Hän loi ensimmäisenä teorian orgaanisten yhdisteiden kemiallisesta rakenteesta. Kemiallisten yhdisteiden rakenteen teoria A
Ensimmäinen nousi sisään alku XIX sisään. radikaali teoria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikaaleja kutsuttiin atomiryhmiksi, jotka kulkevat muuttumatta milloin kemialliset reaktiot yhteydestä toiseen. Tämä radikaalien käsite on säilynyt, mutta useimmat muut radikaaliteorian säännökset osoittautuivat vääriksi.
Mukaan tyyppiteoria(C. Gerard) kaikki orgaaniset aineet voidaan jakaa tiettyjä epäorgaanisia aineita vastaaviin tyyppeihin. Esimerkiksi R-OH-alkoholit ja yksinkertaiset R-O-R-esterit pidettiin H-OH-veden edustajina, joissa vetyatomit on korvattu radikaaleilla. Tyyppiteoria loi luokituksen eloperäinen aine, jonka periaatteita sovelletaan parhaillaan.
Nykyaikainen rakenneteoria orgaaniset yhdisteet loi erinomainen venäläinen tiedemies A.M. Butlerov.
Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teorian pääsäännöt A.M. Butlerov
1. Molekyylin atomit on järjestetty tiettyyn järjestykseen valenssinsa mukaan. Orgaanisten yhdisteiden hiiliatomin valenssi on neljä.
2. Aineiden ominaisuudet eivät riipu ainoastaan siitä, mitkä atomit ja missä määrin ovat osa molekyyliä, vaan myös siitä, missä järjestyksessä ne ovat yhteydessä toisiinsa.
3. Molekyylin muodostavat atomit tai atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa, mistä molekyylien kemiallinen aktiivisuus ja reaktiivisuus riippuvat.
4. Aineiden ominaisuuksien tutkimuksen avulla voit määrittää niiden kemiallisen rakenteen.
Viereisten atomien keskinäinen vaikutus molekyyleissä on orgaanisten yhdisteiden tärkein ominaisuus. Tämä vaikutus välittyy joko ketjun kautta yksinkertaiset liitännät tai konjugoitujen (vuorottelevien) yksittäis- ja kaksoissidosten ketjua pitkin.
Orgaanisten yhdisteiden luokitus perustuu molekyylien rakenteen kahden aspektin - hiilirungon rakenteen ja funktionaalisten ryhmien läsnäolon - analyysiin.
orgaaniset yhdisteet
Hiilivedyt Heterosykliset yhdisteet
Limit- Nepre- Aromi-
ny tehokas tic
Alifaattinen karbosyklinen
Rajoita tyydyttymätöntä alisyklistä aromaattista määrää
(alkaanit) (sykloalkaanit) (areenat)
FROM P H 2 P+2 C P H 2 P FROM P H 2 P-6
Työ loppu -
Tämä aihe kuuluu:
Johdanto. Modernin rakenneteorian perusteet
Orgaaniset yhdisteet... johdanto... bioorgaaninen kemia tutkii elintärkeisiin prosesseihin osallistuvien aineiden rakennetta ja ominaisuuksia.
Jos tarvitset lisämateriaalia tästä aiheesta tai et löytänyt etsimääsi, suosittelemme käyttämään hakua teostietokannassamme:
Mitä teemme saadulla materiaalilla:
Jos tämä materiaali osoittautui hyödylliseksi sinulle, voit tallentaa sen sivullesi sosiaalisissa verkostoissa:
| twiittaa |
Kaikki tämän osion aiheet:
Alkeenit Alkadieenit alkyynit
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Kuva. 1. Orgaanisten yhdisteiden luokitus rakenteen mukaan
Hiiliatomin elektroninen rakenne. Hybridisaatio.
C-atomin valenssielektronikerrokselle, joka on D. I. Mendelejevin jaksollisen järjestelmän toisen jakson neljännen ryhmän pääalaryhmässä, pääkvanttiluku n \u003d 2, puoli (kiertoradalla
Liittyvät järjestelmät
Konjugaattijärjestelmiä (ja konjugaatioita) on kahdenlaisia. 1. p, p-konjugaatio - elektronit delokalisoituvat
AIHE 3. Orgaanisten yhdisteiden kemiallinen rakenne ja isomeria
Orgaanisten yhdisteiden isomerismi. Jos kahdella tai useammalla yksittäisellä aineella on sama määrällinen koostumus (molekyylikaava), mutta ne eroavat toisistaan
Orgaanisten molekyylien konformaatiot
Kiertyminen C–C s-sidoksen ympäri on suhteellisen helppoa ja hiilivetyketju voi olla eri muodoissa. Konformaatiomuodot siirtyvät helposti toisiinsa eivätkä siksi ole erilaisia yhdisteitä.
Syklisten yhdisteiden konformaatiot.
Syklopentaani. Tasomaisessa muodossa olevan viisijäsenisen syklin sidoskulmat ovat 108°, mikä on lähellä normaali arvo sp3-hybridiatomille. Siksi tasomaisessa syklopentaanissa, toisin kuin sykli
Konfiguraatioisomeerit
Nämä ovat stereoisomeerejä, joilla on erilainen järjestely muiden atomien, radikaalien tai funktionaalisten ryhmien tiettyjen atomien ympärillä avaruudessa suhteessa toisiinsa. Tee ero diasteren käsitteiden välillä
Orgaanisten yhdisteiden reaktioiden yleiset ominaisuudet.
Orgaanisten yhdisteiden happamuus ja emäksisyys. Arvioida orgaanisten yhdisteiden happamuutta ja emäksisyyttä korkein arvo on kaksi teoriaa - Bronstedin teoria ja teoria
Bronsted-emäkset ovat neutraaleja molekyylejä tai ioneja, jotka voivat hyväksyä protonin (protonin vastaanottajat).
Happamuus ja emäksisyys eivät ole absoluuttisia, vaan yhdisteiden suhteellisia ominaisuuksia: happamat ominaisuudet löytyy vain emäksen läsnä ollessa; perusominaisuudet - vain ki:n läsnä ollessa
Orgaanisten yhdisteiden reaktioiden yleiset ominaisuudet
Useimmat orgaaniset reaktiot sisältävät useita peräkkäisiä (alkeisvaiheita). Yksityiskohtaista kuvausta näiden vaiheiden kokonaisuudesta kutsutaan mekanismiksi. Reaktiomekanismi -
Reaktioiden selektiivisyys
Monissa tapauksissa orgaanisessa yhdisteessä on useita epätasa-arvoisia reaktiokeskuksia. Reaktiotuotteiden rakenteesta riippuen puhutaan regioselektiivisyydestä, kemoselektiivisyydestä ja
radikaaleja reaktioita.
Kloori reagoi tyydyttyneiden hiilivetyjen kanssa vain valon, lämmityksen tai katalyyttien vaikutuksesta, ja kaikki vetyatomit korvataan peräkkäin kloorilla: CH4
Elektrofiiliset additioreaktiot
Tyydyttymättömät hiilivedyt - alkeenit, sykloalkeenit, alkadieenit ja alkyynit - kykenevät additioreaktioihin, koska ne sisältävät kaksois- tai kolmoissidoksia. Tärkeämpi in vivo on kaksinkertainen
Ja eliminaatio tyydyttyneestä hiiliatomista
Nukleofiilisen substituution reaktiot sp3-hybridisoidussa hiiliatomissa: heterolyyttiset reaktiot, jotka johtuvat hiili-heteroatomin s-sidoksen (halopro) polarisaatiosta
Nukleofiilisen substituution reaktiot, joissa on mukana sp2-hybridisoitu hiiliatomi.
Tarkastellaan tämän tyyppisten reaktioiden mekanismia käyttämällä esimerkkiä karboksyylihappojen vuorovaikutuksesta alkoholien kanssa (esteröintireaktio). Hapon karboksyyliryhmässä, p,p-konjugaatio, koska elementtipari
Nukleofiilisen substituution reaktiot karboksyylihappojen sarjassa.
Vain puhtaasti muodollisista asennoista karboksyyliryhmää voidaan pitää karbonyyli- ja hydroksyylifunktioiden yhdistelmänä. Itse asiassa heidän keskinäinen vaikutus toisiinsa on sellainen, että täysin ja
orgaaniset yhdisteet.
Redox-reaktioilla (ORR) on tärkeä rooli orgaaninen kemia. OVR:t ovat ensiarvoisen tärkeitä elämänprosesseille. Heidän avullaan keho tyydyttää
Mukana elämänprosesseissa
Suurin osa aineenvaihduntaprosesseihin osallistuvista orgaanisista aineista on yhdisteitä, joissa on kaksi tai useampia funktionaalisia ryhmiä. Tällaiset yhdisteet luokitellaan
Diatomiset fenolit
Kaksiarvoiset fenolit - pyrokatekiini, resorsinoli, hydrokinoni - ovat osa monia luonnollisia yhdisteitä. Ne kaikki antavat tyypillisen värjäyksen rautakloridilla. Pyrokatekiini (o-dihydroksibentseeni, kateko
Dikarboksyylihapot ja tyydyttymättömät karboksyylihapot.
Karboksyylihappoja, jotka sisältävät koostumuksessaan yhden karboksyyliryhmän, kutsutaan yksiemäksisiksi, kaksiemäksisiksi jne. Dikarboksyylihapot ovat valkoisia kiteisiä aineita, joilla on
Aminoalkoholit
2-aminoetanoli (etanoliamiini, kolamiini) - rakenteellinen komponentti kompleksiset lipidit, jotka muodostuvat avaamalla jännittyneet etyleenioksidin ja etyleeni-imiinin kolmijäseniset syklit ammoniakilla tai vedellä, vastaavasti
Hydroksi ja aminohapot.
Hydroksihapot sisältävät sekä hydroksyyli- että karboksyyliryhmiä molekyylissä, aminohapot - karboksyyli- ja aminoryhmiä. Riippuen hydroksi- tai aminoryhmän sijainnista p
Oksohapot
Oksohapot ovat yhdisteitä, jotka sisältävät sekä karboksyyli- että aldehydiryhmiä (tai ketoniryhmiä). Tämän mukaisesti erotetaan aldehydihapot ja ketohapot. Yksinkertaisin aldehydi
Bentseenin heterofunktionaaliset johdannaiset lääkkeinä.
Viime vuosikymmenille on ominaista monien uusien ilmaantuminen lääkkeet ja huumeet. Kuitenkin, hyvin tärkeä säilyttää joitakin aiemmin tunnettuja lääkeryhmiä
AIHE 10. Biologisesti tärkeät heterosykliset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet (heterosyklit) ovat yhdisteitä, jotka sisältävät syklissä yhden tai useamman muun atomin kuin hiilen (heteroatomit). Heterosykliset järjestelmät ovat taustalla
AIHE 11. Aminohapot, peptidit, proteiinit
Aminohappojen ja peptidien rakenne ja ominaisuudet. Aminohapot ovat yhdisteitä, joiden molekyyleissä on samanaikaisesti läsnä sekä amino- että karboksyyliryhmiä. luonnollinen a-amiini
Polypeptidien ja proteiinien spatiaalinen rakenne
Suurimolekyylisille polypeptideille ja proteiineille sekä primäärirakenteelle on tunnusomaista korkeammat organisoitumistasot, joita kutsutaan yleisesti toissijaisiksi, tertiäärisiksi ja kvaternaarisiksi rakenteiksi.
AIHE 12. Hiilihydraatit: mono-, di- ja polysakkaridit
Hiilihydraatit jaetaan yksinkertaisiin (monosakkaridit) ja monimutkaisiin (polysakkaridit). Monosakkaridit (monoosit). Nämä ovat heteropolyfunktionaalisia yhdisteitä, jotka sisältävät karbonyylin ja useita g
AIHE 13. Nukleotidit ja nukleiinihapot
Nukleiinihapot (polynukleotidit) ovat biopolymeerejä, joiden monomeeriyksiköt ovat nukleotideja. Nukleotidi on kolmikomponenttinen rakenne, joka koostuu
Nukleosidit.
Heterosykliset emäkset muodostavat N-glykosideja D-riboosin tai 2-deoksi-D-riboosin kanssa. Nukleiinihappokemiassa tällaisia N-glykosideja kutsutaan nukleosideiksi. D-riboosi ja 2-deoksi-D-riboosi koostumuksessa p
Nukleotidit.
Nukleotideja kutsutaan nukleosidifosfaatteiksi. Fosforihappo yleensä esteröi alkoholihydroksyylin C-5" tai C-3" riboosi- tai deoksiriboosijäännöksessä (typpipitoisen emässyklin atomit on numeroitu
Steroidit
Steroidit ovat laajalle levinneitä luonnossa ja suorittavat erilaisia toimintoja kehossa. Tähän mennessä tunnetaan noin 20 000 steroidia; yli 100 niistä käytetään lääketieteessä. Steroideilla on
Steroidihormonit
Hormonit ovat biologisesti aktiivisia aineita, jotka muodostuvat endokriinisten rauhasten toiminnan seurauksena ja jotka osallistuvat aineenvaihdunnan ja fysiologisten toimintojen säätelyyn kehossa.
Sterolit
Yleensä solut ovat erittäin runsaasti steroleja. Eristyslähteestä riippuen erotetaan zoosterolit (eläimistä), fytosterolit (kasveista), mykosterolit (sienistä) ja mikro-organismien sterolit. AT
Sappihapot
Maksassa sterolit, erityisesti kolesteroli, muuttuvat sappihapoiksi. Alifaattinen sivuketju C17:ssä sappihapoissa, hiilivetykolaanin johdannaisissa, koostuu 5 hiiliatomista
Terpeenit ja terpenoidit
Tällä nimellä yhdistetään joukko hiilivetyjä ja niiden happea sisältäviä johdannaisia - alkoholeja, aldehydejä ja ketoneja, joiden hiilirunko on rakennettu kahdesta, kolmesta tai useammasta isopreeniyksiköstä. itse
vitamiinit
Vitamiineja kutsutaan yleensä orgaanisiksi aineiksi, joiden läsnäolo on pieni määrä ihmisten ja eläinten ruoassa on välttämätöntä niiden normaalille toiminnalle. Tämä on klassinen op
Rasvaliukoiset vitamiinit
A-vitamiini viittaa seskviterpeeneihin, joita löytyy voista, maidosta, munankeltuaisesta, kalaöljystä; laardi ja margariini eivät sisällä sitä. Tämä on kasvuvitamiini; sen puute ruoassa
Vesiliukoiset vitamiinit
Viime vuosisadan lopulla tuhannet merimiehet japanilaisilla aluksilla kärsivät, ja monet heistä kuolivat tuskalliseen kuolemaan salaperäiseen beriberi-tautiin. Yksi beriberin mysteereistä oli se, että merimiehet ovat
Kemia ja farmakologia
Aineen kemiallinen rakenne atomien liittymisjärjestyksenä molekyyleissä. Atomien ja atomiryhmien keskinäinen vaikutus molekyylissä. Tässä tapauksessa hiiliatomien neliarvoisuutta ja vetyatomien yksiarvoisuutta noudatetaan tiukasti. Aineiden ominaisuudet eivät riipu vain laadullisesta ja kvantitatiivisesta koostumuksesta, vaan myös atomien liittymisjärjestyksestä molekyylissä, isomerian ilmiöstä.
§1.3. Orgaanisten yhdisteiden kemiallisen rakenteen teorian pääsäännökset A.M. Butlerova. Aineen kemiallinen rakenne atomien liittymisjärjestyksenä molekyyleissä. Aineiden ominaisuuksien riippuvuus molekyylien kemiallisesta rakenteesta. Atomien ja atomiryhmien keskinäinen vaikutus molekyylissä.
Viime vuosisadan 60-luvulla orgaaniseen kemiaan oli kertynyt valtava määrä selitystä vaativaa faktamateriaalia. Kokeellisten tosiasioiden jatkuvan kertymisen taustalla orgaanisen kemian teoreettisten käsitteiden riittämättömyys oli erityisen akuuttia. Teoria jäi käytännön ja kokeilun jälkeen. Tämä viive heijastui tuskallisesti laboratorioiden kokeellisessa tutkimuksessa; Kemistit suorittivat tutkimustaan suurelta osin satunnaisesti, sokeasti, usein ymmärtämättä syntetisoimiensa aineiden luonnetta ja niiden muodostumiseen johtaneiden reaktioiden olemusta. Organic Chemistry, kirjoittaja osuva ilmaisu Wöhler muistutti tiheää metsää täynnä upeita asioita, valtavaa pensaikkoa, jolla ei ole uloskäyntiä, ei loppua. "Orgaaninen kemia on kuin tiheä metsä, johon on helppo päästä mutta mahdotonta poistua." Joten ilmeisesti oli tarkoitus, että Kazan antoi maailmalle kompassin, jolla ei ole pelottavaa päästä "orgaanisen kemian tiheään metsään". Ja tämä kompassi, jota käytetään edelleen Butlerovin kemiallisen rakenteen teoriassa. Edellisen vuosisadan 60-luvulta nykypäivään kaikki orgaanisen kemian oppikirjat maailmassa alkavat suuren venäläisen kemistin Aleksanteri Mihailovitš Butlerovin teorian postulaateista.
Kemiallisen rakenteen teorian päämääräykset OLEN. Butlerov
1. sija
Molekyylien atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä valenssiensa mukaan.. Atomien välisten sidosten sarjaa molekyylissä kutsutaan sen kemialliseksi rakenteeksi ja se heijastuu yhdellä rakennekaavalla (rakennekaava).
Tämä säännös koskee kaikkien aineiden molekyylien rakennetta. Tyydyttyneiden hiilivetyjen molekyyleissä hiiliatomit, jotka liittyvät toisiinsa, muodostavat ketjuja. Tässä tapauksessa hiiliatomien neliarvoisuutta ja vetyatomien yksiarvoisuutta noudatetaan tiukasti.
2. sija. Aineiden ominaisuudet eivät riipu pelkästään laadullisesta ja kvantitatiivisesta koostumuksesta, vaan myös atomien liittymisjärjestyksestä molekyylissä(isomerian ilmiö).
Tutkiessaan hiilivetymolekyylien rakennetta A. M. Butlerov tuli siihen tulokseen, että nämä aineet, alkaen butaanista (C 4 N 10 ), erilainen atomien liittymisjärjestys on mahdollista samalla molekyylikoostumuksella, joten butaanissa hiiliatomien kaksinkertainen järjestely on mahdollista: suoran (haarautumattoman) ja haarautuneen ketjun muodossa.
Näillä aineilla on sama molekyylikaava, mutta erilaiset rakennekaavat ja erilaisia ominaisuuksia(kiehumispiste). Siksi ne ovat erilaisia aineita. Tällaisia aineita kutsutaan isomeereiksi.
Ja ilmiötä, jossa voi olla useita aineita, joilla on sama koostumus ja sama molekyylipaino, mutta jotka eroavat molekyylien rakenteesta ja ominaisuuksista, kutsutaan ilmiöksi. isomerismi. Lisäksi, kun hiiliatomien lukumäärä kasvaa hiilivetymolekyyleissä, isomeerien määrä kasvaa. Esimerkiksi isomeeriä on 75 ( erilaisia aineita) vastaa kaavaa С 10 N 22 ja 1858 isomeeriä, joilla on kaava C 14 H 30 .
Koostumukselle C5H12 seuraavat isomeerit voivat olla olemassa (niitä on kolme) -
3. sija. Tietyn aineen ominaisuuksien perusteella voidaan määrittää sen molekyylin rakenne, ja rakenteen perusteella voidaan ennustaa ominaisuudet.Todiste tälle väitteelle Tämä väite voidaan todistaa esimerkin avulla epäorgaaninen kemia.
Esimerkki. Jos tietty aine muuttaa violetin lakmuksen värin vaaleanpunaiseksi, on vuorovaikutuksessa vetyä sisältävien metallien, emäksisten oksidien, emästen kanssa, voimme olettaa, että tämä aine kuuluu happojen luokkaan, ts. sisältää vetyatomeja ja happojäännös. Ja päinvastoin, jos tietty aine kuuluu happoluokkaan, sillä on edellä mainitut ominaisuudet. Esimerkiksi: N 2S O 4 - rikkihappo
4. sija. Ainemolekyylien atomit ja atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa.
Todiste tästä asemasta
Tämä asema voidaan todistaa epäorgaanisen kemian esimerkillä, jota varten on tarpeen verrata vesiliuosten ominaisuuksia NH3, HC1, H2 O (ilmaisintoiminto). Kaikissa kolmessa tapauksessa aineet sisältävät vetyatomeja, mutta ne ovat yhteydessä eri atomeihin, joilla on erilainen vaikutus vetyatomeihin, joten aineiden ominaisuudet ovat erilaiset.
Butlerovin teoria oli orgaanisen kemian tieteellinen perusta ja vaikutti sen nopeaan kehitykseen. Teorian säännösten perusteella A.M. Butlerov antoi selityksen isomerian ilmiölle, ennusti eri isomeerien olemassaolon ja sai osan niistä ensimmäistä kertaa.
Syksyllä 1850 Butlerov suoritti kemian maisterin tutkinnon kokeet ja aloitti välittömästi väitöskirjansa "On eteeriset öljyt”, jota hän puolusti ensi vuoden alussa.
17. helmikuuta 1858 Butlerov teki raportin Paris Chemical Societyssa, jossa hän hahmotteli ensin teoreettisia ajatuksiaan aineen rakenteesta. Hänen raporttinsa herätti yleistä mielenkiintoa ja vilkasta keskustelua: "Atomien kyky yhdistyä keskenään on erilainen . Erityisen mielenkiintoinen tässä suhteessa on hiili, joka August Kekulen mukaan on neliarvoinen, Butlerov sanoi raportissaan. Jos kuvittelemme valenssin lonkeroiden muodossa, joiden avulla atomit sitoutuvat toisiinsa, ei voi olla huomaamatta, että kommunikointitapa heijastuu. vastaavien yhteyksien ominaisuuksissa."
Kukaan ei ole vielä ilmaissut tällaisia ajatuksia. Ehkä on tullut aika, jatkoi Butlerov, jolloin tutkimuksestamme pitäisi tulla perusta uudelle teorialle aineiden kemiallisesta rakenteesta. Tämä teoria erottuu matemaattisten lakien tarkkuudella ja mahdollistaa orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien ennustamisen.
Muutamaa vuotta myöhemmin toisella ulkomaanmatkalla Butlerov esitteli luomansa teorian keskustelua varten ja antoi lausunnon Saksan luonnontieteilijöiden ja lääkäreiden 36. kongressissa Speyerissä. Kokous pidettiin syyskuussa 1861. Hän piti esityksen ennen kemianosastoa. Aiheella oli enemmän kuin vaatimaton nimi - "Jotain kappaleiden kemiallisesta rakenteesta." Raportissa Butlerov ilmaisee orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoriansa pääsäännökset.
A.M. Butlerov
A.M.:n toimisto Butlerov
Kemiallisen rakenteen teoria teki mahdolliseksi selittää monet 1800-luvun toisen puoliskon alussa orgaanisessa kemiassa kertyneet tosiasiat, osoitti, että kemiallisilla menetelmillä (synteesi, hajoaminen ja muut reaktiot) on mahdollista määrittää järjestys. atomien yhdistämisestä molekyyleissä (tämä osoitti mahdollisuuden tuntea aineen rakenne);
Tehty uutena atomi- ja molekyylitiede(atomien järjestys molekyyleissä, atomien keskinäinen vaikutus, ominaisuuksien riippuvuus aineen molekyylien rakenteesta). Teoriassa aineen molekyylejä katsottiin järjestetyksi järjestelmäksi, jolla oli vuorovaikutuksessa olevien atomien dynamiikka. Tässä suhteessa atomi- ja molekyyliteoria sai jatkokehityksensä, mikä oli erittäin tärkeää kemian tieteelle;
Se mahdollisti orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien ennustamisen rakenteen perusteella, uusien aineiden syntetisoinnin suunnitelmaa noudattaen;
Sallii selittää erilaisia orgaanisia yhdisteitä;
Se antoi voimakkaan sysäyksen orgaanisten yhdisteiden synteesille, orgaanisen synteesin teollisuuden kehitykselle (alkoholien, eetterien, väriaineiden, lääkeaineiden jne. synteesi).
Kehitettyään teorian ja vahvistanut sen oikeellisuuden uusien yhdisteiden synteesillä, A.M. Butlerov ei pitänyt teoriaa absoluuttisena ja muuttumattomana. Hän väitti, että sen pitäisi kehittyä, ja näki tämän kehityksen etenevän teoreettisen tiedon ja esiin tulevien uusien tosiasioiden välisten ristiriitojen ratkaisemisen kautta.
Kemiallisen rakenteen teoria, kuten A.M. Butlerov, ei pysynyt ennallaan. Sen jatkokehitys eteni pääasiassa kahteen toisiinsa liittyvään suuntaan.
Ensimmäisen niistä ennusti A. M. Butlerov itse
Hän uskoi, että tiede pystyy tulevaisuudessa määrittämään paitsi atomien yhdistämisjärjestyksen molekyylissä, myös niiden tilajärjestelyn. Oppi molekyylien tilarakenteesta, jota kutsutaan stereokemiaksi (kreikaksi "stereos" - spatiaalinen), tuli tieteeseen viime vuosisadan 80-luvulla. Se teki mahdolliseksi selittää ja ennustaa uusia tosiasioita, jotka eivät mahtuneet aikaisempien teoreettisten käsitteiden kehykseen.
Toinen suunta liittyy 1900-luvun fysiikassa kehitetyn atomien elektronisen rakenteen opin soveltamiseen orgaanisessa kemiassa. Tämä oppi mahdollisti atomien kemiallisen sidoksen luonteen ymmärtämisen, niiden keskinäisen vaikutuksen olemuksen selvittämisen, syyn aineen tiettyjen kemiallisten ominaisuuksien ilmenemiseen.
Rakennekaavat laajennettu ja lyhyt
Orgaanisten yhdisteiden monimuotoisuuden syyt 
Hiiliatomit muodostavat yksinkertaisia (yksinkertaisia), kaksois- ja kolmoissidoksia:
Olla olemassa homologinen sarja:
Isomeerit:
SIVU \* YHDISTÄ 1
Sekä muita teoksia, jotka saattavat kiinnostaa sinua |
|||
| 5908. | KIERTOJÄRJESTELMÄN SÄÄTÖ | 33,67 kt | |
| Mukautumisprosessien kehitysnopeudesta riippuen kaikki hemodynaamisen säätelyn mekanismit jaetaan kolmeen ryhmään: lyhytaikainen (hermosto ja humoraalinen); väliaikainen ajassa; pitkävaikutteinen... | |||
| 5909. | Venäjän ortodoksisen kirkon vanhustenhoito | 160,47 kt | |
| Tutkittavan ongelman relevanssi piilee systemaattisen lähestymistavan puutteessa sekä venäläisten hoidon kehittymättömässä kysymyksessä. ortodoksinen kirkko vanhemmista ihmisistä. Hoitoaikaa ei valittu sattumalta, se sisältää täyden valikoiman... | |||
| 5910. | Elämän turvallisuus. Luentojen kurssi | 277 kt | |
| Muutosmoduuli 1. Hengen turvallisuuden metodologinen perusta 1.1. Henkiturvallisuuden olemuksen ymmärtäminen 1.2. Välttämättömyyden ymmärtäminen 1.3. Turvallisuuden luokittelu Ymmärrä elämän turvallisuuden olemus. Haluan tarkastella elämän turvallisuutta... | |||
| 5911. | Vishchoi-koulun pedagogiikan perusteet. Luennot | 1,06 Mt | |
| Koulusi pedagogiikan aine, tehtävät, pääkategoriat ja menetelmät. Korkeakoulun didaktiikan perusteet. Tämän menetelmän periaate alkaa korkeimmasta alkuperäisestä asuntolainasta. Muodosta koulusi koulutusorganisaatio. | |||
| 5912. | Museologian perusteet. Luentojen kurssi | 335 kt | |
| Luento 1 Museon ja museotyön olemus ja merkitys Museologian käsite tieteenä Museo sosiokulttuurisena ilmiönä Museo kulttuuriinstituutiona Museoiden luokittelu Museologian käsite tieteenä Museotyön tiede ... | |||
| 5913. | Virobnisen aktiivisuuden teknologiat. Luentomuistiinpanot | 3,02 Mt | |
| Suunnittelu nykyaikaisen tuotannon ja ihmisen elämän varastoksi Hankkeen toiminnan tärkeimmät merkit. Katso projektit. Peruskäsitteet: projekti, suunnittelu ... | |||
| 5914. | Termodynamiikan perusteet. Luentojen kurssi | 3,72 Mt | |
| Termodynamiikan lakien pääkäsitys Lämpötekniikka on tiede, joka kehittää lämmön saantiprosessia eri tavoilla sekä näihin tarkoituksiin käytettäviä koneita ja laitteita. Tekninen termodynamiikka - viv... | |||
| 5915. | Elämänturva ja työn suojelu. Luennot | 497,94 kt | |
| Aihe - Työsuojelun oikeudellinen ja organisatorinen väijytys Ukrainan lainsäädäntö- ja sääntelykehys työn elintarviketurvalle. Ukrainan suvereenipolitiikan pääperiaatteet työsuojelun galleriassa. Ukrainan normatiiviset säädökset työn suojelusta. Sosiaalinen... | |||
| 5916. | Kansallinen talous. Luentojen kurssi | 586,5 kt | |
| Kansantalous: globaali ja erityinen Kansantalous maan sosiaalisena ja taloudellisena järjestelmänä. Kansantalouden päätavoitteet. Kansantalouden toiminnan tekijät. Kansantalous sosiaalisena... | |||
Aihe: A. M. Butlerovan orgaanisten yhdisteiden rakenteen teorian pääsäännökset.
A. M. Butlerovin viime vuosisadan toisella puoliskolla (1861) esittämä teoria orgaanisten yhdisteiden kemiallisesta rakenteesta vahvisti monien tutkijoiden, mukaan lukien Butlerovin oppilaiden ja hänen itsensä, työ. Sen perusteella osoittautui mahdolliseksi selittää monia ilmiöitä, joilla ei ollut siihen asti tulkintaa: homologiaa, neliarvoisuuden ilmentymistä orgaanisten aineiden hiiliatomien avulla. Teoria täytti myös ennustetehtävänsä: sen perusteella tiedemiehet ennustivat vielä tuntemattomien yhdisteiden olemassaolon, kuvasivat ominaisuuksia ja löysivät ne. Siis vuosina 1862-1864. A. M. Butlerov tarkasteli propyyli-, butyyli- ja amyylialkoholeja, määritti mahdollisten isomeerien lukumäärän ja johti näiden aineiden kaavat. Niiden olemassaolo todistettiin myöhemmin kokeellisesti, ja Butlerov itse syntetisoi osan isomeereistä.
XX vuosisadan aikana. kemiallisen rakenteen teorian määräykset kemialliset yhdisteet kehitettiin tieteessä levinneiden uusien näkemysten pohjalta: teoria atomin rakenteesta, teoria kemiallisesta sitoutumisesta, ajatukset kemiallisten reaktioiden mekanismeista. Tällä teorialla on tällä hetkellä universaali luonne, eli se ei päde vain orgaanisille aineille, vaan myös epäorgaanisille aineille.
Ensimmäinen sijoitus. Molekyylien atomit ovat liittyneet tietyssä järjestyksessä valenssinsa mukaisesti. Kaikissa orgaanisissa ja useimmissa epäorgaanisissa yhdisteissä oleva hiili on neliarvoista.
On selvää, että teorian ensimmäisen kohdan viimeinen osa voidaan helposti selittää sillä tosiasialla, että yhdisteiden hiiliatomit ovat virittyneessä tilassa:
neliarvoiset hiiliatomit voivat yhdistyä keskenään muodostaen erilaisia ketjuja:
Hiiliatomien yhdistämisjärjestys molekyyleissä voi olla erilainen ja riippuu hiiliatomien välisen kovalenttisen kemiallisen sidoksen tyypistä - yksi tai useampi (kaksois- ja kolminkertainen):
Tämä kanta selittää ilmiön.
Aineita, joilla on sama koostumus, mutta erilainen kemiallinen tai tilarakenne ja siten erilaiset ominaisuudet, kutsutaan isomeereiksi.
Päätyypit:
Rakenteellinen isomeria, jossa aineet eroavat molekyyleissä olevien atomien sitoutumisjärjestyksessä: hiilirunko
Kolmas sijoitus. Aineiden ominaisuudet riippuvat molekyyleissä olevien atomien keskinäisestä vaikutuksesta.
Esimerkiksi etikkahapossa vain yksi neljästä vetyatomista reagoi alkalin kanssa. Tämän perusteella voidaan olettaa, että vain yksi vetyatomi on sitoutunut happeen:
Toisaalta etikkahapon rakennekaavasta voidaan päätellä, että se sisältää yhden liikkuvan vetyatomin, eli että se on yksiemäksinen.Kemiallisten yhdisteiden rakenteen teorian kehittämisen pääsuunnat ja sen merkitys.
A. M. Butlerovin aikaan orgaanista kemiaa käytettiin laajalti
empiiriset (molekyyliset) ja rakennekaavat. Jälkimmäiset heijastavat atomien liittymisjärjestystä molekyylissä niiden valenssin mukaan, joka on merkitty viivoilla.
Kirjaamisen helpottamiseksi käytetään usein lyhennettyjä rakennekaavoja, joissa vain hiili- tai hiili- ja happiatomien väliset sidokset on merkitty viivoilla.
Ja kuidut, joista valmistettuja tuotteita käytetään tekniikassa, jokapäiväisessä elämässä, lääketieteessä, maataloudessa. A. M. Butlerovin kemiallisen rakenteen teorian arvoa orgaaniselle kemialle voidaan verrata jaksollisen lain ja D. I. Mendelejevin kemiallisten alkuaineiden jaksollisen järjestelmän arvoon epäorgaaniselle kemialle. Ei ole turhaa, että molemmilla teorioilla on niin paljon yhteistä muodostumistavoissa, kehityssuunnissa ja yleisessä tieteellisessä merkityksessä.
Ruoanlaittoon, väriaineisiin, vaatteisiin, lääkkeisiin ihmiset ovat jo pitkään oppineet käyttämään erilaisia aineita. Ajan myötä tiettyjen aineiden ominaisuuksista on kertynyt riittävä määrä tietoa, mikä on mahdollistanut niiden valmistus-, käsittely- jne. parantamisen. Ja kävi ilmi, että monia mineraaleja (epäorgaanisia aineita) voidaan saada suoraan.
Mutta joitain ihmisen käyttämistä aineista hän ei syntetisoinut, koska ne saatiin elävistä organismeista tai kasveista. Näitä aineita kutsutaan orgaanisiksi. Orgaanisia aineita ei voitu syntetisoida laboratoriossa. 1800-luvun alussa kehittyi aktiivisesti sellainen oppi kuin vitalismi (vita - elämä), jonka mukaan orgaaniset aineet syntyvät vain "elämänvoiman" ansiosta ja niitä on mahdotonta luoda "keinotekoisesti".
Mutta kun aika kului ja tiede kehittyi, orgaanisista aineista ilmaantui uusia faktoja, jotka olivat ristiriidassa olemassa olevan vitalististen teorian kanssa.
Vuonna 1824 saksalainen tiedemies F. Wöhler syntetisoi oksaalihappoa ensimmäistä kertaa kemian tieteen historiassa – orgaaninen aine epäorgaanisista aineista (syanidi ja vesi):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
Vuonna 1828 Wöller lämmitti natriumsyanaattia rikkiammoniumilla ja syntetisoi urealla - eläinorganismien elintärkeän toiminnan tuote:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Näillä löydöillä oli tärkeä rooli tieteen ja erityisesti kemian kehityksessä. Tiedemiehet-kemistit alkoivat vähitellen siirtyä pois vitalistisesta opista, ja periaate aineiden jakamisesta orgaanisiin ja epäorgaanisiin osoittautui kestämättömäksi.
Tällä hetkellä aineita edelleen jaettu orgaaniseen ja epäorgaaniseen mutta erottelukriteeri on jo hieman erilainen.
Aineita kutsutaan orgaanisiksi jotka sisältävät hiiltä koostumuksessaan, niitä kutsutaan myös hiiliyhdisteiksi. Tällaisia yhdisteitä on noin 3 miljoonaa, kun taas loput yhdisteet ovat noin 300 tuhatta.
Aineita, jotka eivät sisällä hiiltä, kutsutaan epäorgaanisiksi ja. Mutta yleiseen luokitukseen on poikkeuksia: on useita yhdisteitä, jotka sisältävät hiiltä, mutta ne kuuluvat epäorgaanisiin aineisiin (hiilimonoksidi ja -dioksidi, hiilidisulfidi, hiilihappo ja sen suolat). Kaikki ne ovat koostumukseltaan ja ominaisuuksiltaan samanlaisia kuin epäorgaaniset yhdisteet.
Orgaanisten aineiden tutkimuksen aikana syntyi uusia vaikeuksia: perustuen teorioihin noin epäorgaaniset aineet on mahdotonta paljastaa orgaanisten yhdisteiden rakenteen säännönmukaisuuksia, selittää hiilen valenssia. Hiilellä eri yhdisteissä oli eri valenssit.
Vuonna 1861 venäläinen tiedemies A.M. Butlerov oli ensimmäinen, joka sai sokeripitoisen aineen synteesillä.
Kun tutkitaan hiilivetyjä, OLEN. Butlerov ymmärsivät, että he ovat täysin erikoisluokkaa kemialliset aineet. Analysoidessaan niiden rakennetta ja ominaisuuksia tutkija tunnisti useita malleja. Ne muodostivat perustan kemiallisen rakenteen teoriat.
1. Minkään orgaanisen aineen molekyyli ei ole epäjärjestynyt, molekyyleissä olevat atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä valenssinsa mukaan. Orgaanisissa yhdisteissä oleva hiili on aina neliarvoista.
2. Atomien välisten sidosten sarjaa molekyylissä kutsutaan sen kemialliseksi rakenteeksi ja se heijastuu yhdellä rakennekaavalla (rakennekaava).
3. Kemiallinen rakenne voidaan määrittää kemiallisilla menetelmillä. (Tällä hetkellä käytetään myös nykyaikaisia fyysisiä menetelmiä).
4. Aineiden ominaisuudet eivät riipu vain aineen molekyylien koostumuksesta, vaan niiden kemiallisesta rakenteesta (alkuaineiden atomien kytkentäjärjestys).
5. Tietyn aineen ominaisuuksien perusteella voit määrittää sen molekyylin rakenteen ja molekyylin rakenteen perusteella – ennakoida ominaisuuksia.
6. Molekyylin atomit ja atomiryhmät ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa.
Tästä teoriasta tuli orgaanisen kemian tieteellinen perusta ja se vauhditti sen kehitystä. Teorian säännösten perusteella A.M. Butlerov kuvaili ja selitti ilmiön isomerismi ennusti eri isomeerien olemassaolon ja sai osan niistä ensimmäistä kertaa.
Harkitse etaanin kemiallista rakennetta – C2H6. Merkitsemällä alkuaineiden valenssia viivoilla, kuvaamme etaanimolekyylin atomien liittymisjärjestyksessä, eli kirjoitamme rakennekaavan. Teorian mukaan A.M. Butlerov, se näyttää tältä:
Vety- ja hiiliatomit ovat sitoutuneet yhdeksi hiukkaseksi, vedyn valenssi on yksi ja hiili – neljä. Kaksi hiiliatomia on yhdistetty hiilisidoksella – hiili (C – FROM). Hiilen kyky muodostaa C – C-sidos ymmärretään hiilen kemiallisista ominaisuuksista. Ulkoisessa elektronikerroksessa hiiliatomissa on neljä elektronia, kyky luovuttaa elektroneja on sama kuin puuttuvien lisäys. Siksi hiili muodostaa useimmiten yhdisteitä, joissa on kovalenttinen sidos, eli muodostumisen vuoksi elektroniparit muiden atomien kanssa, mukaan lukien hiiliatomit keskenään.
Tämä on yksi syy orgaanisten yhdisteiden monimuotoisuuteen.
Yhdisteitä, joilla on sama koostumus, mutta erilaiset rakenteet, kutsutaan isomeereiksi. Isomerian ilmiö – yksi syy orgaanisten yhdisteiden monimuotoisuuteen
Onko sinulla kysymyksiä? Haluatko tietää enemmän orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoriasta?
Avun saaminen tutorilta -.
Ensimmäinen oppitunti on ilmainen!
blog.site, kopioimalla materiaali kokonaan tai osittain, linkki lähteeseen vaaditaan.
Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoria: homologia ja isomeria (rakenteellinen ja spatiaalinen). Atomien keskinäinen vaikutus molekyyleissä
Orgaanisten yhdisteiden kemiallisen rakenteen teoria A. M. Butlerova
Aivan kuten epäorgaanisen kemian kehityksen perustana on jaksollinen laki ja Jaksottainen järjestelmä D. I. Mendelejevin kemialliset elementit, orgaaniselle kemialle, A. M. Butlerovin orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoriasta tuli perustavanlaatuinen.
Butlerovin teorian pääpostulaatti on säännös aineen kemiallinen rakenne, joka ymmärretään järjestykseksi, sekvenssiksi atomien keskinäisestä liittymisestä molekyyleiksi, ts. kemiallinen sidos.
Kemiallinen rakenne ymmärretään molekyylin kemiallisten alkuaineiden atomien liittymisjärjestyksenä niiden valenssin mukaan.
Tämä järjestys voidaan näyttää rakennekaavoilla, joissa atomien valenssit on merkitty viivoilla: yksi viiva vastaa atomin valenssin yksikköä kemiallinen alkuaine. Esimerkiksi orgaaniselle aineelle metaani, jonka molekyylikaava on $CH_4$, rakennekaava näyttää tältä:
A. M. Butlerovin teorian pääsäännöt
- Orgaanisten aineiden molekyyleissä olevat atomit ovat yhteydessä toisiinsa valenssinsa mukaan. Orgaanisissa yhdisteissä oleva hiili on aina neliarvoista, ja sen atomit voivat yhdistyä keskenään muodostaen erilaisia ketjuja.
- Aineiden ominaisuudet määräytyvät paitsi niiden laadullisen ja kvantitatiivisen koostumuksen mukaan, myös atomien liittymisjärjestyksen mukaan molekyylissä, eli aineen kemiallisen rakenteen perusteella.
- Orgaanisten yhdisteiden ominaisuudet eivät riipu vain aineen koostumuksesta ja atomien liittymisjärjestyksestä sen molekyylissä, vaan myös atomien ja atomiryhmien keskinäisestä vaikutuksesta toisiinsa.
Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoria on dynaaminen ja kehittyvä oppi. Kehittämällä tietoa kemiallisen sidoksen luonteesta, vaikutuksesta elektroninen rakenne orgaanisten aineiden molekyylejä alettiin käyttää, paitsi empiirinen ja rakenteellinen, elektroninen kaavat. Tällaisissa kaavoissa osoittavat elektroniparien siirtymissuuntaa molekyylissä.
Kvanttikemia ja orgaanisten yhdisteiden rakenteen kemia vahvistivat teorian kemiallisten sidosten avaruudellisesta suunnasta ( IVY- ja transisomeria), tutki isomeerien keskinäisten siirtymien energiaominaisuuksia, mahdollisti atomien keskinäisen vaikutuksen arvioinnin eri aineiden molekyyleissä, loi edellytykset ennustaa isomeriatyyppejä sekä kemiallisten reaktioiden suuntaa ja mekanismia.
Orgaanisilla aineilla on useita ominaisuuksia:
- Kaikki orgaaniset aineet sisältävät hiiltä ja vetyä, joten niitä muodostuu palaessaan hiilidioksidi ja vettä.
- Orgaaniset aineet ovat monimutkaisia ja niillä voi olla valtava molekyylipaino (proteiinit, rasvat, hiilihydraatit).
- Orgaaniset aineet voidaan järjestää koostumukseltaan, rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan samankaltaisiin homologeihin.
- Orgaanisille aineille ominaisuus on isomerismi.
Orgaanisten aineiden isomeria ja homologia
Orgaanisten aineiden ominaisuudet eivät riipu vain niiden koostumuksesta, vaan myös atomien liittymisjärjestyksestä molekyylissä.
isomerismi- tämä on ilmiö erilaisten aineiden olemassaolosta - isomeerit, joilla on sama laadullinen ja määrällinen koostumus, ts. samalla molekyylikaavalla.
Isomerismia on kahta tyyppiä: rakenteellinen ja spatiaalinen (stereoisomeria). Rakenteelliset isomeerit eroavat toisistaan atomien sitoutumisjärjestyksessä molekyylissä; stereoisomeerit - atomien järjestely avaruudessa, jossa niiden välillä on sama sidosjärjestys.
Seuraavat rakenteelliset isomeriatyypit erotellaan: hiilirungon isomeria, sijainti-isomeria, eri orgaanisten yhdisteiden luokkien isomeria (luokkien välinen isomeria).
Rakenteellinen isomerismi
Hiilirungon isomeria johtuen erilaisesta sidosjärjestyksestä hiiliatomien välillä, jotka muodostavat molekyylin rungon. Kuten on jo osoitettu, kaksi hiilivetyä vastaa molekyylikaavaa $C_4H_(10)$: n-butaani ja isobutaani. Kolme isomeeriä on mahdollista hiilivedylle $С_5Н_(12)$: pentaani, isopentaani ja neopentaani:
$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentaani)-CH_2-CH_3$
Kun hiiliatomien lukumäärä molekyylissä kasvaa, isomeerien määrä kasvaa nopeasti. Hiilivedylle $С_(10)Н_(22)$ on jo $75 $ ja hiilivedylle $С_(20)Н_(44)$ - 366 319 $.
asema-isomeria johtuen monisidoksen, substituentin, funktionaalisen ryhmän erilaisesta sijainnista, jolla on sama molekyylin hiilirunko:
$CH_2=(CH-CH_2)↙(buteeni-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(buteeni-2)-CH_3$
$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-propyylialkoholi(1-propanoli))$
Eri orgaanisten yhdisteiden luokkien isomerismi (luokkien välinen isomerismi) johtuen atomien erilaisesta sijainnista ja yhdistelmästä aineiden molekyyleissä, joilla on sama molekyylikaava, mutta jotka kuuluvat eri luokkiin. Siten molekyylikaava $С_6Н_(12)$ vastaa tyydyttymätöntä hiilivetyä hekseeni-1:tä ja syklistä hiilivetyä sykloheksaania:
Isomeerit ovat alkyyneille sukua oleva hiilivety - butyyni-1 ja hiilivety, jossa on kaksi kaksoissidosta butadieeni-1,3-ketjussa:
$CH≡C-(CH_2)↙(buteeni-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadieeni-1,3)=CH_2$
Dietyylieetterillä ja butyylialkoholilla on sama molekyylikaava $C_4H_(10)O$:
$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\teksti"dietyylieetteri")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\teksti"n-butyylialkoholi (butanoli-1)")$
Rakenteelliset isomeerit ovat aminoetikkahappo ja nitroetaani, jotka vastaavat molekyylikaavaa $C_2H_5NO_2$:
Tämän tyyppiset isomeerit sisältävät erilaisia funktionaalisia ryhmiä ja kuuluvat eri aineluokkiin. Siksi ne eroavat fyysisiltä ja kemiallisilta ominaisuuksiltaan paljon enemmän kuin hiilirunko-isomeerit tai asema-isomeerit.
Spatiaalinen isomeria
Spatiaalinen isomerismi jaettu kahteen tyyppiin: geometriseen ja optiseen. Geometrinen isomeria on ominaista yhdisteille, jotka sisältävät kaksoissidoksia ja syklisiä yhdisteitä. Koska atomien vapaa pyöriminen kaksoissidoksen ympärillä tai syklissä on mahdotonta, substituentit voivat sijaita joko kaksoissidoksen tai syklin tason toisella puolella ( IVY-sijainti) tai vastakkaisilla puolilla ( transsi-sijainti). Merkintä IVY- ja transi- yleensä viitataan pariin identtisiä substituentteja:
Geometriset isomeerit eroavat fysikaalisista ja kemiallisista ominaisuuksista.
Optinen isomeria tapahtuu, kun molekyyli ei ole yhteensopiva peilikuvansa kanssa. Tämä on mahdollista, kun molekyylin hiiliatomilla on neljä erilaista substituenttia. Tätä atomia kutsutaan epäsymmetrinen. Esimerkki tällaisesta molekyylistä on $α$-aminopropionihappo ($α$-alaniini) $CH_3CH(NH_2)COOH$.
$α$-alaniinimolekyyli ei voi osua yhteen peilikuvansa kanssa minkään liikkeen aikana. Tällaisia spatiaalisia isomeerejä kutsutaan peili, optiset antipodit, tai enantiomeerit. Kaikki fyysiset ja melkein kaikki Kemiallisia ominaisuuksia tällaiset isomeerit ovat identtisiä.
Optisen isomerian tutkiminen on välttämätöntä, kun tarkastellaan monia kehossa tapahtuvia reaktioita. Useimmat näistä reaktioista ovat entsyymien - biologisten katalyyttien - vaikutuksen alaisia. Näiden aineiden molekyylien on lähestyttävä niiden yhdisteiden molekyylejä, joissa ne toimivat avaimena lukkoon, mistä johtuu tilarakenne, keskinäinen järjestely molekyylien osat ja muut spatiaaliset tekijät ovat erittäin tärkeitä näiden reaktioiden kulun kannalta. Tällaisia reaktioita kutsutaan stereoselektiivinen.
Useimmat luonnonyhdisteet ovat yksittäisiä enantiomeerejä, ja niiden biologinen vaikutus eroaa jyrkästi niiden laboratoriossa saatujen optisten antipodien ominaisuuksista. Tällainen ero biologisessa aktiivisuudessa on erittäin tärkeä, koska se on kaikkien elävien organismien tärkeimmän ominaisuuden - aineenvaihdunnan - taustalla.
Homologinen sarja kutsutaan sarjaksi aineita, jotka on järjestetty niiden sukulaisen nousevaan järjestykseen molekyylipainot, rakenteeltaan ja kemiallisilta ominaisuuksiltaan samanlainen, jossa jokainen termi eroaa edellisestä homologisella erolla $CH_2$. Esimerkiksi: $CH_4$ - metaani, $C_2H_6$ - etaani, $C_3H_8$ - propaani, $C_4H_(10)$ - butaani jne.
Orgaanisten aineiden molekyylien sidostyypit. Hiilen atomikiertoradan hybridisaatio. Radikaali. toiminnallinen ryhmä.
Orgaanisten aineiden molekyylien sidostyypit.
Orgaanisissa yhdisteissä hiili on aina neliarvoista. Herätetyssä tilassa $2s^3$-elektronipari hajoaa atomissaan ja yksi niistä siirtyy p-orbitaalille:
Tällaisessa atomissa on neljä paritonta elektronia ja se voi osallistua neljän kovalenttisen sidoksen muodostumiseen.
Yllä olevan hiiliatomin valenssitason elektronisen kaavan perusteella voisi olettaa, että se sisältää yhden $s$-elektronin (pallosymmetrinen kiertorata) ja kolme $p$-elektronia, joilla on keskenään kohtisuorat orbitaalit ($2p_x, 2p_y, 2p_z $- orbitaali). Itse asiassa kaikki neljä valenssielektroni hiiliatomi ovat täysin samanarvoisia ja niiden kiertoradan väliset kulmat ovat $109°28"$. Lisäksi laskelmat osoittavat, että kukin neljästä hiilen kemiallisesta sidoksesta metaanimolekyylissä ($CH_4$) on $s-$ $25%$ ja $p $75 %$ $-linkki, eli tapahtuu sekoittamalla$s-$ ja $r-$ elektronien tilat. Tätä ilmiötä kutsutaan hybridisaatio, ja sekakiertoradat hybridi.
$sp^3$-valenssitilassa olevalla hiiliatomilla on neljä orbitaalia, joista jokainen sisältää yhden elektronin. Kovalenttisten sidosten teorian mukaisesti sillä on kyky muodostaa neljä kovalenttista sidosta minkä tahansa yksiarvoisen alkuaineen atomien ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) tai muiden hiiliatomien kanssa. Tällaisia linkkejä kutsutaan $σ$-linkeiksi. Jos hiiliatomissa on yksi $C-C$-sidos, sitä kutsutaan ensisijainen($Н_3С-CH_3$), jos kaksi - toissijainen($Н_3С-CH_2-CH_3$), jos kolme - tertiäärinen (
), ja jos neljä - Kvaternaari (
).
Yksi ominaispiirteet hiiliatomit on niiden kyky muodostaa kemiallisia sidoksia yleistämällä vain $p$-elektroneja. Tällaisia joukkovelkakirjoja kutsutaan $π$-obligaatioiksi. $π$-sidokset orgaanisten yhdisteiden molekyyleissä muodostuvat vain, kun atomien välillä on $σ$-sidoksia. Joten eteenimolekyylissä $H_2C=CH_2$ hiiliatomeja yhdistää $σ-$ ja yksi $π$-sidos, asetyleenimolekyylissä $HC=CH$ yhdellä $σ-$ ja kahdella $π$-sidoksella . kemialliset sidokset, jotka on muodostettu osallistumalla $π$-obligaatioihin, kutsutaan kerrannaisina(eteenimolekyylissä - kaksinkertainen asetyleenimolekyylissä - kolminkertaistaa) ja yhdisteet, joissa on useita sidoksia - tyydyttymätön.
Ilmiö$sp^3$-, $sp^2$- ja$sp$ - hiiliatomin hybridisaatio.
Kun $π$-sidoksia muodostuu, hybriditila muuttuu atomikiertoradat hiiliatomi. Koska $π$-sidosten muodostuminen tapahtuu p-elektronien takia, niin kaksoissidoksessa olevissa molekyyleissä elektroneissa on $sp^2$-hybridisaatio (oli $sp^3$, mutta yksi p-elektroni menee $:iin π$- orbitaali) ja kolminkertaisella - $sp$-hybridisaatiolla (kaksi p-elektronia siirtyi $π$-orbitaaliin). Hybridisaation luonne muuttaa $σ$-sidosten suuntaa. Jos $sp^3$-hybridisaation aikana ne muodostavat avaruudellisesti haaroittuneita rakenteita ($a$), niin $sp^2$-hybridisaation aikana kaikki atomit ovat samassa tasossa ja $σ$-sidosten väliset kulmat ovat yhtä suuria kuin $120°$(b ) ja $sp$-hybridisaation alla molekyyli on lineaarinen (c):
Tässä tapauksessa $π$-orbitaalien akselit ovat kohtisuorassa $σ$-sidoksen akseliin nähden.
Sekä $σ$- että $π$-sidokset ovat kovalenttisia, mikä tarkoittaa, että niille on karakterisoitava pituus, energia, avaruudellinen orientaatio ja polariteetti.
C-atomien välisten yksittäis- ja monisidosten ominaisuudet.
Radikaali. toiminnallinen ryhmä.
Yksi orgaanisten yhdisteiden piirteistä on, että kemiallisissa reaktioissa niiden molekyylit eivät vaihda yksittäisiä atomeja, vaan atomiryhmiä. Jos tämä atomiryhmä koostuu vain hiili- ja vetyatomeista, niin sitä kutsutaan hiilivetyradikaali, mutta jos siinä on muiden alkuaineiden atomeja, sitä kutsutaan toiminnallinen ryhmä. Joten esimerkiksi metyyli ($CH_3$-) ja etyyli ($C_2H_5$-) ovat hiilivetyradikaaleja ja hydroksiryhmä (-$OH$), aldehydiryhmä ( 
), nitroryhmä (-$NO_2$) jne. ovat alkoholien, aldehydien ja typpeä sisältävien yhdisteiden funktionaalisia ryhmiä, vastaavasti.
Funktionaalinen ryhmä määrittää pääsääntöisesti orgaanisen yhdisteen kemialliset ominaisuudet ja on siksi niiden luokittelun perusta.
