Orgaanisten yhdisteiden kemiallisen rakenteen teorian merkitys. Orgaanisten yhdisteiden kemiallisen rakenteen teoria A.M.
Kemia ja farmakologia
Aineen kemiallinen rakenne atomien liittymisjärjestyksenä molekyyleissä. Atomien ja atomiryhmien keskinäinen vaikutus molekyylissä. Tässä tapauksessa hiiliatomien neliarvoisuutta ja vetyatomien yksiarvoisuutta noudatetaan tiukasti. Aineiden ominaisuudet eivät riipu vain laadullisesta ja kvantitatiivisesta koostumuksesta, vaan myös atomien liittymisjärjestyksestä molekyylissä, isomerian ilmiöstä.
§1.3. Teorian perussäännökset kemiallinen rakenne orgaaniset yhdisteet A.M. Butlerova. Aineen kemiallinen rakenne atomien liittymisjärjestyksenä molekyyleissä. Aineiden ominaisuuksien riippuvuus molekyylien kemiallisesta rakenteesta. Atomien ja atomiryhmien keskinäinen vaikutus molekyylissä.
Viime vuosisadan 60-luvulla orgaaninen kemia kertynyt valtava määrä faktamateriaalia, joka vaati selitystä. Kokeellisten tosiasioiden jatkuvan kertymisen taustalla orgaanisen kemian teoreettisten käsitteiden riittämättömyys oli erityisen akuuttia. Teoria jäi käytännön ja kokeilun jälkeen. Tämä viive heijastui tuskallisesti laboratorioiden kokeellisessa tutkimuksessa; Kemistit suorittivat tutkimustaan suurelta osin satunnaisesti, sokeasti, usein ymmärtämättä syntetisoimiensa aineiden luonnetta ja niiden muodostumiseen johtaneiden reaktioiden olemusta. Organic Chemistry, kirjoittaja osuva ilmaisu Wöhler muistutti tiheää metsää täynnä upeita asioita, valtavaa pensaikkoa, jolla ei ole uloskäyntiä, ei loppua. "Orgaaninen kemia on kuin tiheä metsä, johon on helppo päästä mutta mahdotonta poistua." Joten ilmeisesti oli tarkoitus, että Kazan antoi maailmalle kompassin, jolla ei ole pelottavaa päästä "orgaanisen kemian tiheään metsään". Ja tämä kompassi, jota käytetään edelleen, on Butlerovin kemiallisen rakenteen teoria. Edellisen vuosisadan 60-luvulta nykypäivään kaikki orgaanisen kemian oppikirjat maailmassa alkavat suuren venäläisen kemistin Aleksanteri Mihailovitš Butlerovin teorian postulaateista.
Kemiallisen rakenteen teorian päämääräykset OLEN. Butlerov
1. sija
Molekyylien atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä valenssiensa mukaan.. Atomien välisten sidosten sarjaa molekyylissä kutsutaan sen kemialliseksi rakenteeksi ja se heijastuu yhdellä rakennekaavalla (rakennekaava).
Tämä säännös koskee kaikkien aineiden molekyylien rakennetta. Tyydyttyneiden hiilivetyjen molekyyleissä hiiliatomit, jotka liittyvät toisiinsa, muodostavat ketjuja. Tässä tapauksessa hiiliatomien neliarvoisuutta ja vetyatomien yksiarvoisuutta noudatetaan tiukasti.
2. sija. Aineiden ominaisuudet eivät riipu pelkästään laadullisesta ja kvantitatiivisesta koostumuksesta, vaan myös atomien liittymisjärjestyksestä molekyylissä(isomerian ilmiö).
Tutkiessaan hiilivetymolekyylien rakennetta A. M. Butlerov tuli siihen tulokseen, että nämä aineet, alkaen butaanista (C 4 N 10 ), erilainen atomien liittymisjärjestys on mahdollista samalla molekyylikoostumuksella, joten butaanissa hiiliatomien kaksinkertainen järjestely on mahdollista: suoran (haarautumattoman) ja haarautuneen ketjun muodossa.
Näillä aineilla on sama molekyylikaava, mutta erilaiset rakennekaavat ja erilaisia ominaisuuksia(kiehumispiste). Siksi ne ovat erilaisia aineita. Tällaisia aineita kutsutaan isomeereiksi.
Mutta ilmiö, jossa voi olla useita aineita, joilla on sama koostumus ja sama molekyylipaino, mutta eroaa molekyylien rakenteesta ja ominaisuuksista, kutsutaan ilmiöksi isomerismi. Lisäksi, kun hiiliatomien lukumäärä kasvaa hiilivetymolekyyleissä, isomeerien määrä kasvaa. Esimerkiksi isomeeriä on 75 ( erilaisia aineita) vastaa kaavaa C 10 N 22 ja 1858 isomeeriä, joilla on kaava C 14 H 30 .
Koostumukselle C5H12 seuraavat isomeerit voivat olla olemassa (niitä on kolme) -
3. sija. Tietyn aineen ominaisuuksien perusteella voidaan määrittää sen molekyylin rakenne, ja rakenteen perusteella voidaan ennustaa ominaisuudet.Todiste tälle väitteelle Tämä väite voidaan todistaa esimerkin avulla epäorgaaninen kemia.
Esimerkki. Jos tietty aine muuttaa violetin lakmuksen värin vaaleanpunaiseksi, on vuorovaikutuksessa vetyä sisältävien metallien, emäksisten oksidien, emästen kanssa, voimme olettaa, että tämä aine kuuluu happojen luokkaan, ts. sisältää vetyatomeja ja happojäännös. Ja päinvastoin, jos tietty aine kuuluu happoluokkaan, sillä on edellä mainitut ominaisuudet. Esimerkiksi: N 2S O 4 - rikkihappo
4. sija. Ainemolekyylien atomit ja atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa.
Todiste tästä asemasta
Tämä asema voidaan todistaa epäorgaanisen kemian esimerkillä, jota varten on tarpeen verrata vesiliuosten ominaisuuksia NH3, HC1, H2 O (ilmaisintoiminto). Kaikissa kolmessa tapauksessa aineet sisältävät vetyatomeja, mutta ne ovat yhteydessä eri atomeihin, joilla on erilainen vaikutus vetyatomeihin, joten aineiden ominaisuudet ovat erilaiset.
Butlerovin teoria oli orgaanisen kemian tieteellinen perusta ja vaikutti sen nopeaan kehitykseen. Teorian säännösten perusteella A.M. Butlerov antoi selityksen isomerian ilmiölle, ennusti eri isomeerien olemassaolon ja sai osan niistä ensimmäistä kertaa.
Syksyllä 1850 Butlerov suoritti kemian maisterin tutkinnon kokeet ja aloitti välittömästi väitöskirjansa "On eteeriset öljyt”, jota hän puolusti ensi vuoden alussa.
17. helmikuuta 1858 Butlerov teki raportin Pariisin kemian seurassa, jossa hän hahmotteli ensin teoreettisia ajatuksiaan aineen rakenteesta. Hänen raporttinsa herätti yleistä mielenkiintoa ja vilkasta keskustelua: "Atomien kyky yhdistyä keskenään on erilainen . Erityisen mielenkiintoinen tässä suhteessa on hiili, joka August Kekulen mukaan on neliarvoista, Butlerov sanoi raportissaan. yhteyksiä."
Kukaan ei ole vielä ilmaissut tällaisia ajatuksia. Ehkä on tullut aika", Butlerov jatkoi, "kun tutkimuksestamme tulisi perustaa uusi teoria aineiden kemiallisesta rakenteesta. Tämä teoria erottuu matemaattisten lakien tarkkuudella ja mahdollistaa orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien ennustamisen.
Muutamaa vuotta myöhemmin toisella ulkomaanmatkalla Butlerov esitteli luomansa teorian keskustelua varten ja esitti viestin Saksan luonnontieteilijöiden ja lääkäreiden 36. kongressissa Speyerissä. Kokous pidettiin syyskuussa 1861. Hän piti esityksen ennen kemianosastoa. Aiheella oli enemmän kuin vaatimaton nimi - "Jotain kappaleiden kemiallisesta rakenteesta." Raportissa Butlerov ilmaisee orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoriansa pääsäännökset.
A.M. Butlerov
A.M.:n toimisto Butlerov
Kemiallisen rakenteen teoria teki mahdolliseksi selittää monet orgaaniseen kemiaan 1800-luvun toisen puoliskon alussa kertyneet tosiasiat, osoitti, että kemiallisilla menetelmillä (synteesi, hajoaminen ja muut reaktiot) on mahdollista määrittää järjestys. atomien yhdistämisestä molekyyleissä (tämä osoitti mahdollisuuden tuntea aineen rakenne);
Tehty uutena atomi- ja molekyylitiede(atomien järjestys molekyyleissä, atomien keskinäinen vaikutus, ominaisuuksien riippuvuus aineen molekyylien rakenteesta). Teoriassa aineen molekyylejä katsottiin järjestetyksi järjestelmäksi, jolla oli vuorovaikutuksessa olevien atomien dynamiikka. Tässä suhteessa atomi- ja molekyyliteoria sai jatkokehityksensä, joka oli hyvin tärkeä kemian tieteelle;
Se mahdollisti orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien ennustamisen rakenteen perusteella, uusien aineiden syntetisoinnin suunnitelmaa noudattaen;
Sallii selittää erilaisia orgaanisia yhdisteitä;
Se antoi voimakkaan sysäyksen orgaanisten yhdisteiden synteesille, orgaanisen synteesin teollisuuden kehitykselle (alkoholien, eetterien, väriaineiden, lääkeaineiden jne. synteesi).
Kehitettyään teorian ja vahvistanut sen oikeellisuuden uusien yhdisteiden synteesillä, A.M. Butlerov ei pitänyt teoriaa absoluuttisena ja muuttumattomana. Hän väitti, että sen pitäisi kehittyä, ja näki tämän kehityksen etenevän teoreettisen tiedon ja esiin tulevien uusien tosiasioiden välisten ristiriitojen ratkaisemisen kautta.
Kemiallisen rakenteen teoria, kuten A.M. Butlerov, ei pysynyt ennallaan. Sen jatkokehitys eteni pääasiassa kahteen toisiinsa liittyvään suuntaan.
Ensimmäisen niistä ennusti A. M. Butlerov itse
Hän uskoi, että tiede pystyy tulevaisuudessa määrittämään paitsi atomien yhdistämisjärjestyksen molekyylissä, myös niiden tilajärjestelyn. Oppi molekyylien tilarakenteesta, jota kutsutaan stereokemiaksi (kreikaksi "stereos" - spatiaalinen), tuli tieteeseen viime vuosisadan 80-luvulla. Se teki mahdolliseksi selittää ja ennustaa uusia tosiasioita, jotka eivät mahtuneet aikaisempien teoreettisten käsitteiden kehykseen.
Toinen suunta liittyy opin soveltamiseen orgaanisessa kemiassa elektroninen rakenne atomit, jotka kehitettiin 1900-luvun fysiikassa. Tämä opetus mahdollisti luonnon ymmärtämisen kemiallinen sidos atomeja, selvittää niiden keskinäisen vaikutuksen ydin, selittää syyn tiettyjen aineen kemiallisten ominaisuuksien ilmenemiseen.
Rakennekaavat laajennettu ja lyhyt
Orgaanisten yhdisteiden monimuotoisuuden syyt 
Hiiliatomit muodostavat yksinkertaisia (yksinkertaisia), kaksois- ja kolmoissidoksia:
Olla olemassa homologinen sarja:
Isomeerit:
SIVU \* YHDISTÄ 1
Sekä muita teoksia, jotka saattavat kiinnostaa sinua |
|||
| 13229. | NEITON I PERIFITON | 521 kt | |
| LABORATORIOROBOTTI NUMERO 6 NEISTON JA PERIPHYTON Meta: Tutustu organismien elämäntavan erityispiirteisiin neustoniin ja periphytoniin. Ohjausvirtalähde Tiedot neustonin ymmärtämiseksi. Yakі umovi nebhіdnі kehittämiseen neuston Yaki є kaksi vi... | |||
| 13230. | TEKNIIKKA YKSINKERTAISTEN SUHDETIETOKANTOJEN SUUNNITTELUUN | 1018 kt | |
| MENETELMÄT YKSINKERTAISTEN SUHDETIETOKANTOJEN SUUNNITTELUUN Glenn A. Jackson -kirjan materiaalien taustalla Relational Database Design With Microcomputer Applications Charles Bachmanin ensimmäiset tulokset tietokantojen hallinnan alalla julkistettiin. Kolme vuotta sitten tietokantateknologiat ovat menneet ohi | |||
| 13231. | Opetus- ja sääteline EV8031/AVR (V3.2) | 1,13 Mt | |
| Harjoitusteline EV8031/AVR V3.2 Metodinen johdatus laboratoriotöihin nro 610 INSTUP Teline on varustettu mikroprosessoriohjaimella sekä tietomuistilla ja erilaisilla oheislaitteilla. Vin d... | |||
| 13232. | Lämpötekniikan teoreettiset perusteet, Termodynamiikka, lämmönsiirto ja TSU, Voimalaitokset | 2,88 Mt | |
| Kozak F.V. Gaeva L.I. Negrich V.V. Voytsekhivska T.J. Demyanchuk Ya.M. Tieteiden laboratoriotyöpaja Lämpötekniikan teoreettiset perusteet Lämmönsiirron termodynamiikka ja TSU Energiaasennukset | |||
| 13233. | Näytetään osasto, yhden sirun EOM KR1816BE31 joukkueet | 27,5 kt | |
| Laboratoriorobotti numero 1. Yksisiruisen EOM:n KR1816BE31 komentojen esitys osastolle Aihe: Yksisirun EOM KR1816BE31 komentojen esittely osastolle. Metatyö: Sisäisen rakenteen ja komentojärjestelmän EOM KR1816BE3 harjoitusosaston toiminnallisten ominaisuuksien tutkiminen... | |||
| 13234. | Napіvprovіdnikovі diodit | 279,5 kt | |
| Laboratoriotyö №1 Aihe: Napіvprovіdnikovі diodit Meta: 1. Diodin jännitteen ja struman laskeminen suoralla ja käänteisellä esijännitetyllä rp-liitoksella. Pobudov, joka tutkii johdindiodin virta-jännite-ominaisuuden virta-jännite-ominaisuuksia. Viimeinen työpäivä | |||
| 13235. | Drukarin asennuksen luonnehdinta ja Drukarin koneiden luokittelu on ratkaisevan tärkeää. High- ja offset-tasaisten menetelmien tekniset ominaisuudet | 107,5 kt | |
| LABORATORIOROBOTTI № 1 Aiheesta: Drukarskoe-asennuksen ominaisuudet ja Drukarska-koneiden luokittelu ovat kriittisiä. High- ja offset-tasaisten menetelmien tekniset ominaisuudet Meta: Tutustu Drukar-stat... | |||
| 13236. | Liite oikeiden vodbittien valmistukseen | 52 kt | |
| LABORATORIOROBOTTI № 2 Aiheesta: Laitteet oikeiden vodbittien valmistukseen Meta robotit: teknologisen prosessin kehittäminen oikeiden vodbittien valmistamiseksi polygrafisilla vykonann_ periaatteilla, jotka indusoivat FKU:n ja FKU200:n robottisolmuja ja mekanismeja... | |||
| 13237. | Valokuvauskoneet ja koneet kuvien tallentamiseen valokuvamateriaalille. Valokuvien kopiointilaitteet. Koneet valokuvamateriaalien käsittelyyn | 48,5 kt | |
| LABORATORIOROBOTTI № 3 Aiheesta: Valokuvauskoneet ja koneet kuvien tallentamiseen valokuvamateriaalille. Valokuvien kopiointilaitteet. Koneet valokuvamateriaalien käsittelyyn | |||
Aleksandr Mihailovitš Butlerov syntyi 3. (15.) syyskuuta 1828 Chistopolin kaupungissa Kazanin maakunnassa maanomistajan, eläkkeellä olevan upseerin, perheeseen. Hän sai ensimmäisen koulutuksensa yksityisessä sisäoppilaitoksessa, minkä jälkeen hän opiskeli lukiossa ja Kazanin keisarillisessa yliopistossa. Vuodesta 1849 hän opetti, vuonna 1857 hänestä tuli samassa yliopistossa tavallinen kemian professori. Hän oli kahdesti sen rehtori. Vuonna 1851 hän puolusti diplomityönsä "Orgaanisten yhdisteiden hapettumisesta" ja vuonna 1854 Moskovan yliopistossa väitöskirjansa "Eteerisista öljyistä". Vuodesta 1868 hän oli tavallinen kemian professori Pietarin yliopistossa, vuodesta 1874 - Pietarin tiedeakatemian tavallinen akateemikko. Kemian lisäksi Butlerov kiinnitti huomiota käytännön kysymyksiin. Maatalous, puutarhanhoito, mehiläishoito, hänen johdollaan aloitettiin teen viljely Kaukasuksella. Hän kuoli Butlerovkan kylässä Kazanin maakunnassa 5. elokuuta (17.) 1886.
Ennen Butlerovia tehtiin huomattava määrä yrityksiä luoda teoria orgaanisten yhdisteiden kemiallisesta rakenteesta. Tätä kysymystä käsittelivät useammin kuin kerran tuon ajan merkittävimmät kemistit, joiden työtä venäläinen tiedemies käytti osittain rakenneteoriaansa. Esimerkiksi saksalainen kemisti August Kekule päätteli, että hiili voi muodostaa neljä sidosta muiden atomien kanssa. Lisäksi hän uskoi, että samalla yhdisteellä voi olla useita kaavoja, mutta hän lisäsi aina, että kemiallisesta muutoksesta riippuen tämä kaava voi olla erilainen. Kekule uskoi, että kaavat eivät heijasta järjestystä, jossa atomit ovat liittyneet molekyyliin. Toinen merkittävä saksalainen tiedemies, Adolf Kolbe, piti yleisesti ottaen pohjimmiltaan mahdottomaksi selvittää molekyylien kemiallista rakennetta.
Butlerov ilmaisi ensimmäisen kerran tärkeimmät ajatuksensa orgaanisten yhdisteiden rakenteesta vuonna 1861 raportissa "Aineen kemiallisesta rakenteesta", jonka hän esitteli Saksan luonnontieteilijöiden ja lääkäreiden kongressin osallistujille Speyerissä. Teoriaansa hän sisällytti Kekulen ajatukset valenssista (tietyn atomin sidosten lukumäärästä) ja skotlantilaisen kemistin Archibald Cooperin ajatukset siitä, että hiiliatomit voisivat muodostaa ketjuja. Perimmäinen ero Butlerovin teorian ja muiden välillä oli asema molekyylien kemiallisessa (eikä mekaanisessa) rakenteessa - menetelmä, jolla atomit sitoutuivat toisiinsa muodostaen molekyylin. Samanaikaisesti jokainen atomi loi sidoksen sille kuuluvan "kemiallisen voiman" mukaisesti. Tiedemies teki teoriassaan selkeän eron vapaan atomin ja toisen kanssa yhdistelmään tulleen atomin välillä (se siirtyy uuteen muotoon ja molemminpuolisen vaikutuksen seurauksena toisiinsa liittyvät atomit rakenteellisesta ympäristöstä riippuen , niillä on erilaisia kemiallisia tehtäviä). Venäläinen kemisti oli vakuuttunut siitä, että kaavat eivät ainoastaan edusta molekyylejä kaavamaisesti, vaan myös kuvastavat niiden todellista rakennetta. Lisäksi jokaisella molekyylillä on tietty rakenne, joka muuttuu vain kemiallisten muutosten aikana. Teorian säännöksistä seurasi (se vahvistettiin myöhemmin kokeellisesti), että orgaanisen yhdisteen kemialliset ominaisuudet määräytyvät sen rakenteen perusteella. Tämä lausunto on erityisen tärkeä, koska sen avulla on mahdollista selittää ja ennustaa aineiden kemiallisia muutoksia. On myös käänteinen suhde: rakennekaavan mukaan voidaan arvioida kemikaali ja fyysiset ominaisuudet ah aineita. Lisäksi tiedemies kiinnitti huomiota siihen, että yhdisteiden reaktiivisuus selittyy energialla, jolla atomit sitoutuvat.
Luodun teorian avulla Butlerov pystyi selittämään isomerian. Isomeerit ovat yhdisteitä, joissa atomien lukumäärä ja "laatu" ovat samat, mutta samalla niillä on erilaiset kemialliset ominaisuudet ja siten erilainen rakenne. Teoria mahdollisti tunnettujen isomeriatapausten selittämisen helposti saavutetulla tavalla. Butlerov uskoi, että oli mahdollista määrittää atomien tilajärjestely molekyylissä. Hänen ennusteensa vahvistettiin myöhemmin, mikä antoi sysäyksen uuden orgaanisen kemian - stereokemian - kehitykselle. On huomattava, että tiedemies oli ensimmäinen, joka löysi ja selitti dynaamisen isomerian ilmiön. Sen merkitys on siinä, että kaksi tai useampi isomeeri voi tietyissä olosuhteissa helposti siirtyä toisiinsa. Yleisesti ottaen isomeriasta tuli vakava testi kemiallisen rakenteen teorialle, ja se selitti sen loistavasti.
Butlerovin muotoilemat kiistämättömät ehdotukset toivat hyvin pian yleismaailmallisen tunnustuksen teorialle. Esitettyjen ajatusten oikeellisuuden vahvistivat tiedemiehen ja hänen seuraajiensa kokeet. Prosessissaan he todistivat isomerian hypoteesin: Butlerov syntetisoi yhden teorian ennustamasta neljästä butyylialkoholista, selvitti sen rakenteen. Teoriasta suoraan seuranneiden isomerian sääntöjen mukaisesti ilmaistiin myös neljän valeriaanahapon olemassaolon mahdollisuus. Myöhemmin ne vastaanotettiin.
Nämä ovat vain muutamia faktoja löytöketjussa: orgaanisten yhdisteiden rakenteen kemiallisella teorialla oli hämmästyttävä ennustuskyky.
Suhteellisen lyhyessä ajassa suuri määrä uusia eloperäinen aine ja niiden isomeerit. Tämän seurauksena Butlerovin teoria antoi sysäyksen kemian tieteen, mukaan lukien synteettisen orgaanisen kemian, nopealle kehitykselle. Siten Butlerovin lukuisat synteesit ovat kokonaisten teollisuudenalojen päätuotteita.
Kemiallisen rakenteen teoria kehittyi edelleen, mikä toi monia vallankumouksellisia ideoita orgaaniseen kemiaan tuolloin. Esimerkiksi Kekule esitti oletuksen bentseenin syklisestä rakenteesta ja sen kaksoissidosten liikkeestä molekyylissä, noin erityisiä ominaisuuksia konjugoidut yhteydet ja paljon muuta. Lisäksi mainittu teoria teki orgaanisesta kemiasta visuaalisempaa - molekyylien kaavojen piirtäminen tuli mahdolliseksi.
Ja tämä puolestaan merkitsi orgaanisten yhdisteiden luokittelun alkua. Rakennekaavojen käyttö auttoi määrittämään uusien aineiden synteesitavat, määrittämään monimutkaisten yhdisteiden rakenteen, eli se johti kemian tieteen ja sen haarojen aktiiviseen kehitykseen. Esimerkiksi Butlerov alkoi tehdä vakavia tutkimuksia polymerointiprosessista. Venäjällä hänen opiskelijansa jatkoivat tätä yritystä, mikä lopulta mahdollisti teollisen menetelmän synteettisen kumin valmistamiseksi.
Orgaaninen kemia- kemian ala, jossa tutkitaan hiiliyhdisteitä, niiden rakennetta, ominaisuuksia, keskinäisiä muunnoksia.
Itse tieteenalan nimi - "orgaaninen kemia" - syntyi melko kauan sitten. Syynä on se, että suurin osa tutkijoiden kemian tieteen alkuvaiheessa kohtaamista hiiliyhdisteistä oli kasvi- tai eläinperäisiä. Yksittäiset hiiliyhdisteet luokitellaan kuitenkin poikkeuksena epäorgaanisiksi. Esimerkiksi, epäorgaaniset aineet on tapana harkita hiilioksideja, hiilihappoa, karbonaatteja, bikarbonaatteja, syanidia ja joitain muita.
Tällä hetkellä tunnetaan hieman alle 30 miljoonaa erilaista orgaanista ainetta, ja tätä luetteloa päivitetään jatkuvasti. Tällainen valtava määrä orgaanisia yhdisteitä liittyy ensisijaisesti seuraaviin hiilen erityisominaisuuksiin:
1) hiiliatomit voivat liittyä toisiinsa mielivaltaisen pituisina ketjuina;
2) ei ole mahdollista vain hiiliatomien peräkkäinen (lineaarinen) liittyminen toisiinsa, vaan myös haaroittunut ja jopa syklinen;
3) mahdollista erilaisia tyyppejä sidoksia hiiliatomien välillä, nimittäin yksi-, kaksois- ja kolmoissidoksia. Tässä tapauksessa orgaanisten yhdisteiden hiilen valenssi on aina neljä.
Lisäksi monenlaisia orgaanisia yhdisteitä helpottaa myös se, että hiiliatomit pystyvät muodostamaan sidoksia monien muiden atomien kanssa. kemiallisia alkuaineita esimerkiksi vety, happi, typpi, fosfori, rikki, halogeenit. Vety, happi ja typpi ovat yleisimpiä.
On huomattava, että orgaaninen kemia edusti melko pitkään "pimeää metsää" tutkijoille. Tieteessä oli jonkin aikaa jopa suosittu vitalismin teoria, jonka mukaan orgaanisia aineita ei voida saada "keinotekoisella" tavalla, ts. elävän aineen ulkopuolella. Vitalismin teoria ei kuitenkaan kestänyt kovin kauan, kun otetaan huomioon, että yksi kerrallaan löydettiin aineita, joiden synteesi on mahdollista elävien organismien ulkopuolella.
Tutkijat hämmästyivät siitä, että monilla orgaanisilla aineilla on sama laadullinen ja määrällinen koostumus, mutta niillä on usein täysin erilaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Joten esimerkiksi dimetyylieetterillä ja etyylialkoholilla on täsmälleen sama alkuainekoostumus, mutta normaaleissa olosuhteissa dimetyylieetteri on kaasu ja etyylialkoholi on neste. Lisäksi dimetyylieetteri ei reagoi natriumin kanssa, mutta etyylialkoholi on vuorovaikutuksessa sen kanssa vapauttaen vetykaasua.
1800-luvun tutkijat esittivät monia oletuksia siitä, kuinka orgaaniset aineet kuitenkin järjestyvät. Merkittävän tärkeitä oletuksia esitti saksalainen tiedemies F.A. Kekule, joka esitti ensimmäisenä ajatuksen, että eri kemiallisten alkuaineiden atomeilla on tietyt valenssiarvot ja orgaanisten yhdisteiden hiiliatomit ovat neliarvoisia ja voivat yhdistyä keskenään muodostaen ketjuja. . Myöhemmin, Kekulen oletuksista lähtien, venäläinen tiedemies Alexander Mikhailovich Butlerov kehitti teorian orgaanisten yhdisteiden rakenteesta, joka ei ole menettänyt merkitystään meidän aikanamme. Harkitse tämän teorian pääsäännöksiä:
1) kaikki orgaanisten aineiden molekyylien atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä valenssinsa mukaisesti. Hiiliatomien vakiovalenssi on neljä ja ne voivat muodostaa eri rakenteellisia ketjuja keskenään;
2) minkä tahansa orgaanisen aineen fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet eivät riipu vain sen molekyylien koostumuksesta, vaan myös siitä, missä järjestyksessä tämän molekyylin atomit liittyvät toisiinsa;
3) yksittäiset atomit sekä molekyylin atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa. Tämä keskinäinen vaikutus heijastuu yhdisteiden fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin;
4) orgaanisen yhdisteen fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia tutkimalla voidaan selvittää sen rakenne. Päinvastoin on myös totta - kun tiedät aineen molekyylin rakenteen, voit ennustaa sen ominaisuuksia.
Aivan kuten D.I. Mendelevin jaksollisesta laista tuli epäorgaanisen kemian tieteellinen perusta, orgaanisten aineiden rakenteen teoria A.M. Butlerovasta tuli itse asiassa lähtökohta orgaanisen kemian kehittämisessä tieteenä. On huomattava, että Butlerin rakenneteorian luomisen jälkeen orgaaninen kemia alkoi kehittyä erittäin nopeasti.
Isomerismi ja homologia
Butlerovin teorian toisen kannan mukaan orgaanisten aineiden ominaisuudet eivät riipu pelkästään molekyylien laadullisesta ja kvantitatiivisesta koostumuksesta, vaan myös siitä, missä järjestyksessä näiden molekyylien atomit liittyvät toisiinsa.
Tässä suhteessa sellainen ilmiö kuin isomerismi on laajalle levinnyt orgaanisten aineiden joukossa.
Isomerismi on ilmiö, jossa eri aineilla on täsmälleen sama molekyylikoostumus, ts. sama molekyylikaava.
Hyvin usein isomeerit eroavat suuresti fysikaalisista ja kemiallisista ominaisuuksista. Esimerkiksi:
Isomerian tyypit
Rakenteellinen isomerismi
a) Hiilirungon isomeria
b) Sijainti-isomeria:
moninkertainen sidos
varajäsenet:
toiminnalliset ryhmät:
c) Luokkien välinen isomeria:
Luokkien välinen isomerismi tapahtuu, kun isomeereinä olevat yhdisteet kuuluvat eri orgaanisten yhdisteiden luokkiin.
Spatiaalinen isomerismi
Spatiaalinen isomerismi on ilmiö, jossa eri aineet, joilla on sama atomikiinnitysjärjestys, eroavat toisistaan atomien tai atomiryhmien kiinteällä eri sijainnilla avaruudessa.
Spatiaalista isomeriaa on kahta tyyppiä - geometrinen ja optinen. Unified State -kokeessa ei ole optisen isomerian tehtäviä, joten huomioimme vain geometrisen.
Jos jonkin yhdisteen molekyylissä on kaksois-C=C-sidos tai sykli, joskus tällaisissa tapauksissa geometrinen tai cis-trans-isomerismi.
Esimerkiksi tämän tyyppinen isomeria on mahdollista buteeni-2:lle. Sen merkitys on siinä, että hiiliatomien välisellä kaksoissidoksella on itse asiassa tasomainen rakenne ja näiden hiiliatomien substituentit voivat sijaita kiinteästi joko tämän tason ylä- tai alapuolella:
Kun samat substituentit ovat samalla puolella tasoa, he sanovat, että tämä IVY-isomeeri, ja kun eri - transsi-isomeeri.
Käytössä rakennekaavojen muodossa IVY- ja transsi-isomeerit (esimerkiksi buteeni-2) on kuvattu seuraavasti:
Huomaa, että geometrinen isomeria on mahdotonta, jos ainakin yhdessä hiiliatomissa kaksoissidoksessa on kaksi identtistä substituenttia. Esimerkiksi, cis-trans- isomerismi on mahdotonta propeenille:
propeenilla ei ole cis-trans-isomeerit, koska yhdessä kaksoissidoksen hiiliatomeista on kaksi identtistä "substituenttia" (vetyatomia) Kuten yllä olevasta kuvasta näkyy, jos vaihdamme metyyliradikaalin ja toisessa hiiliatomissa tason vastakkaisilla puolilla sijaitsevan vetyatomin, saamme saman molekyylin, jota katsoimme juuri toiselta puolelta.
Atomien ja atomiryhmien vaikutus toisiinsa orgaanisten yhdisteiden molekyyleissä
Käsite kemiallisesta rakenteesta toisiinsa liittyvien atomien sekvenssinä laajeni merkittävästi elektroninen teoria. Tämän teorian näkökulmasta on mahdollista selittää, kuinka molekyylin atomit ja atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa.
Erota kaksi mahdollisia tapoja joidenkin molekyylin osien vaikutus muihin:
1) Induktiivinen vaikutus
2) Mesomeerinen vaikutus
Induktiivinen vaikutus
Tämän ilmiön osoittamiseksi otetaan esimerkiksi 1-klooripropaanimolekyyli (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Hiilen ja kloorin välinen sidos on polaarinen, koska kloorilla on paljon suurempi elektronegatiivisuus kuin hiilellä. Elektronitiheyden siirtymisen seurauksena hiiliatomista klooriatomiin muodostuu hiiliatomiin osittainen positiivinen varaus (δ+) ja klooriatomiin muodostuu osittainen negatiivinen varaus (δ-):
Elektronitiheyden siirtyminen atomista toiseen osoitetaan usein nuolella, joka osoittaa kohti elektronegatiivisempaa atomia:
On kuitenkin mielenkiintoista, että sen lisäksi, että elektronitiheys siirtyy ensimmäisestä hiiliatomista klooriatomiin, tapahtuu myös siirtymä, mutta hieman pienemmässä määrin, toisesta hiiliatomista ensimmäiseen, samoin kuin kolmannesta toiseen:
Tällaista elektronitiheyden siirtymää pitkin σ-sidosketjua kutsutaan induktiiviseksi efektiksi ( minä). Tämä vaikutus hajoaa etäisyyden myötä vaikuttajaryhmästä ja käytännössä ei esiinny 3 σ-sidoksen jälkeen.
Siinä tapauksessa, että atomilla tai atomiryhmällä on suurempi elektronegatiivisuus verrattuna hiiliatomeihin, tällaisilla substituenteilla sanotaan olevan negatiivinen induktiivinen vaikutus (- minä). Siten edellä käsitellyssä esimerkissä klooriatomilla on negatiivinen induktiivinen vaikutus. Kloorin lisäksi seuraavilla substituenteilla on negatiivinen induktiivinen vaikutus:
–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO 2, –COH, –COOH
Jos atomin tai atomiryhmän elektronegatiivisuus on pienempi kuin hiiliatomin elektronegatiivisuus, elektronitiheys siirtyy itse asiassa sellaisista substituenteista hiiliatomeihin. Tässä tapauksessa substituentilla sanotaan olevan positiivinen induktiivinen vaikutus (+ minä) (on elektroneja luovuttava).
Joten substituentit + minä-vaikutus ovat tyydyttyneitä hiilivetyradikaaleja. Samaan aikaan ilmaisu minä-vaikutus lisääntyy hiilivetyradikaalin pidentyessä:
–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9
On huomattava, että hiiliatomit sijaitsevat eri valenssitilat niillä on myös erilainen elektronegatiivisuus. Sp-hiiliatomeilla on suurempi elektronegatiivisuus kuin sp 2 -hiiliatomeilla, jotka puolestaan ovat elektronegatiivisempia kuin sp 3 -hiiliatomeilla.
Mesomeerinen vaikutus (M), tai konjugaatiovaikutus, on konjugoitujen π-sidosten järjestelmän kautta siirtyneen substituentin vaikutus.
Mesomeerisen vaikutuksen merkki määräytyy samalla periaatteella kuin induktiivisen vaikutuksen merkki. Jos substituentti lisää elektronitiheyttä konjugoidussa järjestelmässä, sillä on positiivinen mesomeerinen vaikutus (+ M) ja se luovuttaa elektroneja. Kaksoishiili-hiilisidokset, substituentit, jotka sisältävät jakamattoman elektroniparin: -NH 2, -OH, halogeeneilla on positiivinen mesomeerinen vaikutus.
Negatiivinen mesomeerinen vaikutus (- M) sisältävät substituentteja, jotka vetävät elektronitiheyden pois konjugoidusta järjestelmästä, kun taas elektronitiheys järjestelmässä pienenee.
Seuraavilla ryhmillä on negatiivinen mesomeerinen vaikutus:
–NO 2, –COOH, –SO 3H, -COH, >C=O
Johtuen molekyylin mesomeeristen ja induktiivisten vaikutusten aiheuttamasta elektronitiheyden uudelleenjakautumisesta joihinkin atomeihin ilmestyy osittaisia positiivisia tai negatiivisia varauksia, mikä heijastuu aineen kemiallisiin ominaisuuksiin.
Graafisesti mesomeerinen vaikutus esitetään kaarevalla nuolella, joka alkaa elektronitiheyden keskeltä ja päättyy siihen, missä elektronitiheys siirtyy. Joten esimerkiksi vinyylikloridimolekyylissä mesomeerinen vaikutus tapahtuu, kun klooriatomin yksinäinen elektronipari konjugoidaan hiiliatomien välisen π-sidoksen elektronien kanssa. Siten tämän seurauksena klooriatomiin ilmaantuu osittainen positiivinen varaus ja liikkuva π-elektronipilvi elektroniparin vaikutuksesta siirtyy kohti äärimmäistä hiiliatomia, johon syntyy osittainen negatiivinen varaus. tulos:
Jos molekyylissä on vuorotellen yksinkertaisia ja kaksoissidoksia, niin molekyylin sanotaan sisältävän konjugoituneen π:n - elektroninen järjestelmä. Mielenkiintoinen omaisuus Tällaisen järjestelmän mesomeerinen vaikutus ei heikkene siinä.
Orgaanisten yhdisteiden kemiallisen rakenteen teorian luomisen perusta A.M. Butlerov oli atomi- ja molekyyliteoria (A. Avagadron ja S. Cannizzaron teokset). Olisi väärin olettaa, että maailma ei ennen sen luomista tiennyt mitään orgaanisista aineista eikä orgaanisten yhdisteiden rakennetta yritetty perustella. Vuoteen 1861 mennessä (vuonna A. M. Butlerov loi teorian orgaanisten yhdisteiden kemiallisesta rakenteesta) tunnettujen orgaanisten yhdisteiden määrä nousi satoihin tuhansiin, ja orgaanisen kemian erottaminen itsenäisenä tieteenä tapahtui jo vuonna 1807 (J. Berzelius) .
Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teorian tausta
Orgaanisten yhdisteiden laaja tutkimus alkoi 1700-luvulla A. Lavoisier'n työllä, joka osoitti, että elävistä organismeista saadut aineet koostuvat useista alkuaineista - hiilestä, vedystä, hapesta, typestä, rikistä ja fosforista. Termien "radikaali" ja "isomerismi" käyttöönotto oli erittäin tärkeää, samoin kuin radikaalien teorian muodostuminen (L. Giton de Morvo, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , menestys orgaanisten yhdisteiden synteesissä (urea, aniliini, etikkahappo, rasvat, sokerin kaltaiset aineet jne.).
Termi "kemiallinen rakenne" sekä perusasiat klassinen teoria kemiallinen rakenne julkaisi ensimmäisenä A.M. Butlerov 19. syyskuuta 1861 raportissaan Saksan luonnontieteilijöiden ja lääkäreiden kongressissa Speyerissä.
Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teorian pääsäännöt A.M. Butlerov
1. Orgaanisen aineen molekyylin muodostavat atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä, ja jokaisesta atomista yksi tai useampi valenssi kuluu sitoutumiseen toisiinsa. Vapaita valensseja ei ole olemassa.
Butlerov kutsui atomien kytkentäsekvenssiä "kemialliseksi rakenteeksi". Graafisesti atomien väliset sidokset on merkitty viivalla tai pisteellä (kuva 1).
Riisi. 1. Metaanimolekyylin kemiallinen rakenne: A - rakennekaava, B - elektroninen kaava
2. Orgaanisten yhdisteiden ominaisuudet riippuvat molekyylien kemiallisesta rakenteesta, ts. orgaanisten yhdisteiden ominaisuudet riippuvat siitä, missä järjestyksessä atomit ovat liittyneet molekyyliin. Tutkimalla ominaisuuksia voit kuvata ainetta.
Harkitse esimerkkiä: aineen bruttokaava on C 2 H 6 O. Tiedetään, että kun tämä aine on vuorovaikutuksessa natriumin kanssa, vapautuu vetyä, ja kun happo vaikuttaa siihen, muodostuu vettä.
C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2
C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O
Tämä aine voi vastata kahta rakennekaavaa:
CH3-O-CH3-asetoni (dimetyyliketoni) ja CH3-CH2-OH-etyylialkoholi (etanoli),
tälle aineelle ominaisten kemiallisten ominaisuuksien perusteella päättelemme, että se on etanolia.
Isomeerit ovat aineita, joilla on sama laadullinen ja määrällinen koostumus, mutta erilainen kemiallinen rakenne. Isomerioita on useita tyyppejä: rakenteellinen (lineaarinen, haarautunut, hiilirunko), geometrinen (cis- ja trans-isomeria, ominaisuus moninkertaisen kaksoissidoksen omaaville yhdisteille (kuva 2)), optinen (peili), stereo (avaruus, aineille ominaista, jotka voivat sijaita avaruudessa eri tavoin (kuva 3)).
Riisi. 2. Esimerkki geometrisestä isomeriasta
3. Orgaanisten yhdisteiden kemiallisiin ominaisuuksiin vaikuttavat myös muut molekyylissä olevat atomit. Tällaisia atomiryhmiä kutsutaan toiminnallisiksi ryhmiksi, koska niiden läsnäolo aineen molekyylissä antaa sille erityisiä kemiallisia ominaisuuksia. Esimerkiksi: -OH (hydroksoryhmä), -SH (tioryhmä), -CO (karbonyyliryhmä), -COOH (karboksyyliryhmä). Lisäksi orgaanisen aineen kemialliset ominaisuudet riippuvat vähemmän hiilivetyrungosta kuin funktionaalisesta ryhmästä. Funktionaaliset ryhmät tarjoavat erilaisia orgaanisia yhdisteitä, joiden perusteella ne luokitellaan (alkoholit, aldehydit, karboksyylihapot jne. Funktionaaliset ryhmät sisältävät joskus hiili-hiili-sidoksia (useita kaksois- ja kolmoissidoksia). Jos niitä on useita identtisiä funktionaalisia ryhmiä, niin sitä kutsutaan homopolyfunktionaaliseksi (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glyseroliksi), jos useita, mutta erilaisia - heteropolyfunktionaalisia (NH 2 -CH (R) -COOH - aminohappoja) .
Kuva 3. Esimerkki stereoisomeriasta: a - sykloheksaani, "tuolimuoto", b - sykloheksaani, "kylpy" muoto
4. Orgaanisten yhdisteiden hiilen valenssi on aina neljä.
Oppitunnin sisältö: Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoriat: luomisen edellytykset, perussäännökset. Kemiallinen rakenne atomien liittymisjärjestyksenä ja keskinäisenä vaikutuksena molekyyleissä. Homologia, isomerismi. Aineiden ominaisuuksien riippuvuus kemiallisesta rakenteesta. Kemiallisen rakenteen teorian tärkeimmät kehityssuunnat. Orgaanisten yhdisteiden toksisuuden ilmaantumisen riippuvuus niiden molekyylien koostumuksesta ja rakenteesta (pituus hiiliketju ja sen haarautumisaste, useiden sidosten läsnäolo, syklien ja peroksidisiltojen muodostuminen, halogeeniatomien läsnäolo) sekä yhdisteen liukoisuus ja haihtuvuus.
Oppitunnin tavoitteet:
- Järjestä opiskelijoiden toimintaa kemiallisen rakenteen teorian perussäännösten perehtymiseksi ja lujittamiseksi.
- Näytä opiskelijoille kemiallisen rakenteen teorian universaali luonne epäorgaanisten isomeerien esimerkin avulla ja atomien keskinäinen vaikutus epäorgaanisissa aineissa.
Tuntien aikana:
1. Organisatorinen hetki.
2. Opiskelijoiden tiedon toteutuminen.
1) Mitä orgaaninen kemia tutkii?
2) Mitä aineita kutsutaan isomeereiksi?
3) Mitä aineita kutsutaan homologeiksi?
4) Mitkä ovat sinulle tiedossa olevat teoriat, jotka syntyivät orgaanisessa kemiassa? alku XIX vuosisadalla.
5) Mitkä olivat radikaalien teorian haitat?
6) Mitkä olivat tyyppiteorian puutteet?
3. Oppitunnin tavoitteiden ja tavoitteiden asettaminen.
Valenssin käsite oli tärkeä osa A.M.:n kemiallisen rakenteen teoriaa. Butlerov vuonna 1861
D.I.:n muotoilema jaksollinen laki Mendelejev paljasti vuonna 1869 elementin valenssin riippuvuuden sen asemasta jaksollisessa järjestelmässä.
Epäselväksi jäi suuri valikoima orgaanisia aineita, joilla on sama laadullinen ja määrällinen koostumus, mutta erilaiset ominaisuudet. Esimerkiksi tunnettiin noin 80 erilaista ainetta, jotka vastasivat koostumusta C6H12O2. Jens Jakob Berzelius ehdotti näiden aineiden kutsumista isomeereiksi.
Monien maiden tutkijat ovat tasoittaneet tietä orgaanisten aineiden rakennetta ja ominaisuuksia selittävän teorian luomiselle.
Saksalaisten luonnontieteilijöiden ja lääkäreiden kongressissa Speyerin kaupungissa luettiin raportti nimeltä "Jotain kehon kemiallisessa rakenteessa". Raportin kirjoittaja oli Kazanin yliopiston professori Alexander Mikhailovich Butlerov. Juuri tämä "jokin" muodosti kemiallisen rakenteen teorian, joka muodosti perustan nykyaikaisille käsityksillemme kemiallisista yhdisteistä.
Orgaaninen kemia sai vankan tieteellisen perustan, mikä varmisti sen nopean kehityksen seuraavalla vuosisadalla nykypäivään asti. Tämä teoria mahdollisti uusien yhdisteiden olemassaolon ja niiden ominaisuuksien ennustamisen. Kemiallisen rakenteen käsite mahdollisti sellaisen mystisen ilmiön kuin isomerian selittämisen.
Kemiallisen rakenteen teorian pääsäännöt ovat seuraavat:
1. Orgaanisten aineiden molekyyleissä olevat atomit ovat liittyneet tiettyyn järjestykseen valenssinsa mukaan.
2. Aineiden ominaisuudet määräytyvät molekyylissä olevien atomien ja atomiryhmien laadullisen, kvantitatiivisen koostumuksen, kytkentäjärjestyksen ja keskinäisen vaikutuksen perusteella.
3. Molekyylien rakenne voidaan selvittää niiden ominaisuuksia tutkimalla.
Tarkastellaanpa näitä säännöksiä tarkemmin. Orgaanisten aineiden molekyylit sisältävät hiiliatomeja (valenssi IV), vetyä (valenssi I), happea (valenssi II), typpeä (valenssi III). Jokainen hiiliatomi orgaanisten aineiden molekyyleissä muodostaa neljä kemiallista sidosta muiden atomien kanssa, kun taas hiiliatomit voidaan yhdistää ketjuiksi ja renkaiksi. Kemiallisen rakenteen teorian ensimmäisen kannan perusteella laadimme orgaanisten aineiden rakennekaavat. Esimerkiksi metaanin koostumuksen on havaittu olevan CH4. Hiili- ja vetyatomien valenssit huomioon ottaen voidaan ehdottaa vain yhtä rakennekaava metaani:
Muiden orgaanisten aineiden kemiallinen rakenne voidaan kuvata seuraavilla kaavoilla:
etanoli
Kemiallisen rakenteen teorian toinen asema kuvaa meille tunnettua suhdetta: koostumus - rakenne - ominaisuudet. Katsotaanpa tämän säännönmukaisuuden ilmenemistä orgaanisten aineiden esimerkissä.
Etaanilla ja etyylialkoholilla on erilainen laadullinen koostumus. Alkoholimolekyyli, toisin kuin etaani, sisältää happiatomin. Miten tämä vaikuttaa kiinteistöihin?
Happiatomin lisääminen molekyyliin muuttaa dramaattisesti aineen fysikaalisia ominaisuuksia. Tämä vahvistaa ominaisuuksien riippuvuuden laadullisesta koostumuksesta.
Verrataan metaanin, etaanin, propaanin ja butaanihiilivetyjen koostumusta ja rakennetta.
Metaanilla, etaanilla, propaanilla ja butaanilla on sama laadullinen koostumus, mutta erilainen määrällinen koostumus (kunkin alkuaineen atomien lukumäärä). Kemiallisen rakenteen teorian toisen kannan mukaan niillä on oltava erilaisia ominaisuuksia.
| Aine | Kiehumislämpötila,°C | Sulamislämpötila,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C2H6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C3H8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C4H10 | – 138,3 | – 0,5 |
Kuten taulukosta voidaan nähdä, molekyylin hiiliatomien lukumäärän kasvaessa tapahtuu kiehumis- ja sulamispisteiden nousua, mikä vahvistaa ominaisuuksien riippuvuuden molekyylien kvantitatiivisesta koostumuksesta.
Molekyylikaava C 4 H 10 ei vastaa vain butaania, vaan myös sen isomeeriä isobutaania:
Isomeereillä on sama kvalitatiivinen (hiili- ja vetyatomit) ja kvantitatiivinen (4 hiiliatomia ja kymmenen vetyatomia) koostumus, mutta eroavat toisistaan atomien liittymisjärjestyksen (kemiallisen rakenteen) suhteen. Katsotaan kuinka isomeerien rakenteen ero vaikuttaa niiden ominaisuuksiin.
Haaroittuneella hiilivedyllä (isobutaanilla) on korkeammat kiehumis- ja sulamispisteet kuin tavallisella hiilivedyllä (butaanilla). Tämä selittyy molekyylien lähempänä toisiaan sijoittuvalla butaanissa, mikä lisää molekyylien välistä vetovoimaa ja vaatii siksi enemmän energiaa niiden erottamiseen.
Kemiallisen rakenteen teorian kolmas asema esittää palautetta aineiden koostumuksesta, rakenteesta ja ominaisuuksista: koostumus - rakenne - ominaisuudet. Harkitse tätä käyttämällä esimerkkiä yhdisteistä, joiden koostumus on C 2 H 6 O.
Kuvittele, että meillä on näytteitä kahdesta aineesta, joilla on sama molekyylikaava C 2 H 6 O, joka määritettiin kvalitatiivisen ja kvantitatiivisen analyysin aikana. Mutta kuinka selvittää näiden aineiden kemiallinen rakenne? Tähän kysymykseen vastaaminen auttaa tutkimaan niiden fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Kun ensimmäinen aine on vuorovaikutuksessa metallisen natriumin kanssa, reaktio ei etene, ja toinen on aktiivisesti vuorovaikutuksessa sen kanssa vapauttamalla vetyä. Määritetään aineiden määrällinen suhde reaktiossa. Tätä varten lisäämme tietyn massan natriumia toisen aineen tunnettuun massaan. Mittaataan vedyn tilavuus. Lasketaan aineiden määrä. Tässä tapauksessa käy ilmi, että kahdesta moolista tutkittavaa ainetta vapautuu yksi mooli vetyä. Siksi jokainen tämän aineen molekyyli on yhden vetyatomin lähde. Mitä johtopäätöstä voidaan vetää? Vain yksi vetyatomi eroaa ominaisuuksiltaan ja siten rakenteeltaan (mihin atomeihin se liittyy) kaikista muista. Hiili-, vety- ja happiatomien valenssi huomioon ottaen tietylle aineelle voidaan ehdottaa vain yhtä kaavaa:
Ensimmäiselle aineelle voidaan ehdottaa kaavaa, jossa kaikilla vetyatomeilla on sama rakenne ja ominaisuudet:
Samanlainen tulos voidaan saada tutkimalla näiden aineiden fysikaalisia ominaisuuksia.
Siten aineiden ominaisuuksien tutkimuksen perusteella voidaan tehdä johtopäätös sen kemiallisesta rakenteesta.
Kemiallisen rakenteen teorian merkitystä tuskin voi yliarvioida. Se tarjosi kemistille tieteellisen perustan orgaanisten aineiden rakenteen ja ominaisuuksien tutkimiseen. Jaksollinen laki, jonka muotoili D.I. Mendelejev. Rakenneteoria yleisti kaikki tuon ajan kemiassa vallinneet tieteelliset näkemykset. Tutkijat pystyivät selittämään orgaanisten aineiden käyttäytymisen aikana kemialliset reaktiot. Perustuu teoriaan A.M. Butlerov ennusti tiettyjen aineiden isomeerien olemassaolon, jotka myöhemmin saatiin. Jaksollisen lain tavoin kemiallisen rakenteen teoriaa kehitettiin edelleen atomin rakenteen, kemiallisen sidoksen ja stereokemian teorian muodostumisen jälkeen.
