Kazakstanin humanitaar-oikeudellinen innovatiivinen yliopisto

Osasto: Tietotekniikka ja taloustiede

Aiheesta: "Luokittelu orgaaniset yhdisteet. Viestintätyypit. Orgaanisten yhdisteiden erityisominaisuudet. Rakennekaavat. Isomerismi.»

Täydentäjä: 1. vuoden opiskelija, ryhmä E-124

Uvashov Azamat

Tarkistettu: Abylkasymova B. B

Semey 2010

1. Esittely

2. Orgaanisten yhdisteiden luokitus

3. Viestinnän tyypit

4. Rakennekaavat

5. Orgaanisten yhdisteiden erityisominaisuudet

6. Isomerismi

Johdanto

On vaikea kuvitella edistystä millään talouden alalla ilman kemiaa - erityisesti ilman orgaanista kemiaa. Kaikki talouden alat liittyvät nykyaikaiseen kemian tieteeseen ja teknologiaan.

Orgaaninen kemia tutkii hiiltä sisältäviä aineita, lukuun ottamatta hiilimonoksidia, hiilidioksidi ja hiilihapon suolat (nämä yhdisteet ovat ominaisuuksiltaan lähempänä epäorgaanisia yhdisteitä).

Tieteenä orgaaninen kemia oli olemassa vasta 1700-luvun puolivälissä. Siihen mennessä erotettiin kolme kemian tyyppiä: eläin-, kasvi- ja mineraalikemia. eläinkemia tutki aineita, jotka muodostavat eläinorganismeja; kasvis- aineet, jotka muodostavat kasveja; mineraali- koostumukseen sisältyvät aineet eloton luonto. Tämä periaate ei kuitenkaan sallinut orgaanisten aineiden erottamista epäorgaanisista. Esimerkiksi meripihkahappo kuului kivennäisaineiden ryhmään, koska se saatiin tislaamalla fossiilista meripihkaa, potaska sisältyi kasviaineiden ryhmään ja kalsiumfosfaatti eläinaineiden ryhmään, koska niitä saatiin kalsinoimalla. , kasvi- (puu) ja eläin (luut) materiaalit .

1800-luvun ensimmäisellä puoliskolla ehdotettiin hiiliyhdisteiden erottamista itsenäiseksi kemian tieteenalaksi - orgaaniseksi kemiaksi.

Tiedemiesten keskuudessa tuolloin hallitsi vitalistinen maailmankuva, jonka mukaan orgaanisia yhdisteitä muodostuu vain elävässä organismissa erityisen, yliluonnollisen "elämänvoiman" vaikutuksesta. Tämä tarkoitti sitä, että orgaanisia aineita oli mahdotonta saada synteesillä epäorgaanisista, että orgaanisten ja epäorgaanisten yhdisteiden välillä oli ylivoimainen kuilu. Vitalismista on niin juurtunut tiedemiesten mieliin, että pitkään aikaan orgaanisia aineita ei ole yritetty syntetisoida. Vitalismi kumottiin kuitenkin käytännössä, kemiallisilla kokeilla.

Orgaanisen kemian kehitys on nyt saavuttanut tason, joka mahdollistaa sellaisen orgaanisen kemian perustavanlaatuisen ongelman ratkaisemisen, kuten aineen rakenteen ja sen ominaisuuksien kvantitatiivisen suhteen ongelman, joka voi olla mikä tahansa fysikaalinen ominaisuus, biologinen aktiivisuus. minkä tahansa tiukasti määritellyn tyypin ongelmien ratkaisu suoritetaan matemaattisilla menetelmillä.

Orgaanisten yhdisteiden luokitus.

Valtava määrä orgaanisia yhdisteitä luokitellaan ottaen huomioon hiiliketjun rakenne (hiilirunko) ja funktionaalisten ryhmien läsnäolo molekyylissä.

Kaaviossa esitetään orgaanisten yhdisteiden luokittelu hiiliketjun rakenteen mukaan.

		orgaaniset yhdisteet
Asyklinen (alifaattinen) (avoin piirin liitännät)				Syklinen (suljetun piirin liitännät)
Kyllästynyt (marginaalinen)		Tyydyttymätön (tyydyttymätön)		Karbosyklinen (sykli koostuu vain hiiliatomeista)		Heterosyklinen (kierto koostuu hiiliatomeista ja muista alkuaineista)
			Alisyklinen (alifaattinen syklinen)		aromaattinen

Luokituksen perustana ovat hiilivedyt, niitä pidetään orgaanisen kemian perusyhdisteinä. Kaikki muut orgaaniset yhdisteet katsotaan niiden johdannaisiksi.

Hiilivetyjä systematisoitaessa otetaan huomioon hiilirungon rakenne ja hiiliatomeja yhdistävien sidosten tyyppi.

I. ALIFAATTINEN (aliphatos. kreikkalainenöljy) hiilivedyt ovat lineaarisia tai haarautuneita ketjuja eivätkä sisällä syklisiä fragmentteja, ne muodostavat kaksi suurta ryhmää.

1. Limit tai tyydyttyneet hiilivedyt (niin kutsutaan, koska ne eivät pysty kiinnittämään mitään) ovat hiiliatomien ketjuja, jotka on yhdistetty yksinkertaisilla sidoksilla ja joita ympäröivät vetyatomit. Jos ketjussa on oksia, nimeen lisätään etuliite iso. Yksinkertaisin tyydyttynyt hiilivety on metaani, ja monet näistä yhdisteistä alkavat siitä.

TYYTYTYNEET HIILIVEDYT

TYYTYNYTTYJEN HIILIVYÖN TILAVUUSMALLIT. Hiilen valenssit on suunnattu mentaalisen tetraedrin huipulle, minkä seurauksena tyydyttyneiden hiilivetyjen ketjut eivät ole suoria, vaan katkoviivoja.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen tärkeimmät lähteet ovat öljy ja maakaasu. Tyydyttyneiden hiilivetyjen reaktiivisuus on erittäin alhainen, ne voivat reagoida vain kaikkein aggressiivisimpien aineiden, kuten halogeenien tai typpihapon kanssa. Kun tyydyttyneitä hiilivetyjä kuumennetaan yli 450 °C ilman ilmaa, C-C-sidokset katkeavat ja muodostuu yhdisteitä, joilla on lyhennetty hiiliketju. Korkean lämpötilan altistuminen hapen läsnäollessa johtaa niiden täydelliseen palamiseen CO 2:ksi ja vedeksi, mikä mahdollistaa niiden tehokkaan käytön kaasumaisena (metaani - propaani) tai nestemäisenä moottoripolttoaineena (oktaani).

Kun yksi tai useampi vetyatomi korvataan jollakin funktionaalisella (ts. myöhempään transformaatioon kykenevällä) ryhmällä, muodostuu vastaavia hiilivetyjohdannaisia. C-OH-ryhmän sisältäviä yhdisteitä kutsutaan alkoholeiksi, HC=O - aldehydeiksi, COOH - karboksyylihapoiksi (sana "karboksyyli" on lisätty erottamaan ne tavallisista mineraalihapoista, esimerkiksi kloorivety- tai rikkihapoista). Yhdiste voi sisältää samanaikaisesti erilaisia ​​funktionaalisia ryhmiä, esimerkiksi COOH:ta ja NH2:ta, tällaisia ​​yhdisteitä kutsutaan aminohapoiksi. Halogeenien tai nitroryhmien lisääminen hiilivetyjen koostumukseen johtaa vastaavasti halogeeni- tai nitrojohdannaisiin.

TYYDYTTYMÄTTÖMÄT HIILIVEDYT tilavuusmallien muodossa. Kahden kaksoissidoksella yhdistetyn hiiliatomin valenssit sijaitsevat samassa tasossa, mikä on havaittavissa tietyissä pyörimiskulmissa, jolloin molekyylien pyöriminen pysähtyy.

Tyydyttymättömille hiilivedyille tyypillisin on lisäys moninkertaisella sidoksella, joka mahdollistaa erilaisten orgaanisten yhdisteiden syntetisoinnin niiden pohjalta.

ALISYKLISET HIILIVEDYT. Hiiliatomin sidosten erityisestä suunnasta johtuen sykloheksaanimolekyyli ei ole litteä, vaan taivutettu sykli - nojatuolin muodossa (/ - /), joka näkyy selvästi tietyissä pyörimiskulmissa (tällä hetkellä , molekyylien pyöriminen pysähtyy)

Yllä esitettyjen lisäksi syklisten fragmenttien yhdistämiseen on muitakin vaihtoehtoja, esimerkiksi niillä voi olla yksi yhteinen atomi (ns. spirosykliset yhdisteet) tai ne voidaan yhdistää siten, että kaksi tai useampi atomi on yhteinen molempiin sykleihin (bisykliset yhdisteet), yhdistämällä kolme tai useampia sykliä, hiilivetyrunkojen muodostuminen on myös mahdollista.

HETEROSYKLISET YHDISTEET. Niiden nimet ovat kehittyneet historiallisesti, esimerkiksi furaani sai nimensä furaanialdehydistä - furfuraalista, joka on saatu lesestä ( lat. furfur - leseet). Kaikkien esitettyjen yhdisteiden lisäysreaktiot ovat vaikeita ja substituutioreaktiot melko helppoja. Näin ollen nämä ovat ei-bentseenityyppisiä aromaattisia yhdisteitä.

Näiden yhdisteiden aromaattisen luonteen vahvistaa syklien tasomainen rakenne, joka näkyy selvästi niiden pyörimishetkellä.

Tämän luokan yhdisteiden monimuotoisuus lisääntyy entisestään johtuen siitä tosiasiasta, että heterosykli voi sisältää kaksi tai useampia heteroatomeja syklissä.

VIESTINTÄTYYPIT

kemiallinen sidos- tämä on hiukkasten (atomien, ionien) vuorovaikutusta, joka tapahtuu elektronien vaihdolla. Kommunikaatiotapoja on useita.
Tähän kysymykseen vastattaessa on tarkasteltava yksityiskohtaisesti kovalenttisten ja ionisten sidosten ominaisuuksia.
Kovalenttinen sidos muodostuu elektronien sosialisoitumisen seurauksena (yhteisten muodostuessa elektroniparit), joka tapahtuu elektronipilvien päällekkäisyyden aikana. Kahden atomin elektronipilvet osallistuvat kovalenttisen sidoksen muodostumiseen.
Kovalenttisia sidoksia on kahta päätyyppiä:

a) ei-polaarinen ja b) polaarinen.

a) Saman kemiallisen alkuaineen ei-metallisten atomien välille muodostuu kovalenttinen ei-polaarinen sidos. Tällainen yhteys on yksinkertaiset aineet esimerkiksi 02; N2; C12. Voit antaa kaavion vetymolekyylin muodostukselle: (elektronit on merkitty kaaviossa pisteillä).
b) Eri epämetallien atomien välille muodostuu kovalenttinen polaarinen sidos.

Kaavamaisesti kovalenttisen polaarisen sidoksen muodostuminen HC1-molekyylissä voidaan kuvata seuraavasti:

Kokonaiselektronitiheys siirtyy kohti klooria, minkä seurauksena klooriatomiin syntyy osittainen negatiivinen varaus ja vetyatomiin osittainen positiivinen varaus. Siten molekyylistä tulee polaarinen:

Ionisidos on ionien välinen sidos eli varautuneita hiukkasia, jotka muodostuvat atomista tai atomiryhmästä elektronien lisäyksen tai vapautumisen seurauksena. Ionisidos ominaisuus suoloille ja emäksille.

Ionisidoksen olemusta tarkastellaan parhaiten käyttämällä esimerkkiä natriumkloridin muodostumisesta. Natrium alkalimetallina pyrkii luovuttamaan elektronin, joka sijaitsee uloimmassa elektronikerroksessa. Kloori päinvastoin pyrkii kiinnittämään yhden elektronin itseensä. Tämän seurauksena natrium luovuttaa elektroninsa kloorille. Tämän seurauksena muodostuu vastakkaisesti varautuneita hiukkasia - Na + ja Cl - ioneja, jotka vetäytyvät toisiinsa. Vastattaessa kannattaa kiinnittää huomiota siihen, että ioneista koostuvia aineita muodostavat tyypilliset metallit ja epämetallit. Ne ovat ionisia kiteisiä aineita eli aineet, joiden kiteet muodostuvat ioneista, eivät molekyyleistä.

Kunkin liitäntätyyppiä on tarkasteltu, on siirryttävä niiden vertailuominaisuuksiin.

Kovalenttisille ei-polaarisille, polaarisille ja ionisille sidoksille yhteinen asia on osallistuminen ulkoisten elektronien sidosten muodostumiseen, joita kutsutaan myös valenssiksi. Ero on siinä, missä määrin sidoksen muodostumiseen osallistuvat elektronit yleistyvät. Jos nämä elektronit kuuluvat yhtäläisesti molempiin atomeihin, sidos on kovalenttinen ei-polaarinen; jos nämä elektronit ovat enemmän kohti yhtä atomia kuin toista, niin sidos on kovalenttisesti polaarinen. Jos sidoksen muodostumiseen osallistuvat elektronit kuuluvat samaan atomiin, sidos on ioninen.

Metallisidos - ioniatomien välinen sidos kristallihila metallit ja seokset, jotka suoritetaan vapaasti liikkuvien (kidettä pitkin) elektronien (Mg, Fe) vetovoiman vuoksi.

Kaikki edellä mainitut erot sidoksen muodostumismekanismissa selittävät eron aineiden ominaisuuksissa eri tyyppejä yhteyksiä.

RAKENNEKAAVA

Rakennekaava - on lajike kemiallinen kaava, joka kuvaa graafisesti yhdisteen atomien järjestystä ja sidosjärjestystä tasossa ilmaistuna. Rakennekaavojen sidokset on osoitettu valenssiviivoilla.

Usein käytetään rakennekaavoja, joissa sidoksia vetyatomeihin ei ole osoitettu valenssiviivoilla (tyyppi 2). Toisen tyyppisissä rakennekaavoissa (runko), joita käytetään suurille molekyyleille orgaanisessa kemiassa, hiiliatomeihin liittyviä vetyatomeja ei ole osoitettu eikä hiiliatomeja ole merkitty (tyyppi 3).

Käyttämällä eri tyyppejä Myös rakennekaavoissa käytetyt symbolit, koordinaatiosidokset, vetysidokset, molekyylien stereokemia, delokalisoidut sidokset, varausten paikantaminen jne. on osoitettu.

Orgaanisten yhdisteiden ERITYISET OMINAISUUDET

Orgaanisten yhdisteiden reaktioilla on joitain erityisiä ominaisuuksia. Ionit osallistuvat tavallisesti epäorgaanisten yhdisteiden reaktioihin; Nämä reaktiot etenevät hyvin nopeasti, joskus välittömästi normaali lämpötila. Molekyylit osallistuvat yleensä orgaanisten yhdisteiden reaktioihin; tässä tapauksessa jotkut kovalenttiset sidokset katkeavat, kun taas toiset muodostuvat. Tällaiset reaktiot etenevät hitaammin kuin ioniset (esimerkiksi kymmeniä tunteja), ja niiden nopeuttamiseksi on usein tarpeen nostaa lämpötilaa tai lisätä katalyyttiä. Yleisimmin käytetyt katalyytit ovat hapot ja emäkset. Yleensä ei tapahdu yhtä, vaan useita reaktioita, jotta saanto haluttu tuote hyvin usein alle 50 %. Tässä suhteessa orgaaninen kemia ei käytä kemialliset yhtälöt ja reaktiokaaviot ilmoittamatta stoikiometrisiä suhteita.

Orgaanisten yhdisteiden reaktiot voivat edetä hyvin monimutkaisesti, eikä yksinkertaisinta suhteellista merkintää ole tarpeen noudattaa. Tyypillisesti yksinkertainen stoikiometrinen reaktio tapahtuu useissa peräkkäisissä vaiheissa. Karbokationit R+, karbanionit R-, vapaat radikaalit, karbeenit: CX2, radikaalikationit (esim. radikaalianionit (esim. Ar) ja muut epästabiilit partikkelit, jotka elävät sekunnin murto-osia) voivat ilmaantua väliyhdisteinä (välituotteina) monivaiheisesti prosessit. Yksityiskohtainen kuvaus kaikki muutokset, jotka tapahtuvat molekyylitaso prosessia, jossa reaktantit muunnetaan tuotteiksi, kutsutaan reaktiomekanismiksi.

Orgaanisten yhdisteiden rakenteen vaikutusta niiden reaktiomekanismiin tutkitaan fysikaalisella orgaanisella kemialla, jonka perustan loivat K. Ingold, Robinson ja L. Hammett (1930-luku).

Orgaanisten yhdisteiden reaktiot voidaan luokitella riippuen sidosten katkaisu- ja muodostamismenetelmästä, reaktion viritysmenetelmästä, sen molekyylisyydestä jne.

isomerismi

ISOMERIA (kreikaksi isos - sama, meros - osa) on yksi tärkeimmistä käsitteistä kemiassa, pääasiassa orgaanisessa. Aineilla voi olla sama koostumus ja molekyylipaino, mutta erilaista rakennetta ja yhdisteitä, jotka sisältävät koostumuksessaan samoja alkuaineita samassa määrässä, mutta jotka eroavat atomien tai atomiryhmien tilajärjestelyltä, kutsutaan isomeereiksi. Isomerismi on yksi syistä, miksi orgaanisia yhdisteitä on niin paljon ja erilaisia.

Isomerismin havaitsi ensimmäisenä J. Liebig vuonna 1823, jolloin hän havaitsi, että fulminanttien ja isosyaanihappojen hopeasuoloilla: Ag-O-N=C ja Ag-N=C=O on sama koostumus, mutta erilaiset ominaisuudet. Termin "isomerismi" otti käyttöön vuonna 1830 I. Berzelius, joka ehdotti, että saman koostumuksen yhdisteiden ominaisuuksien erot johtuvat siitä, että molekyylin atomit ovat järjestetty epätasaiseen järjestykseen. Ajatukset isomeriasta syntyivät lopulta A. M. Butlerovin teorian luomisen jälkeen kemiallinen rakenne(1860-luku). Tämän teorian perusteella hän ehdotti, että on oltava neljä erilaista butanolia. Teorian luomiseen mennessä tiedettiin vain yksi kasvimateriaaleista saatu butanoli (CH 3) 2CHCH 2 OH.

Kaikkien butanolin isomeerien myöhemmästä synteesistä ja niiden ominaisuuksien määrittämisestä tuli vakuuttava vahvistus teorialle.

Mukaan moderni määritelmä kahta saman koostumuksen omaavaa yhdistettä pidetään isomeereinä, jos niiden molekyylejä ei voida yhdistää avaruudessa siten, että ne ovat täysin yhteneväisiä. Yhdistelmä tehdään pääsääntöisesti henkisesti vaikeita tapauksia käyttää tilamalleja tai laskentamenetelmiä. Isomeriaan on useita syitä.

Rakenteellinen isomerismi

Se johtuu pääsääntöisesti eroista hiilivetyrungon rakenteessa tai funktionaalisten ryhmien tai monisidosten epätasaisesta järjestelystä.

Hiilivetyrungon isomeria. Tyydyttyneillä hiilivedyillä, jotka sisältävät yhdestä kolmeen hiiliatomia (metaani, etaani, propaani), ei ole isomeerejä. Yhdisteelle, jossa on neljä hiiliatomia C 4 H 10 (butaani), kaksi isomeeriä on mahdollista, pentaanilla C 5 H 12 - kolme isomeeriä, heksaanilla C 6 H 14 - viisi isomeeriä

Hiiliatomien lukumäärän kasvaessa hiilivetymolekyylissä mahdollisten isomeerien määrä kasvaa dramaattisesti. Heptaanilla C 7 H 16 on yhdeksän isomeeriä, hiilivedyllä C 14 H 30 - 1 885 isomeeriä, hiilivedyllä C 20 H 42 - yli 366 000.

Monimutkaisissa tapauksissa kysymys siitä, ovatko kaksi yhdistettä isomeerejä, ratkaistaan ​​käyttämällä erilaisia ​​​​kiertoja valenssisidokset(yksinkertaiset sidokset mahdollistavat tämän, mikä vastaa jossain määrin niiden fysikaalisia ominaisuuksia). Sen jälkeen, kun molekyylin yksittäiset fragmentit on siirretty (katkaisematta sidoksia), yksi molekyyli asetetaan toisen päälle. Jos kaksi molekyyliä ovat täsmälleen samat, nämä eivät ole isomeerejä, vaan sama yhdiste:

Isomeerit, jotka eroavat luuston rakenteesta, ovat yleensä erilaisia fyysiset ominaisuudet(sulamispiste, kiehumispiste jne.), jonka avulla voit erottaa toisen toisistaan. Tämän tyyppistä isomeriaa esiintyy myös aromaattisissa hiilivedyissä.

Orgaanisten aineiden luokitus

Hiiliketjun rakenteen tyypistä riippuen orgaaniset aineet jaetaan:

• asyklinen ja syklinen.
• marginaalinen (tyydyttymätön) ja tyydyttymätön (tyydyttymätön).
• karbosyklinen ja heterosyklinen.
• alisyklisiä ja aromaattisia.

Asykliset yhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden molekyyleissä ei ole syklejä ja kaikki hiiliatomit ovat yhteydessä toisiinsa suorina tai haarautuneina avoimina ketjuina.

Asyklisistä yhdisteistä puolestaan ​​​​erotetaan rajoittavia (tai tyydyttyneitä) yhdisteitä, jotka sisältävät vain yksittäisiä hiili-hiili (C-C) sidoksia hiilirungossa ja tyydyttymättömiä (tai tyydyttymättömiä) yhdisteitä, jotka sisältävät kerrannaisina - kaksois- (C \u003d C) tai kolminkertaisia. (C ≡ C) tietoliikenne.

Sykliset yhdisteet ovat kemiallisia yhdisteitä, joissa on vähintään kolme sitoutunutta atomia, jotka muodostavat renkaan.

Sen mukaan, mistä atomeista renkaat muodostuvat, erotetaan karbosykliset yhdisteet ja heterosykliset yhdisteet.

Karbosykliset yhdisteet (tai isosykliset) sisältävät vain hiiliatomeja sykleissään. Nämä yhdisteet puolestaan ​​jaetaan alisyklisiin yhdisteisiin (alifaattisiin syklisiin) ja aromaattisiin yhdisteisiin.

Heterosykliset yhdisteet sisältävät yhden tai useamman heteroatomin hiilivetysyklissä, useimmiten happi-, typpi- tai rikkiatomeja.

Yksinkertaisin orgaanisten aineiden luokka ovat hiilivedyt - yhdisteet, jotka muodostuvat yksinomaan hiili- ja vetyatomeista, ts. niillä ei muodollisesti ole funktionaalisia ryhmiä.

Koska hiilivedyissä ei ole funktionaalisia ryhmiä, ne voidaan luokitella vain hiilirungon tyypin mukaan. Hiilivedyt, riippuen niiden hiilirungon tyypistä, jaetaan alaluokkiin:

1) Rajoittavia asyklisiä hiilivetyjä kutsutaan alkaaneiksi. Alkaanien yleinen molekyylikaava on kirjoitettu muodossa C n H 2n+2, jossa n on hiiliatomien lukumäärä hiilivetymolekyylissä. Näillä yhdisteillä ei ole luokkien välisiä isomeerejä.

2) Asykliset tyydyttymättömät hiilivedyt jaetaan:

a) alkeenit - ne sisältävät vain yhden moninkertaisen, nimittäin yhden kaksoissidoksen C \u003d C, alkeenien yleinen kaava on C n H 2n,

b) alkyynit - alkyynimolekyyleissä on myös vain yksi moninkertainen, nimittäin kolmois C≡C sidos. Alkyenien yleinen molekyylikaava on C n H 2n-2

c) alkadieenit - alkadieenien molekyyleissä on kaksi C=C kaksoissidosta. Alkadienien yleinen molekyylikaava on C n H 2n-2

3) Syklisiä tyydyttyneitä hiilivetyjä kutsutaan sykloalkaaneiksi ja niillä on yleinen molekyylikaava C n H 2n.

Orgaanisen kemian jäljelle jääviä orgaanisia aineita pidetään hiilivetyjen johdannaisina, jotka muodostuvat ns. funktionaalisten ryhmien liittämisestä hiilivetymolekyyleihin, jotka sisältävät muita kemiallisia alkuaineita.

Siten yhden funktionaalisen ryhmän sisältävien yhdisteiden kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-X, jossa R on hiilivetyradikaali ja X on funktionaalinen ryhmä. Hiilivetyradikaali on fragmentti hiilivetymolekyylistä, jossa ei ole yhtä tai useampaa vetyatomia.

Tiettyjen funktionaalisten ryhmien läsnäolon mukaan yhdisteet jaetaan luokkiin. Tärkeimmät funktionaaliset ryhmät ja yhdisteluokat, joihin ne sisältyvät, on esitetty taulukossa:

Siten erilaiset hiilirunkotyyppien yhdistelmät erilaisilla funktionaalisilla ryhmillä antavat laajan valikoiman orgaanisten yhdisteiden muunnelmia.

Hiilivetyjen halogeenijohdannaiset

Hiilivetyjen halogeenijohdannaiset ovat yhdisteitä, jotka saadaan korvaamalla yksi tai useampi vetyatomi minkä tahansa alkuperäisen hiilivedyn molekyylissä vastaavasti yhdellä tai useammalla halogeeniatomilla.

Olkoon jollakin hiilivedyllä kaava C n H m, sitten kun se korvataan sen molekyylissä X vetyatomit päällä X halogeeniatomit, halogeenijohdannaisen kaava näyttää tältä C n H m-X Hal X. Siten alkaanien monokloorijohdannaisilla on kaava CnH2n+1 Cl, dikloorijohdannaiset C n H 2 n Cl 2 jne.

Alkoholit ja fenolit

Alkoholit ovat hiilivetyjen johdannaisia, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä -OH. Alkoholeja, joissa on yksi hydroksyyliryhmä, kutsutaan monatominen, kanssa kaksi - kaksiatominen, kolmella kolmiatominen jne. Esimerkiksi:

Alkoholeja, joissa on kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä, kutsutaan myös moniarvoiset alkoholit. Rajoittavien yksiarvoisten alkoholien yleinen kaava on C n H 2n+1 OH tai C n H 2n+2 O. Rajoittavien moniarvoisten alkoholien yleinen kaava on C n H 2n+2 O x, jossa x on alkoholin atomiteetti.

Alkoholit voivat olla myös aromaattisia. Esimerkiksi:

bentsyylialkoholi

Tällaisten yksiarvoisten aromaattisten alkoholien yleinen kaava on CnH2n-6O.

On kuitenkin ymmärrettävä selvästi, että aromaattisten hiilivetyjen johdannaiset, joissa yksi tai useampi vetyatomi aromaattisessa ytimessä on korvattu hydroksyyliryhmillä Älä lisää alkoholeihin. Ne kuuluvat luokkaan fenolit . Esimerkiksi tämä annettu yhdiste on alkoholi:

Ja tämä on fenoli:

Syy, miksi fenoleja ei luokitella alkoholeiksi, on niiden erityiset kemialliset ominaisuudet, jotka erottavat ne suuresti alkoholeista. On helppo nähdä, että yksiarvoiset fenolit ovat isomeerisiä yksiarvoisille aromaattisille alkoholeille, ts. niillä on myös yleinen molekyylikaava C n H 2n-6 O.

Amiinit

Amiinit kutsutaan ammoniakkijohdannaisiksi, joissa yksi, kaksi tai kaikki kolme vetyatomia on korvattu hiilivetyradikaalilla.

Amiineja, joissa vain yksi vetyatomi on korvattu hiilivetyradikaalilla, ts. kutsutaan yleiskaavan R-NH2 mukaisia primaariset amiinit.

Amiineja, joissa kaksi vetyatomia on korvattu hiilivetyradikaalilla, kutsutaan sekundaariset amiinit. Sekundaarisen amiinin kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-NH-R'. Tässä tapauksessa radikaalit R ja R' voivat olla joko samoja tai erilaisia. Esimerkiksi:

Jos amiinien typpiatomissa ei ole vetyatomeja, ts. ammoniakkimolekyylin kaikki kolme vetyatomia korvataan hiilivetyradikaalilla, jolloin tällaisia ​​amiineja kutsutaan tertiääriset amiinit. AT yleisnäkymä tertiäärisen amiinin kaava voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Tässä tapauksessa radikaalit R, R', R'' voivat olla joko täysin identtisiä tai kaikki kolme ovat erilaisia.

Primaaristen, sekundaaristen ja tertiääristen rajoittavien amiinien yleinen molekyylikaava on C n H 2 n + 3 N.

Aromaattisilla amiineilla, joissa on vain yksi tyydyttymätön substituentti, on yleinen kaava CnH2n-5N

Aldehydit ja ketonit

Aldehydit joita kutsutaan hiilivetyjen johdannaisiksi, joissa primaarisessa hiiliatomissa kaksi vetyatomia on korvattu yhdellä happiatomilla, ts. hiilivetyjen johdannaiset, joiden rakenteessa on aldehydiryhmä –CH=O. Aldehydien yleinen kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-CH=O. Esimerkiksi:

Ketonit joita kutsutaan hiilivetyjen johdannaisiksi, joissa kaksi vetyatomia toissijaisessa hiiliatomissa on korvattu happiatomilla, ts. yhdisteet, joiden rakenteessa on karbonyyliryhmä -C(O)-.

Ketonien yleinen kaava voidaan kirjoittaa muodossa R-C(O)-R'. Tässä tapauksessa radikaalit R, R' voivat olla joko samoja tai erilaisia.

Esimerkiksi:

propaani hän		butaani hän

Kuten näet, aldehydit ja ketonit ovat rakenteeltaan hyvin samankaltaisia, mutta ne erotetaan silti luokista, koska niillä on merkittäviä eroja kemiallisissa ominaisuuksissa.

Tyydyttyneiden ketonien ja aldehydien yleinen molekyylikaava on sama ja sen muoto on C n H 2 n O

karboksyylihapot

karboksyylihapot kutsutaan hiilivetyjen johdannaisiksi, joissa on karboksyyliryhmä -COOH.

Jos hapossa on kaksi karboksyyliryhmää, happoa kutsutaan dikarboksyylihappo.

Rajamonokarboksyylihapoilla (joissa on yksi -COOH-ryhmä) on yleinen molekyylikaava muotoa C n H 2 n O 2

Aromaattisten monokarboksyylihappojen yleinen kaava on CnH2n-8O2

Eetterit

Eetterit - orgaaniset yhdisteet, joissa kaksi hiilivetyradikaalia on epäsuorasti yhteydessä happiatomin kautta, ts. niillä on muotoa R-O-R' oleva kaava. Tässä tapauksessa radikaalit R ja R' voivat olla joko samoja tai erilaisia.

Esimerkiksi:

Tyydyttyneiden eetterien yleinen kaava on sama kuin tyydyttyneillä yksiarvoisilla alkoholeilla, ts. C n H 2 n + 1 OH tai C n H 2 n + 2 O.

Esterit

Esterit ovat orgaanisiin karboksyylihappoihin perustuvia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmän vetyatomi on korvattu hiilivetyradikaalilla R. Esterien yleinen muoto voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Esimerkiksi:

Nitroyhdisteet

Nitroyhdisteet- hiilivetyjen johdannaiset, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu nitroryhmällä -NO 2.

Rajanitroyhdisteillä, joissa on yksi nitroryhmä, on yleinen molekyylikaava C n H 2 n +1 NO 2

Aminohappoja

Yhdisteet, joiden rakenteessa on samanaikaisesti kaksi funktionaalista ryhmää - amino NH2 ja karboksyyli -COOH. Esimerkiksi,

NH2-CH2-COOH

Rajoittavat aminohapot, joissa on yksi karboksyyli ja yksi aminoryhmä, ovat isomeerisiä vastaaville rajoittaville nitroyhdisteille, so. kuten niillä on yleinen molekyylikaava C n H 2 n +1 NO 2

AT KÄYTÄ tehtäviä Orgaanisten aineiden luokittelua varten on tärkeää pystyä kirjoittamaan eri tyyppisten yhdisteiden homologisten sarjojen yleiset molekyylikaavat, tietäen hiilirungon rakenteelliset ominaisuudet ja tiettyjen funktionaalisten ryhmien esiintyminen. Tämän aiheen materiaali on hyödyllistä oppiaksesi määrittämään eri luokkien orgaanisten yhdisteiden yleiset molekyylikaavat.

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö

Yhdisteiden rakenteen ja kemiallisten ominaisuuksien piirteet näkyvät nimikkeistössä. Tärkeimmät nimikkeistön tyypit ovat järjestelmällinen ja triviaali.

Systemaattinen nimikkeistö itse asiassa määrää algoritmeja, joiden mukaan yksi tai toinen nimi kootaan tiukasti orgaanisen aineen molekyylin rakenteellisten ominaisuuksien tai karkeasti sanottuna sen rakennekaavan mukaisesti.

Harkitse orgaanisten yhdisteiden nimeämissääntöjä järjestelmällinen nimikkeistö.

Kun orgaanisia aineita nimetään systemaattisen nimikkeistön mukaan, tärkeintä on määrittää oikein pisimmän hiiliketjun hiiliatomien lukumäärä tai laskea hiiliatomien lukumäärä syklissä.

Päähiiliketjun hiiliatomien lukumäärästä riippuen yhdisteillä on erilainen juurensa nimessä:

C-atomien lukumäärä päähiiliketjussa	Nimen juuri
	tuki-
	kaatunut-
	hex-
	hept-
	joulukuuta (c)-

Toinen tärkeä nimiä laadittaessa huomioitu komponentti on yllä olevassa taulukossa lueteltujen useiden sidosten tai funktionaalisen ryhmän olemassaolo/puute.

Yritetään antaa nimi aineelle, jolla on rakennekaava:

1. Tämän molekyylin pää (ja ainoa) hiiliketju sisältää 4 hiiliatomia, joten nimi sisältää juuren but-;

2. Hiilirungossa ei ole moninkertaisia ​​sidoksia, joten sanan juuren jälkeen käytettävä pääte on -an, kuten vastaavien tyydyttyneiden asyklisten hiilivetyjen (alkaanien) tapauksessa;

3. Funktionaalisen ryhmän -OH läsnäolo, mikäli vanhempia funktionaalisia ryhmiä ei ole enää olemassa, lisätään kohdan 2 juuren ja jälkiliitteen jälkeen. toinen pääte - "ol";

4. Molekyyleissä, joissa on useita sidoksia tai funktionaalisia ryhmiä, pääketjun hiiliatomien numerointi alkaa molekyylin siltä puolelta, jota ne ovat lähempänä.

Katsotaanpa toista esimerkkiä:

Neljän hiiliatomin läsnäolo päähiiliketjussa kertoo, että juuri "mutta-" on nimen perusta, ja useiden sidosten puuttuminen viittaa jälkiliitteeseen "-an", joka seuraa välittömästi juuren jälkeen. Vanhempi ryhmä tässä yhdisteessä - karboksyylihappo, se määrittää, kuuluuko tämä aine karboksyylihappojen luokkaan. Siksi nimen pääte on "-ovoic acid". Toisessa hiiliatomissa on aminoryhmä NH2 - siksi tämä aine kuuluu aminohappoihin. Myös kolmannessa hiiliatomissa näemme hiilivetyradikaalin metyyli ( CH 3 -). Siksi tätä yhdistettä kutsutaan systemaattisen nimikkeistön mukaan 2-amino-3-metyylivoihapoksi.

Triviaalinimikkeistöllä, toisin kuin systemaattisella, ei yleensä ole mitään yhteyttä aineen rakenteeseen, vaan se johtuu pääasiassa sen alkuperästä sekä kemiallisista tai fysikaalisista ominaisuuksista.

Kaava	Nimi systemaattisen nimikkeistön mukaan	Triviaali nimi
hiilivedyt
CH 4	metaani	suokaasu
CH 2 \u003d CH 2	eteeni	eteeni
CH2 \u003d CH-CH3	propeeni	propeeni
CH≡CH	etiini	asetyleeni
CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2	butadieeni-1,3	divinyyli
	2-metyylibutadieeni-1,3	isopreeni
	metyylibentseeni	tolueeni
	1,2-dimetyylibentseeni	orto-ksyleeni (noin-ksyleeni)
	1,3-dimetyylibentseeni	meta-ksyleeni (m-ksyleeni)
	1,4-dimetyylibentseeni	pari-ksyleeni (P-ksyleeni)
	vinyylibentseeni	styreeni
Alkoholit
CH3OH	metanoli	metyylialkoholi, puualkoholi
CH3CH2OH	etanoli	etanoli
CH2 \u003d CH-CH2-OH	propen-2-oli-1	allyylialkoholi
	etaanidioli-1,2	etyleeniglykoli
	propaanitrioli-1,2,3	glyseroli
	fenoli (hydroksibentseeni)	karbolihappo
	1-hydroksi-2-metyylibentseeni	orto-kresoli (noin-kresoli)
	1-hydroksi-3-metyylibentseeni	meta-kresoli (m-kresoli)
	1-hydroksi-4-metyylibentseeni	pari-kresoli (P-kresoli)
	fenyylimetanoli	bentsyylialkoholi
Aldehydit ja ketonit
	metanaali	formaldehydi
	etanoli	asetaldehydi, asetaldehydi
	propenaali	akryylialdehydi, akroleiini
	bentsaldehydi	bentsoe aldehydi
	propanoni	asetoni
karboksyylihapot
(HCOOH)	metaanihappo	muurahaishappo (suolat ja esterit - formiaatit)
(CH3COOH)	etaanihappo	etikkahappo (suolat ja esterit - asetaatit)
(CH 3 CH 2 COOH)	propaanihappo	propionihappo (suolat ja esterit - propionaatit)
C15H31COOH	heksadekaanihappo	palmitiinihappo (suolat ja esterit - palmitaatit)
C17H35COOH	oktadekaanihappo	steariinihappo (suolat ja esterit - stearaatit)
	propeenihappo	akryylihappo (suolat ja esterit - akrylaatit)
HOOC-COOH	etaanidihappo	oksaalihappo (suolat ja esterit - oksalaatit)
	1,4-bentseenidikarboksyylihappo	tereftaalihappo
Esterit
HCOOCH 3	metyylimetanoaatti	metyyliformiaatti, muurahaishapon metyyliesteri
CH 3 COOK 3	metyylietanoaatti	metyyliasetaatti, etikkahapon metyyliesteri
CH 3 COOC 2 H 5	etyylietanoaatti	etyyliasetaatti, etikkahapon etyyliesteri
CH 2 \u003d CH-COOCH 3	metyylipropenoaatti	metyyliakrylaatti, akryylihapon metyyliesteri
Typpiyhdisteet
	aminobentseeni, fenyyliamiini	aniliini
NH2-CH2-COOH	aminoetaanihappo	glysiini, aminoetikkahappo
	2-aminopropionihappo	alaniini

Orgaanisia yhdisteitä on monia, mutta niiden joukossa on yhdisteitä, joilla on yhteisiä ja samankaltaisia ​​ominaisuuksia. Siksi he ovat kaikki yleiset piirteet luokiteltu, yhdistetty erillisiin luokkiin ja ryhmiin. Luokittelu perustuu hiilivetyihin – yhdisteet, jotka koostuvat vain hiili- ja vetyatomeista. Loput orgaanisesta aineesta on "Muut orgaanisten yhdisteiden luokat".

Hiilivedyt jaetaan kahteen laajaan luokkaan: asykliset ja sykliset yhdisteet.

Asykliset yhdisteet (rasva- tai alifaattiset) – yhdisteet, joiden molekyylit sisältävät avoimen (ei renkaaseen suljetun) haaroittumattoman tai haarautuneen hiiliketjun, jossa on yksi- tai useampia sidoksia. Asykliset yhdisteet jaetaan kahteen pääryhmään:

tyydyttyneet (rajoittavat) hiilivedyt (alkaanit), jossa kaikki hiiliatomit ovat yhteydessä toisiinsa vain yksinkertaisilla sidoksilla;

tyydyttymättömät (tyydyttymättömät) hiilivedyt, jossa hiiliatomien välillä, paitsi yksittäinen yksinkertaiset liitännät On myös kaksois- ja kolmoissidoksia.

Tyydyttymättömät (tyydyttymättömät) hiilivedyt jaetaan kolmeen ryhmään: alkeenit, alkyynit ja alkadieenit.

Alkeenit(olefiinit, eteenihiilivedyt) – muodostuu asyklisiä tyydyttymättömiä hiilivetyjä, jotka sisältävät yhden kaksoissidoksen hiiliatomien välillä homologinen sarja yleisellä kaavalla C n H 2n . Alkeenien nimet muodostetaan vastaavien alkaanien nimistä, jolloin pääte "-an" on korvattu jälkiliitteellä "-en". Esimerkiksi propeeni, buteeni, isobuteeni tai metyylipropeeni.

Alkynes(asetyleenihiilivedyt) – hiilivedyt, jotka sisältävät kolmoissidoksen hiiliatomien välillä, muodostavat homologisen sarjan yleiskaavalla C n H 2n-2 . Alkeenien nimet muodostetaan vastaavien alkaanien nimistä, jolloin pääte "-an" korvataan jälkiliitteellä "-in". Esimerkiksi etiini (asyleeni), butiini, peptiini.

Alkadieenit – Orgaaniset yhdisteet, jotka sisältävät kaksi hiili-hiili-kaksoissidosta. Riippuen siitä, miten kaksoissidokset ovat järjestetty toisiinsa nähden, dieenit jaetaan kolmeen ryhmään: konjugoituneet dieenit, allee- nit ja dieenit, joissa on eristetty kaksoissidos. Tyypillisesti dieenejä ovat asykliset ja sykliset 1,3-dieenit, jotka muodostavat yleisen kaavan CnH2n-2 ja CnH2n-4. Asykliset dieenit ovat alkyynien rakenteellisia isomeerejä.

Sykliset yhdisteet puolestaan ​​​​jaetaan kahteen suureen ryhmään:

1. karbosykliset yhdisteet – yhdisteet, joiden renkaat koostuvat vain hiiliatomeista; Karbosykliset yhdisteet jaetaan alisyklisiin – tyydyttynyt (sykloparafiini) ja aromaattinen;
2. heterosykliset yhdisteet – yhdisteet, joiden syklit eivät koostu vain hiiliatomeista, vaan myös muiden alkuaineiden atomeista: typpi, happi, rikki jne.

Sekä asyklisten että syklisten yhdisteiden molekyyleissä vetyatomit voidaan korvata muilla atomeilla tai atomiryhmillä, jolloin funktionaalisia ryhmiä lisäämällä voidaan saada hiilivetyjen johdannaisia. Tämä ominaisuus laajentaa entisestään mahdollisuuksia saada erilaisia ​​orgaanisia yhdisteitä ja selittää niiden monimuotoisuutta.

Tiettyjen ryhmien läsnäolo orgaanisten yhdisteiden molekyyleissä määrittää niiden ominaisuuksien yleisyyden. Tämä on perusta hiilivetyjen johdannaisten luokittelulle.

"Muut orgaanisten yhdisteiden luokat" sisältävät seuraavat:

Alkoholit saadaan korvaamalla yksi tai useampi vetyatomi hydroksyyliryhmillä – Vai niin. Se on yhdiste, jolla on yleinen kaava R – (OH) x, missä x – hydroksyyliryhmien lukumäärä.

Aldehydit sisältävät aldehydiryhmän (C = O), joka on aina hiilivetyketjun lopussa.

karboksyylihapot sisältävät yhden tai useamman karboksyyliryhmän – COOH.

Esterit – happea sisältävien happojen johdannaiset, jotka ovat muodollisesti hydroksidien vetyatomien substituutiotuotteita – OH-happofunktio hiilivetyjäännöstä kohti; niitä pidetään myös alkoholien asyylijohdannaisina.

Rasvat (triglyseridit) – luonnolliset orgaaniset yhdisteet, glyserolin ja yksikomponenttisten rasvahappojen täysesterit; kuuluvat lipidien luokkaan. Luonnonrasvat sisältävät kolme lineaarista happoradikaalia ja yleensä parillisen määrän hiiliatomeja.

Hiilihydraatit – orgaaniset aineet, jotka sisältävät useiden hiiliatomien suoran ketjun, karboksyyliryhmän ja useita hydroksyyliryhmiä.

Amiinit sisältää aminoryhmän – NH2

Aminohappoja– orgaaniset yhdisteet, joiden molekyyli sisältää samanaikaisesti karboksyyli- ja amiiniryhmiä.

Oravat – suurimolekyyliset orgaaniset aineet, jotka koostuvat alfa-aminohapoista, jotka on yhdistetty ketjuun peptidisidoksella.

Nukleiinihapot – suurimolekyyliset orgaaniset yhdisteet, nukleotiditähteiden muodostamat biopolymeerit.

Onko sinulla kysymyksiä? Haluatko tietää enemmän orgaanisten yhdisteiden luokituksesta?
Avun saaminen tutorilta -.
Ensimmäinen oppitunti on ilmainen!

blog.site, kopioimalla materiaali kokonaan tai osittain, linkki lähteeseen vaaditaan.

eloperäinen aine - nämä ovat yhdisteitä, joiden koostumuksessa on hiiliatomi. Jo kemian kehityksen alkuvaiheessa kaikki aineet jaettiin kahteen ryhmään: mineraaleihin ja orgaanisiin. Tuohon aikaan uskottiin, että orgaanisen aineen syntetisoimiseksi tarvitaan ennennäkemätön "elämänvoima", joka on ominaista vain eläville biosysteemeille. Siksi on mahdotonta suorittaa orgaanisten aineiden synteesiä mineraaleista. Ja vasta 1800-luvun alussa F. Weller kumosi olemassa olevan mielipiteen ja syntetisoi ureaa ammoniumsyanaatista, eli hän sai orgaanista ainetta mineraaliaineesta. Sen jälkeen useat tutkijat syntetisoivat kloroformia, aniliinia, asetaattihappoa ja monia muita. kemialliset yhdisteet.

Orgaaniset aineet ovat elävän aineen olemassaolon perusta, ja ne ovat myös ihmisten ja eläinten pääravinto. Useimmat orgaaniset yhdisteet ovat raaka-aineita eri teollisuudenaloille - elintarvike-, kemian-, valo-, lääke- jne.

Nykyään tunnetaan yli 30 miljoonaa erilaista orgaanista yhdistettä. Siksi orgaaniset aineet ovat laajin luokka, johon liittyy orgaanisten yhdisteiden monimuotoisuus ainutlaatuisia ominaisuuksia ja hiilen rakenne. Viereiset hiiliatomit on liitetty yhteen tai useilla (kaksois-, kolmois-) sidoksilla.

Ominaista kovalentin läsnäolo C-C liitännät, sekä polaarinen kovalenttinen C-N-sidoksia, C-O, C-Hal, C-metalli jne. Reaktioilla, jotka tapahtuvat orgaanisten aineiden kanssa, on joitain ominaisuuksia verrattuna mineraaleihin. Epäorgaanisten yhdisteiden reaktioihin osallistuvat yleensä ionit. Usein tällaiset reaktiot kulkevat hyvin nopeasti, joskus heti optimaalisessa lämpötilassa. Molekyylit ovat yleensä mukana reaktioissa. On sanottava, että tässä tapauksessa jotkut kovalenttiset sidokset katkeavat, kun taas toiset muodostuvat. Yleensä nämä reaktiot etenevät paljon hitaammin, ja niiden nopeuttamiseksi on tarpeen nostaa lämpötilaa tai käyttää katalyyttiä (happoa tai emästä).

Miten orgaaniset yhdisteet muodostuvat luonnossa? Suurin osa luonnossa olevista orgaanisista yhdisteistä syntetisoituu viherkasvien klorofyllissä olevasta hiilidioksidista ja vedestä.

Orgaanisten aineiden luokat.

Perustuu O. Butlerovin teoriaan. Systemaattinen luokittelu on tieteellisen nimikkeistön perusta, joka mahdollistaa orgaanisen aineen nimeämisen olemassa olevan rakennekaavan perusteella. Luokittelu perustuu kahteen pääpiirteeseen - hiilirungon rakenteeseen, funktionaalisten ryhmien lukumäärään ja sijoittumiseen molekyylissä.

Hiilirunko on vakaa eri osa orgaanisen aineen molekyylejä. Rakenteensa mukaan kaikki orgaaniset aineet on jaettu ryhmiin.

Asyklisiä yhdisteitä ovat aineet, joissa on suora tai haarautunut hiiliketju. Karbosykliset yhdisteet sisältävät aineita, joilla on syklejä, ne on jaettu kahteen alaryhmään - alisyklisiin ja aromaattisiin. Heterosykliset yhdisteet ovat aineita, joiden molekyylit perustuvat sykleihin, jotka muodostuvat hiiliatomeista ja muiden atomeista. kemiallisia alkuaineita(happi, typpi, rikki), heteroatomit.

Orgaaniset aineet luokitellaan myös molekyyleihin kuuluvien funktionaalisten ryhmien läsnäolon mukaan. Esimerkiksi hiilivetyjen luokat (poikkeuksena on, että niiden molekyyleissä ei ole funktionaalisia ryhmiä), fenolit, alkoholit, ketonit, aldehydit, amiinit, esterit, karboksyylihapot jne. On muistettava, että jokainen funktionaalinen ryhmä (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) määrittää fysiokemialliset ominaisuudet tämä yhteys.

Orgaanisten aineiden luokitus on vielä monimutkaisempi. Tämä johtuu useista syistä: orgaanisten yhdisteiden äärimmäinen runsaus, niiden rakenteen monimutkaisuus ja monimuotoisuus, hiiliyhdisteiden tutkimuksen historia.
Itse asiassa XIX vuosisadan puoliväliin asti. orgaaninen kemia F. Wöhlerin* kuvaannollisessa ilmaisussa näytti olevan "tiheä metsä, joka on täynnä hämmästyttäviä asioita, rajaton metsä, josta ei pääse ulos, johon ei uskalla tunkeutua". Vasta vuonna 1861 ilmestynyt teoria orgaanisten yhdisteiden kemiallisesta rakenteesta "tiheä metsä"
orgaaninen kemia alkoi muuttua tavalliseksi puistoksi, joka oli täynnä auringonvaloa ja jossa oli tiukka kujien ja polkujen verkko. Tämän teorian kirjoittajat olivat erinomainen kansainvälinen kemiantutkijoiden trio: maanmiehimme A.M. Butlerov**, saksalainen F.A. Kekule ja englantilainen A. Cooper.

Riisi. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Riisi. 6. Aleksanteri
Mihailovitš Butlerov
(1828–1886)

Heidän luomansa kemiallisen rakenteen teorian ydin voidaan muotoilla kolmen väitteen muodossa.
1. Molekyylien atomit ovat liittyneet tietyssä järjestyksessä valenssinsa mukaan, ja orgaanisissa yhdisteissä oleva hiili on neliarvoista.
2. Aineiden ominaisuudet määräytyvät paitsi kvalitatiivisen ja kvantitatiivisen alkuainekoostumuksen, myös atomien sidosten järjestyksen mukaan molekyyleissä, ts. kemiallinen rakenne.
3. Molekyylien atomit vaikuttavat toisiinsa, mikä vaikuttaa aineiden ominaisuuksiin.
* Saksalainen kemisti. Teki tutkimusta epäorgaanisen ja orgaanisen kemian alalla. Todisti isomerismiilmiön olemassaolon, suoritti ensimmäistä kertaa orgaanisen aineen (urean) synteesin epäorgaanisista aineista. Sai joitain metalleja (alumiini, beryllium jne.).
** Erinomainen venäläinen kemisti, kemian teorian kirjoittaja
orgaanisen aineen rakenne. Perustuenrakenteen käsitteet selittivät isomerian ilmiön, ennustivat useiden aineiden isomeerien olemassaolon ja syntetisoivat niitä ensimmäistä kertaa. Hän oli ensimmäinen, joka syntetisoi sokeripitoisen aineen. Venäjän kemian koulun perustajakov, johon kuuluivat V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Wagner, A. E. Favorsky ja muut.

Nykyään näyttää uskomattomalta, että 1800-luvun puoliväliin asti, luonnontieteen suurten löytöjen aikana, tiedemiehillä oli huono käsitys aineen sisäisestä rakenteesta. Butlerov otti käyttöön termin "kemiallinen rakenne", joka tarkoittaa sillä kemiallisten sidosten järjestelmää molekyylin atomien välillä. keskinäinen järjestely avaruudessa. Tämän molekyylin rakenteen ymmärtämisen ansiosta tuli mahdolliseksi selittää isomerian ilmiö, ennustaa tuntemattomien isomeerien olemassaoloa ja korreloida aineiden ominaisuuksia niiden kemialliseen rakenteeseen. Havainnollistamaan isomeria-ilmiötä esittelemme kahden aineen - etyylialkoholin ja dimetyylieetterin - kaavat ja ominaisuudet, joilla on sama C2H6O:n alkuainekoostumus, mutta erilaiset kemialliset rakenteet (taulukko 2).
taulukko 2

Kuva aineen ominaisuuksien riippuvuudestasen rakenteesta

Orgaanisessa kemiassa hyvin laajalle levinnyt isomeria-ilmiö on yksi syy orgaanisten aineiden monimuotoisuuteen. Toinen syy orgaanisten aineiden monimuotoisuuteen on hiiliatomin ainutlaatuinen kyky muodostaa kemiallisia sidoksia keskenään, mikä johtaa hiiliketjuihin.
eri pituudet ja rakenteet: haarautumaton, haarautunut, suljettu. Esimerkiksi neljä hiiliatomia voivat muodostaa tämän kaltaisia ​​ketjuja:

Jos otamme huomioon, että kahden hiiliatomin välillä voi olla yksinkertaisten (yksittäisten) C–C-sidosten lisäksi myös kaksois-C=C ja kolminkertainen C≡C, niin hiiliketjujen muunnelmien määrä ja siten erilaisia ​​orgaanisia sidoksia aineiden määrä lisääntyy merkittävästi.
Orgaanisten aineiden luokitus perustuu myös Butlerovin kemiallisen rakenteen teoriaan. Riippuen atomeista, mitkä kemialliset alkuaineet ovat osa molekyyliä, kaikki orgaaniset suuret ryhmät: hiilivedyt, happea sisältävät, typpeä sisältävät yhdisteet.
Hiilivedyt ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat vain hiili- ja vetyatomeista.
Hiiliketjun rakenteen, useiden sidosten läsnäolon tai puuttumisen mukaan kaikki hiilivedyt on jaettu useisiin luokkiin. Nämä luokat on esitetty kuvassa 2.
Jos hiilivety ei sisällä useita sidoksia ja hiiliatomien ketju ei ole suljettu, se kuuluu, kuten tiedätte, tyydyttyneiden hiilivetyjen eli alkaanien luokkaan. Tämän sanan juuri on arabialaista alkuperää, ja pääte -en esiintyy kaikkien tämän luokan hiilivetyjen nimissä.
Kaavio 2

Hiilivetyjen luokitus

Yhden kaksoissidoksen läsnäolo hiilivetymolekyylissä mahdollistaa sen liittämisen alkeenien luokkaan, ja sen suhde tähän aineryhmään korostuu
pääte -en nimessä. Yksinkertaisin alkeeni on eteeni, jonka kaava on CH2=CH2. Molekyylissä voi olla kaksi C=C-kaksoissidosta, jolloin aine kuuluu alkadieenien luokkaan.
Yritä itse selittää suffiksien -dienes merkitys. Esimerkiksi butadieeni-1,3:lla on rakennekaava: CH2=CH–CH=CH2.
Hiilivetyjä, joissa on kolmoishiili-hiilisidoksia molekyylissä, kutsutaan alkyyneiksi. Pääte -in ilmaisee kuulumisen tähän aineluokkaan. Alkyynien luokan esi-isä on asetyleeni (eteeni), jonka molekyylikaava on C2H2 ja rakennekaava on HC≡CH. Yhdisteistä, joissa on suljettu hiiliketju
Tärkeimmät atomit ovat areenat - erityinen hiilivetyjen luokka, jonka ensimmäisen edustajan nimen luultavasti kuulit - tämä on C6H6-bentseeni, jonka rakennekaava on myös jokaisen sivistyneen ihmisen tiedossa:

Kuten jo ymmärsit, hiilen ja vedyn lisäksi orgaanisten aineiden koostumus voi sisältää muiden alkuaineiden, pääasiassa hapen ja typen, atomeja. Useimmiten näiden alkuaineiden atomit eri yhdistelmissä muodostavat ryhmiä, joita kutsutaan toiminnallisiksi.
Funktionaalinen ryhmä on atomiryhmä, joka määrittää aineen tyypillisimmät kemialliset ominaisuudet ja sen kuulumisen tiettyyn yhdisteluokkaan.
Funktionaalisia ryhmiä sisältävien orgaanisten yhdisteiden pääluokat on esitetty kaaviossa 3.
Kaavio 3
Funktionaalisia ryhmiä sisältävien orgaanisten aineiden pääluokat

Funktionaalista ryhmää -OH kutsutaan hydroksyyliksi ja se määrittää kuulumisen johonkin seuraavista pääluokat orgaaniset aineet - alkoholit.
Alkoholien nimet muodostetaan käyttämällä päätettä -ol. Esimerkiksi alkoholien tunnetuin edustaja on etyylialkoholi tai etanoli, C2H5OH.
Happiatomi voidaan sitoutua kaksoiskappaleen hiiliatomiin kemiallinen sidos. >C=O-ryhmää kutsutaan karbonyyliksi. Karbonyyliryhmä on osa useita
funktionaaliset ryhmät, mukaan lukien aldehydi ja karboksyyli. Näitä funktionaalisia ryhmiä sisältäviä orgaanisia yhdisteitä kutsutaan aldehydeiksi ja karboksyylihapoiksi, vastaavasti. Aldehydien tunnetuimmat edustajat ovat formaldehydi HCO ja asetaldehydi CH3COH. Etikkahappo CH3COOH, jonka liuosta kutsutaan pöytäetikkaaksi, on luultavasti kaikille tuttu. Typpeä sisältävien orgaanisten yhdisteiden ja ennen kaikkea amiinien ja aminohappojen erottuva rakenteellinen piirre on –NH2-aminoryhmän läsnäolo niiden molekyyleissä.
Yllä oleva orgaanisten aineiden luokitus on myös hyvin suhteellinen. Aivan kuten yksi molekyyli (esimerkiksi alkadieenit) voi sisältää kaksi monisidosta, aine voi olla kahden tai jopa useamman funktionaalisen ryhmän omistaja. Joten maan päällä olevien elämän tärkeimpien kantajien - proteiinimolekyylien - rakenneyksiköt ovat aminohappoja. Näiden aineiden molekyylit sisältävät välttämättä vähintään kaksi funktionaalista ryhmää - karboksyyli- ja aminoryhmän. Yksinkertaisinta aminohappoa kutsutaan glysiiniksi ja sen kaava on:

Kuten amfoteeriset hydroksidit, aminohapot yhdistävät happojen ominaisuudet (johtuen karboksyyliryhmästä) ja emästen (johtuen aminoryhmän läsnäolosta molekyylissä).
Järjestämään elämää maan päällä amfoteeriset ominaisuudet aminohapot ovat erityisen tärkeitä - johtuen aminohappojen aminoryhmien ja karboksyyliryhmien vuorovaikutuksesta
erät on kytketty proteiinien polymeeriketjuiksi.
? 1. Mitkä ovat A.M. Butlerovin kemiallisen rakenteen teorian pääsäännökset. Mikä rooli tällä teorialla oli orgaanisen kemian kehityksessä?
2. Mitä hiilivetyluokkia tiedät? Millä perusteella tämä luokittelu on tehty?
3. Mitä kutsutaan orgaanisen yhdisteen funktionaaliseksi ryhmäksi? Mitä toiminnallisia ryhmiä voit nimetä? Mitkä orgaanisten yhdisteiden luokat sisältävät nämä funktionaaliset ryhmät? Kirjoita ylös yleiset kaavat yhdisteluokat ja niiden edustajien kaavat.
4. Anna isomerian määritelmä, kirjoita mahdollisten isomeerien kaavat koostumuksen C4H10O yhdisteille. Nimeä jokainen niistä käyttämällä erilaisia ​​tietolähteitä ja laadi raportti yhdestä yhdisteestä.
5. Määritä aineet, joiden kaavat ovat: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 vastaaviin orgaanisten yhdisteiden luokkiin. Nimeä jokainen niistä käyttämällä erilaisia ​​tietolähteitä ja laadi raportti yhdestä yhdisteestä.
6. Glukoosin rakennekaava: Mihin orgaanisten yhdisteiden luokkaan luokittelet tämän aineen? Miksi sitä kutsutaan yhdisteeksi, jolla on kaksoisfunktio?
7. Vertaa orgaanisia ja epäorgaanisia amfoteerisia yhdisteitä.
8. Miksi aminohappoja kutsutaan yhdisteiksi, joilla on kaksoisfunktio? Mikä rooli tällä aminohappojen rakenteellisella ominaisuudella on elämän organisoinnissa maapallolla?
9. Laadi viesti aiheesta "Aminohapot ovat elämän "tiilet" hyödyntäen Internetin mahdollisuuksia.
10. Anna esimerkkejä orgaanisten yhdisteiden jakamisen suhteellisuudesta tiettyihin luokkiin. Piirrä samankaltaisia ​​suhteellisuusteorian rinnastuksia epäorgaanisille yhdisteille.