Koti Reseptit

Orgaanisten yhdisteiden luokittelu alkuperän mukaan. Uuden materiaalin selitys

Niitä tunnetaan yli 10 miljoonaa orgaaniset yhdisteet. Tällainen valtava määrä yhdisteitä edellyttää tiukkaa luokittelua ja yhtenäisiä kansainvälisiä nimikkeistösääntöjä. Asiaan kiinnitetään erityistä huomiota tietotekniikan käytön yhteydessä erilaisten tietokantojen luomiseen.

1.1. Luokitus

Orgaanisten yhdisteiden rakennetta kuvataan rakennekaavojen avulla.

Rakennekaava on kuva sitoutuvien atomien sekvenssistä molekyylissä kemiallisia symboleja käyttäen.

Molekyylin yhdistävien atomien sekvenssin käsite liittyy suoraan ilmiöön isomerismi, eli yhdisteiden olemassaolo, joilla on sama koostumus mutta erilainen kemiallinen rakenne, ns rakenteellinen isomeerit (isomeerit rakennukset). Useimpien epäorgaanisten yhdisteiden tärkein ominaisuus on yhdiste, ilmaistaan molekyylikaavalla, esim. kloorivetyhappo HC1, rikkihappo H 2 SO 4. Orgaanisille yhdisteille koostumus ja vastaavasti molekyylikaava eivät ole yksiselitteisiä ominaisuuksia, koska monet tosiasiallisesti olemassa olevat yhdisteet voivat vastata samaa koostumusta. Esimerkiksi rakenneisomeerit butaani ja isobutaani, joilla on sama molekyylikaava C 4 H 10, eroavat sitoutuvien atomien järjestyksessä ja niillä on erilaiset fysikaalis-kemialliset ominaisuudet.

Ensimmäinen luokittelukriteeri on orgaanisten yhdisteiden jako ryhmiin ottaen huomioon hiilirungon rakenne (kaavio 1.1).

Kaavio 1.1.Orgaanisten yhdisteiden luokitus hiilirungon rakenteen mukaan

Asykliset yhdisteet ovat yhdisteitä, joissa on avoin hiiliatomiketju.

Alifaattinen (kreikasta.a leiphar- rasva) hiilivedyt - asyklisten yhdisteiden yksinkertaisimmat edustajat - sisältävät vain hiili- ja vetyatomeja ja voivat olla rikas(alkaanit) ja tyydyttymätön(alkeenit, alkadieenit, alkyynit). Niiden rakennekaavat kirjoitetaan usein lyhennetyssä (tiivistetyssä) muodossa, kuten esimerkissä näkyy n-pentaani ja 2,3-dimetyylibutaani. Tässä tapauksessa yksittäisten sidosten nimeäminen jätetään pois, ja identtiset ryhmät on suljettu suluissa ja näiden ryhmien lukumäärä ilmoitetaan.

Hiiliketju voi olla haarautumaton(esimerkiksi n-pentaanissa) ja haarautunut(esimerkiksi 2,3-dimetyylibutaanissa ja isopreenissä).

Sykliset yhdisteet ovat yhdisteitä, joissa on suljettu atomiketju.

Syklin muodostavien atomien luonteesta riippuen erotetaan karbosykliset ja heterosykliset yhdisteet.

Karbosykliset yhdisteet sisältävät vain hiiliatomeja kierrossa ja ne on jaettu aromaattinen ja alisyklinen(syklinen ei-aromaattinen). Hiiliatomien lukumäärä sykleissä voi olla erilainen. Tunnetaan suuret syklit (makrosyklit), jotka koostuvat 30 hiiliatomista tai enemmän.

Syklisten rakenteiden kuvalle ovat käteviä luurankokaavat, jossa hiili- ja vetyatomien symbolit on jätetty pois, mutta jäljellä olevien alkuaineiden symbolit (N, O, S jne.) on merkitty. Sellainen

kaavoissa jokainen monikulmion kulma tarkoittaa hiiliatomia, jossa on tarvittava numero vetyatomit (ottaen huomioon neliarvoisuuden hiiliatomi).

Aromaattisten hiilivetyjen (areenien) esi-isä on bentseeni. Naftaleeni, antraseeni ja fenantreeni ovat polysyklisiä areeneja. Ne sisältävät sulatettuja bentseenirenkaita.

Heterosykliset yhdisteet sisältävät syklissä hiiliatomien lisäksi yhden tai useamman atomin muita alkuaineita - heteroatomeja (kreikasta. heterot- muu, erilainen): typpi, happi, rikki jne.

Monia erilaisia orgaanisia yhdisteitä voidaan pitää kokonaisuutena hiilivetyinä tai niiden johdannaisina, jotka on saatu liittämällä funktionaalisia ryhmiä hiilivetyjen rakenteeseen.

Funktionaalinen ryhmä on heteroatomi tai ei-hiilivetyatomien ryhmä, joka määrittää, kuuluuko yhdiste tiettyyn luokkaan ja onko se vastuussa sen kemiallisista ominaisuuksista.

Toinen, merkittävämpi luokittelukriteeri on orgaanisten yhdisteiden jako luokkiin funktionaalisten ryhmien luonteen mukaan. Yleiset kaavat ja tärkeimpien luokkien nimet on esitetty taulukossa. 1.1.

Yhdisteitä, joissa on yksi funktionaalinen ryhmä, kutsutaan monofunktionaalisiksi (esimerkiksi etanoliksi), joissa on useita identtisiä funktionaalisia ryhmiä - polyfunktionaalisia (esim.

Taulukko 1.1.Orgaanisten yhdisteiden tärkeimmät luokat

* Kaksois- ja kolmoissidoksia kutsutaan joskus toiminnallisiksi ryhmiksi.

** Joskus käytetty nimi tioeetterit ei pidä käyttää, koska se

tarkoittaa rikkiä sisältäviä estereitä (katso 6.4.2).

glyseroli), jossa on useita erilaisia funktionaalisia ryhmiä - heterofunktionaalisia (esimerkiksi kolamiini).

Kunkin luokan yhdisteet ovat homologinen sarja, eli ryhmä samantyyppisiä samantyyppisiä yhdisteitä, joiden jokainen seuraava jäsen eroaa edellisestä homologisella erolla CH 2 hiilivetyradikaalissa. Esimerkiksi lähimmät homologit ovat etaani С 2 H 6 ja propaani C s H 8, metanoli

CH 3 OH ja etanoli CH 3 CH 2 OH, propaani CH 3 CH 2 COOH ja butaani CH 3 CH 2 CH 2 COOH-hapot. Homologit ovat lähellä kemiallisia ominaisuuksia ja säännöllisesti muuttuvia fyysisiä ominaisuuksia.

1.2. Nimikkeistö

Nimistö on sääntöjärjestelmä, jonka avulla voit antaa jokaiselle yksittäiselle yhdisteelle yksiselitteisen nimen. Lääketieteessä nimikkeistön yleisten sääntöjen tuntemus on erityisen tärkeää hyvin tärkeä, koska useiden lääkkeiden nimet on rakennettu niiden mukaan.

Tällä hetkellä yleisesti hyväksytty järjestelmällinen nimikkeistö IUPAC(IUPAC - Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto)*.

Niitä kuitenkin säilytetään ja niitä käytetään laajalti (etenkin lääketieteessä) triviaali(tavalliset) ja semi-triviaalit nimet, joita käytettiin jo ennen kuin aineen rakenne tuli tunnetuksi. Nämä nimet voivat heijastaa luonnonjouset ja valmistusmenetelmät, erityisesti havaittavat ominaisuudet ja sovellukset. Esimerkiksi laktoosi (maitosokeri) eristetään maidosta (lat. lactum- maito), palmitiinihappo - peräisin palmuöljy, palorypälehappoa saatiin viinihapon pyrolyysillä, glyseriinin nimi heijastaa sen makeaa makua (kreikasta. glykys- makea).

Erityisen usein on triviaaleja nimiä luonnollisia yhdisteitä- aminohapot, hiilihydraatit, alkaloidit, steroidit. IUPAC-säännöt sallivat joidenkin vakiintuneiden triviaalien ja puolitriviaalien nimien käytön. Tällaisia nimiä ovat esimerkiksi "glyseroli" ja monien tunnettujen aromaattisten hiilivetyjen ja niiden johdannaisten nimet.

* IUPAC-nimikkeistösäännöt kemialle. T. 2. - Orgaaninen kemia / per. englannista. - M.: VINITI, 1979. - 896 s.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Nykyaikainen orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö eli Kuinka nimetä orgaaniset aineet oikein. - Pietari: NPO "Professional", 2004. - 431 s.

Disubstituoitujen bentseenijohdannaisten triviaalisissa nimissä keskinäinen järjestely renkaan substituentit on merkitty etuliitteillä orto- (o-)- läheisille ryhmille meta- (m-) yhden hiiliatomin läpi ja para-(n-)- vastaan. Esimerkiksi:

IUPAC-järjestelmän systemaattisen nimikkeistön käyttäminen edellyttää, että tunnet seuraavien nimikkeistön termien sisällön:

orgaaninen radikaali;

esi-isien rakenne;

Ominainen ryhmä;

Sijainen;

Lokant.

Orgaaninen radikaali* - loput molekyylistä, josta yksi tai useampi vetyatomi on poistettu ja yksi tai useampi valenssi pysyy vapaana.

Alifaattisen sarjan hiilivetyradikaaleilla on yleinen nimi - alkyylit(yleisissä kaavoissa R), aromaattiset radikaalit - aryylit(Ar). Alkaanien kaksi ensimmäistä edustajaa - metaani ja etaani - muodostavat yksiarvoisia radikaaleja metyyli CH 3 - ja etyyli CH 3 CH 2 -. Yksiarvoisten radikaalien nimet muodostetaan yleensä korvaamalla pääte -en pääte -sairas.

Hiiliatomia, joka on sitoutunut vain yhteen hiiliatomiin (eli terminaaliin), kutsutaan ensisijainen, kahdella - toissijainen, kolmen kanssa - tertiäärinen neljän kanssa - Kvaternaari.

* Tätä termiä ei pidä sekoittaa termiin "vapaa radikaali", joka kuvaa atomia tai atomiryhmää parittoman elektronin kanssa.

Jokainen myöhempi homologi muodostaa hiiliatomien epätasapainon vuoksi useita radikaaleja. Kun vetyatomi poistetaan propaanin terminaalisesta hiiliatomista, saadaan radikaali n-propyyli (normaali propyyli) ja sekundaarisesta hiiliatomista - isopropyyliradikaali. Butaani ja isobutaani muodostavat kumpikin kaksi radikaalia. Kirje n-(joka saa jättää pois) ennen radikaalin nimeä osoittaa, että vapaa valenssi on suoran ketjun lopussa. Etuliite toinen- (toissijainen) tarkoittaa, että vapaa valenssi on toissijaisessa hiiliatomissa ja etuliitteessä tert- (tertiäärinen) - kolmannessa asteessa.

esi-isien rakenne - kemiallinen rakenne, joka muodostaa kutsutun yhdisteen perustan. Asyklisissä yhdisteissä emorakenne otetaan huomioon hiiliatomien pääketju, karbosyklisissä ja heterosyklisissä yhdisteissä - sykli.

tyypillinen ryhmä - funktionaalinen ryhmä, joka liittyy emorakenteeseen tai sisältyy osittain sen koostumukseen.

Sijainen- mikä tahansa atomi tai atomiryhmä, joka korvaa vetyatomin orgaanisessa yhdisteessä.

Lokant(alkaen lat. locus- paikka) numero tai kirjain, joka osoittaa substituentin tai moninkertaisen sidoksen paikan.

Kahta tyyppistä nimistöä käytetään laajimmin: korvaava ja radikaali-funktionaalinen.

1.2.1. Korvaava nimikkeistö

Nimen yleinen muotoilu korvaavan nimikkeistön mukaan on esitetty kaaviossa 1.2.

Kaavio 1.2.Yhdisteen nimen yleinen rakenne korvaavan nimikkeistön mukaan

Orgaanisen yhdisteen nimi on yhdyssana, joka sisältää emorakenteen nimen (juuren) ja erityyppisten substituenttien nimet (etuliitteinä ja jälkiliitteinä), mikä kuvastaa niiden luonnetta, sijaintia ja lukumäärää. Siitä tämän nimikkeistön nimi - korvaus.

Korvausaineet on jaettu kahteen tyyppiin:

Hiilivetyradikaalit ja tunnusryhmät, merkitty vain etuliitteillä (taulukko 1.2);

Tunnusomaiset ryhmät, jotka on merkitty sekä etuliitteillä että päätteillä, vanhemmuudesta riippuen (taulukko 1.3).

Orgaanisen yhdisteen nimen laatimiseksi korvaavan nimikkeistön mukaan käytetään seuraavaa sääntösarjaa.

Taulukko 1.2.Jotkut ominaisryhmät, jotka on merkitty vain etuliitteillä

Taulukko 1.3.Etuliitteet ja päätteet osoittavat tärkeimpiä ominaisuusryhmiä

* Värillä merkitty hiiliatomi sisältyy kantarakenteeseen.

** Useimmilla fenoleilla on triviaaleja nimiä.

Sääntö 1 Vanhemman ominaisuusryhmän valinta. Kaikki saatavilla olevat substituentit on tunnistettu. Tunnusryhmistä senioriryhmä (jos sellainen on) määritetään vanhuuden asteikolla (ks. taulukko 1.3).

Sääntö 2 Esi-isien rakenteen määrittäminen. Hiiliatomien pääketjua käytetään emorakenteena asyklisissä yhdisteissä ja pääsyklistä rakennetta karbosyklisissä ja heterosyklisissä yhdisteissä.

Asyklisten yhdisteiden hiiliatomien pääketju valitaan alla olevien kriteerien mukaisesti ja jokaista seuraavaa kriteeriä käytetään, jos edellinen ei johda yksiselitteiseen tulokseen:

Sekä etuliitteillä että jälkiliitteillä merkittyjen ominaisryhmien enimmäismäärä;

Useiden joukkovelkakirjojen enimmäismäärä;

Hiiliatomien ketjun enimmäispituus;

Vain etuliitteillä merkittyjen ominaisryhmien enimmäismäärä.

Sääntö 3 Päärakenteen numerointi. Päärakenne on numeroitu siten, että korkein ominaisuusryhmä saa pienimmän lokantin. Jos numerointivalinta on epäselvä, sovelletaan pienimpien lokanttien sääntöä, eli ne numeroidaan siten, että substituentit saavat pienimmät luvut.

Sääntö 4 Vanhemmuuden rakennelohkon nimi, jossa on vanhempi ominaisuusryhmä. Esi-isien rakenteen nimessä kyllästysaste heijastuu jälkiliitteillä: -en jos kyseessä on tyydyttynyt hiilirunko, -en - kaksinkertaisen ja -sisään - kolmoissidos. Esivanhemman rakenteen nimeen on liitetty pääte, joka ilmaisee vanhempaa ominaisuusryhmää.

Sääntö 5 Substituenttien nimet (lukuun ottamatta vanhempia ominaisuusryhmää). Anna nimet substituenteille, jotka on merkitty etuliitteillä in Aakkosjärjestys. Kunkin substituentin ja kunkin moninkertaisen sidoksen asema on osoitettu numeroilla, jotka vastaavat sen hiiliatomin lukumäärää, johon substituentti on sitoutunut (moninkertaiselle sidokselle vain pienin luku on merkitty).

Venäläisessä terminologiassa numerot sijoitetaan ennen etuliitteitä ja jälkiliitteitä, esimerkiksi 2-aminoetanoli H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadieeni-1,3

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, propanoli-1 CH 3 CH 2 CH 2OH.

Näiden sääntöjen havainnollistamiseksi alla on esimerkkejä useiden yhdisteiden nimien rakentamisesta yleisen kaavion 1.2 mukaisesti. Kussakin tapauksessa rakenteen piirteet ja tapa, jolla ne näkyvät nimessä, on huomioitu.

Kaavio 1.3.Halotaanin systemaattisen nimen rakentaminen

2-bromi-1,1,1-trifluori-2-kloorietaani (inhalaatioanestesiassa käytettävä aine)

Jos yhdisteessä on useita identtisiä substituentteja samassa hiiliatomissa, paikannus toistetaan niin monta kertaa kuin substituentteja on, lisäämällä sopiva kertova etuliite (kaavio 1.3). Korvaavat aineet on lueteltu aakkosjärjestyksessä, kertolaskuetuliitteellä (in tämä esimerkki - kolme-) niitä ei oteta huomioon aakkosjärjestyksessä. Kaavio 1.4. Sitraalille systemaattisen nimen rakentaminen

jälkiliitteen jälkeen -al, mitä tulee yhdistelmään -öljyhappo, Et voi ilmoittaa ominaisryhmien paikkaa, koska ne ovat aina ketjun alussa (kaavio 1.4). Kaksoissidokset heijastavat päätettä -dieeni vastaavat locantit emorakenteen nimessä.

Suffiksi tarkoittaa korkeinta kolmesta tunnusomaisesta ryhmästä (kaavio 1.5); muut substituentit, mukaan lukien ei-vanhimmat tunnusomaiset ryhmät, on lueteltu aakkosjärjestyksessä etuliitteinä.

Kaavio 1.5.Systemaattisen nimen rakentaminen penisillamiinille

Kaavio 1.6.Oksaalietikkahapon systemaattisen nimen rakentaminen

oksobutaanidihappo (hiilihydraattiaineenvaihdunnan tuote)

Kerro etuliite di- ennen yhdistelmää -öljyhappo osoittaa kahden vanhemman ominaisryhmän olemassaolon (kaavio 1.6). Lokant ennen okso- jätetty pois, koska oksoryhmän eri asema vastaa samaa rakennetta.

Kaava 1.7.Systemaattisen nimen rakentaminen mentolille

Syklin numerointi on peräisin hiiliatomista, johon suurin ominaisryhmä (OH) liittyy (kaavio 1.7), huolimatta siitä, että renkaan kaikkien substituenttien pienin lokanttien joukko voi olla 1,2,4-, eikä 1,2,5 - (kuten tarkasteltavassa esimerkissä).

Kaava 1.8.Pyridoksaalin systemaattisen nimen rakentaminen

minäKorvausaineet: HYDROKSIMETYLI, HYDROKSI, METYLI minä

Aldehydiryhmä, jonka hiiliatomi ei sisälly kantarakenteeseen (kaavio 1.8), on merkitty jälkiliitteellä -hiilidehydi (katso taulukko 1.3). Ryhmä -CH 2 OH:ta pidetään komposiittisubstituenttina ja sitä kutsutaan "hydroksimetyyliksi", eli metyyliksi, jossa vetyatomi on vuorostaan korvattu hydroksyyliryhmällä. Muita esimerkkejä yhdistesubstituenteista: dimetyyliamino-(CH3)2N-, etoksi- (lyhenne sanoista etyylioksi) C 2 H 5O-.

1.2.2. Radikaali-funktionaalinen nimikkeistö

Radikaalifunktionaalista nimikkeistöä käytetään harvemmin kuin korvausnimikkeistöä. Sitä käytetään pääasiassa sellaisiin orgaanisten yhdisteiden luokkiin kuin alkoholit, amiinit, eetterit, sulfidit ja jotkut muut.

Yhdisteillä, joissa on yksi funktionaalinen ryhmä, yleisnimi sisältää hiilivetyradikaalin nimen, ja funktionaalisen ryhmän läsnäolo heijastuu epäsuorasti vastaavan yhdisteluokan nimen kautta, joka on otettu käyttöön tämän tyyppisessä nimikkeistössä (taulukko 1.4).

Taulukko 1.4.Radikaalifunktionaalisessa nimikkeistössä käytettyjen yhdisteluokkien nimet*

1.2.3. Rakenteen rakentaminen systemaattisella nimellä

Rakenteen kuvaaminen systemaattisesta nimestä on yleensä helpompi tehtävä. Ensin kirjoitetaan ylös emorakenne - avoin ketju tai sykli, sitten hiiliatomit numeroidaan ja substituentit järjestetään. Lopuksi vetyatomit lisätään sillä ehdolla, että jokainen hiiliatomi on neliarvoinen.

Esimerkiksi lääkkeen PAS (lyhenne sanoista para-aminosalisyylihappo, systemaattinen nimi - 4-amino-2-hydroksibentsoehappo) ja sitruunahapon (2-hydroksipropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo) rakenteiden rakentaminen on annettu.

4-amino-2-hydroksibentsoehappo

Vanhempainrakenne - syklin triviaali nimi, jolla on korkein ominaisuus

ryhmä (COOH):

Substituenttien järjestely on ryhmä C-4-atomissa ja OH-ryhmä C-2-atomissa:

2-hydroksipropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo

Koti hiiliketju ja numerointi:

Substituenttien järjestely on kolme COOH-ryhmää (-trikarboksyylihappo) ja OH-ryhmä C-2-atomissa:

Vetyatomien lisäys:

On huomattava, että systemaattisessa nimessä sitruunahappo valittu päärakenteeksi propaani, ei pidempi ketju - pentaani, koska on mahdotonta sisällyttää kaikkien karboksyyliryhmien hiiliatomeja viiden hiilen ketjuun.

Orgaaniset yhdisteet luokitellaan useimmiten kahden kriteerin mukaan - molekyylin hiilirungon rakenteen tai funktionaalisen ryhmän läsnäolon perusteella orgaanisen yhdisteen molekyylissä.

Orgaanisten molekyylien luokittelu hiilirungon rakenteen mukaan voidaan esittää kaaviona:

Asykliset yhdisteet ovat yhdisteitä, joissa on avoin hiiliketju. Ne perustuvat alifaattisiin yhdisteisiin (kreikasta aleiphatos – öljy, rasva, hartsi ) – hiilivedyt ja niiden johdannaiset, joiden hiiliatomit ovat liittyneet toisiinsa avoimina haaroittumattomina tai haarautuneina ketjuina.

Sykliset yhdisteet ovat yhdisteitä, jotka sisältävät suljetun kierron. Karbosykliset yhdisteet renkaassa sisältävät vain hiiliatomeja, renkaan heterosykliset yhdisteet sisältävät hiiliatomien lisäksi yhden tai useamman heteroatomin (N, O, S atomit jne.).

Funktionaalisen ryhmän luonteesta riippuen hiilivetyjohdannaiset jaetaan orgaanisten yhdisteiden luokkiin. Toiminnallinen ryhmä on atomi tai atomiryhmä, yleensä luonteeltaan ei-hiilivety, joka määrittää yhdisteen tyypilliset kemialliset ominaisuudet ja sen kuulumisen tiettyyn orgaanisten yhdisteiden luokkaan. Kaksois- tai kolmoissidokset toimivat funktionaalisena ryhmänä tyydyttymättömissä molekyyleissä.

Toiminnallisen ryhmän nimi	Yhteysluokan nimi	Yleinen luokkakaava
Karboksyyli-COOH	karboksyylihapot
Sulfonihappo -SO 3H	Sulfonihapot

Oksoryhmä (karbonyyli)	Aldehydit
Oksoryhmä (karbonyyli)
Hydroksyyli-OH
Tioli (merkapto) -SH	tiolit (merkaptaanit)
F, -Cl, -Br, -I	Halogeenijohdannaiset
Alkoksi - TAI	Eetterit
Alkyylitioli -SR	Tioeetterit
	Nitroyhdisteet
Alkoksikarbonyyli	Esterit
Amino-NH2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
karboksamidi

2.2 Kemiallisen nimikkeistön periaatteet - systemaattinen nimikkeistö iupak. Substitutiivinen ja radikaalifunktionaalinen nimikkeistö

Nimikkeistö on sääntöjärjestelmä, jonka avulla voit antaa yhdisteelle ainutlaatuisen nimen. Ytimessä korvaava nimikkeistö emorakenteen valinta. Nimi muodostuu yhdyssanaksi, joka koostuu juuresta (emorakenteen nimi), tyydyttymättömyysastetta kuvaavista päätteistä, etuliitteistä ja päätteistä, jotka osoittavat substituenttien luonteen, lukumäärän ja sijainnin.

Alkurakenne (yleinen hydridi) on haaroittumaton asyklinen tai syklinen yhdiste, jonka rakenteessa vain vetyatomit ovat kiinnittyneet hiiliatomeihin tai muihin alkuaineisiin.

Substituentti on funktionaalinen (ominainen) ryhmä tai hiilivetyradikaali, joka liittyy kantarakenteeseen.

Ominaisuusryhmä on emorakenteeseen tai sen osaan liittyvä toiminnallinen ryhmä.

Pääryhmä- ominaisuusryhmä, joka otetaan käyttöön nimiä muodostettaessa nimen lopussa olevan päätteen muodossa muodostettaessa nimiä funktionaalisten ryhmien avulla.

Perusrakenteeseen liittyvät substituentit jaetaan kahteen tyyppiin. 1. tyypin korvaavat aineet- hiilivetyradikaaleja ja ei-hiilivetyryhmiä, jotka on ilmoitettu nimessä vain etuliitteissä.

2. tyypin korvaavat aineet- otsikkoon merkityt tyypilliset ryhmät virkaiän mukaan joko etuliitteenä tai lopussa. Alla olevassa taulukossa substituenttien senioriteetti pienenee ylhäältä alas.

	Toiminnallinen ryhmä		Loppu
karboksyylihappo		karboksi	karboksyylihappo
karboksyylihappo			öljyhappo
Sulfonihapot			sulfonihappo
			karbonitriili

Aldehydit			karbaldehydi
Aldehydit

		Hydroksi
		Mercapto

*- Funktionaalisen ryhmän hiiliatomi on osa emorakennetta.

Orgaanisen yhdisteen nimen kokoaminen suoritetaan tietyssä järjestyksessä.

Määritä pääominaisuusryhmä, jos sellainen on. Pääryhmä syötetään yhdisteen nimen päätteeksi.

Yhdisteen emorakenne määritetään. Päärakenteena ne ottavat yleensä syklin karbosyklisissä ja heterosyklisissä yhdisteissä tai päähiiliketjun asyklisissä yhdisteissä. Päähiiliketju valitaan ottaen huomioon seuraavat kriteerit: 1) 2. tyypin tunnusryhmien enimmäismäärä, joka on merkitty sekä etuliitteillä että jälkiliitteillä; 2) useiden joukkovelkakirjojen enimmäismäärä; 3) ketjun enimmäispituus; 4) 1. tyypin tunnusryhmien enimmäismäärä, joka on merkitty vain etuliitteillä. Jokainen seuraava kriteeriä käytetään, jos edellinen kriteeri ei johda emorakenteen yksiselitteiseen valintaan.

Päärakenteen numerointi suoritetaan siten, että korkein tunnusryhmä saa pienimmän numeron. Useiden identtisten vanhempien funktionaalisten ryhmien läsnä ollessa emorakenne numeroidaan siten, että substituentit saavat pienimmät numerot.

Esi-isärakennetta kutsutaan, jonka nimessä pääte heijastaa vanhempi ominaisuusryhmä. Esi-isien rakenteen kylläisyys tai tyydyttymättömyys heijastuu jälkiliitteillä - an,-en,-in, jotka on merkitty ennen loppua, joka antaa korkeimman ominaisryhmän.

Nimet annetaan substituenteille, jotka näkyvät yhdisteen nimessä etuliitteiden muodossa ja luetellaan yhdessä aakkosjärjestyksessä. Useita samassa aakkosjärjestyksessä olevia etuliitteitä ei oteta huomioon. Kunkin substituentin ja kunkin moninkertaisen sidoksen sijainti on osoitettu numeroilla, jotka vastaavat sen hiiliatomin lukumäärää, johon substituentti on sitoutunut (monisidokselle alempi hiiliatomiluku on merkitty). Numerot sijoitetaan ennen etuliitteitä ja jälkiliitteitä tai päätteitä. Identtisten substituenttien lukumäärä näkyy nimessä kertojaetuliitteillä di, kolme, tetra, penta ja jne.

Yhteyden nimi muodostetaan kaavion mukaan:

Esimerkkejä nimistä korvaavan IUPAC-nimikkeistön mukaan:

Radikaali-funktionaalinen nimikkeistö on rajoitetusti käytössä. Sitä käytetään pääasiassa yksinkertaisten mono- ja bifunktionaalisten yhdisteiden nimeämiseen.

Jos molekyyli sisältää yhden funktionaalisen ryhmän, yhdisteen nimi muodostuu hiilivetyradikaalin ja ominaisryhmän nimistä:

Monimutkaisempien yhdisteiden tapauksessa valitaan emorakenne, jolla on triviaali nimi. Etuliitteissä ilmaistujen substituenttien sijainti on tehty käyttämällä numeroita, kreikkalaisia kirjaimia tai etuliitteitä orto-, meta-, para-.

2.3 Avoketjuisten yhdisteiden konformaatiot

Stereoisomeereiksi kutsutaan yhdisteitä, joilla on sama laadullinen ja määrällinen koostumus, sama kemiallinen rakenne, mutta jotka eroavat atomien ja atomiryhmien sijoituksesta avaruudessa. Konformaatio on atomien avaruudellinen järjestyminen molekyylissä, joka johtuu atomien tai atomiryhmien pyörimisestä yhden tai useamman yksittäisen sidoksen ympärillä. Stereoisomeerejä, jotka muuttuvat toisiksi kiertoliikkeen seurauksena yksittäisen sidoksen ympärillä, kutsutaan konformaatioisomeereiksi. Niiden esittämiseen tasossa käytetään useimmiten stereokemiallisia kaavoja tai Newmanin projektiokaavoja.

Stereokemiallisissa kaavoissa paperin tasossa olevia sidoksia edustaa viiva; tarkkailijaan suunnatut yhteydet on merkitty lihavoitulla kiilalla; tason takana sijaitsevat sidokset (tarkkailijasta lähtevät) on osoitettu viivotulla kiilalla. Metaanin ja etaanin stereokemialliset kaavat voidaan esittää seuraavasti:

Newmanin projektiokaavojen saamiseksi molekyylissä valitaan C-C-sidos, havainnoijasta kauimpana oleva hiiliatomi on merkitty ympyrällä, lähimpänä tarkkailijaa oleva hiiliatomi ja C-C-sidos pisteellä. Kolme muuta hiiliatomien sidosta tasossa näkyvät 120 kulmassa toisiinsa nähden. Etaanin stereokemialliset kaavat voidaan esittää Newmanin projektiokaavoina seuraavasti:

Kiertyminen metaanimolekyylin tavallisiin sidoksiin ei johda atomien avaruudellisen aseman muutokseen molekyylissä. Mutta etaanimolekyylissä pyörimisen seurauksena tavallisen ympärillä C-C liitännät atomien järjestys avaruudessa muuttuu, ts. syntyy konformaatioisomeerejä. Vähimmäiskiertokulmaksi (vääntökulmaksi) katsotaan 60 kulma. Etaanille siis ilmaantuu kaksi konformaatiota, jotka siirtyvät toisiinsa peräkkäisten 60 kierrosten aikana. Nämä konformaatiot eroavat energialtaan. Konformaatiota, jossa atomit (substituentit) ovat lähimmässä asemassa, koska sidokset peittävät toisensa, on ns. hämärtynyt. Konformaatiota, jossa atomit (substituentit) ovat mahdollisimman kaukana toisistaan, kutsutaan estetty (anti-rakenne). Etaanin konformaatioiden energioiden ero on pieni ja on 11,7 kJ/mol, mikä on verrattavissa etaanimolekyylien lämpöliikkeen energiaan. Näin pieni ero etaanin konformaatioisomeerien energioissa ei salli niiden eristämistä ja tunnistamista tavallisissa lämpötiloissa. Pimennetyllä konformaatiolla on korkeampi energia, mikä johtuu ulkonäöstä vääntöjännitykset (Pitzer-jännitykset) - in vastakkaisten sidosten torjunnan aiheuttamat vuorovaikutukset. Estetyssä konformaatiossa sidokset ovat mahdollisimman kaukana ja niiden väliset vuorovaikutukset ovat minimaalisia, mikä määrää konformaation minimienergian.

Butaanissa, kun sitä pyöritetään suhteessa toisen ja kolmannen hiiliatomin väliseen sidokseen, ylimääräinen viistottu rakenne ( Hitsi-rakenne). Lisäksi butaanin varjostetut konformaatiot eroavat energeettisesti.

Butaanin verhotulle (alkuperäiselle) konformaatiolle on ominaista maksimaalinen energia, joka johtuu sen läsnäolosta vääntö ja van der Waals korostaa. Van der Waalsin jännitykset tässä konformaatiossa johtuvat läheisiksi osoittautuneiden isojen (H-atomiin verrattuna) metyyliryhmien keskinäisestä hylkimisestä. Tämä vuorovaikutus lisää konformaation energiaa tehden siitä energeettisesti epäedullisen. Käännettäessä 60, on viistottu konformaatio, jossa ei ole vääntöjännityksiä (sidokset eivät peitä toisiaan) ja van der Waalsin jännitykset pienenevät merkittävästi metyyliryhmien etäisyyden vuoksi toisistaan, joten Gauche-konformaation energia on 22 kJ/mol pienempi kuin hämärän konformaation energia. Seuraavalla 60°:n kierroksella ilmestyy varjostettu konformaatio, jossa esiintyy kuitenkin vain vääntöjännityksiä. H-atomin ja CH 3 -ryhmän välillä ei synny H-atomin pienestä koosta johtuvia Van der Waalsin jännityksiä, tämän konformaation energia on 7,5 kJ/mol pienempi kuin alkuperäisen varjostetun konformaation energia. Seuraava 60° kierto johtaa estyneen konformaation ilmaantumista, jossa ei ole vääntö- ja van der Waals-jännitystä, koska sidokset eivät peitä toisiaan ja isot metyyliryhmät irtoavat mahdollisimman paljon toisistaan. Estyneen konformaation energia on minimaalinen, 25,5 kJ/mol pienempi kuin alkuperäisen varjostetun konformaation energia, ja vinoon konformaation energiaan verrattuna se on 3,5 kJ/mol pienempi. Myöhemmät kierrokset synnyttävät pimennettyjä, vinoja ja alkuperäisiä pimennettyjä konformaatioita. Normaaleissa olosuhteissa useimmat butaanimolekyylit ovat Gauche- ja anti-konformeerien seoksen muodossa.

Siirtyessään epäorgaanisesta orgaaniseen kemiaan voidaan jäljittää, miten orgaanisten ja ei-orgaanisten eloperäinen aine. Orgaanisten yhdisteiden maailmassa on erilaisia vaihtoehtoja. Orgaanisten aineiden luokitus ei ainoastaan auta ymmärtämään tätä runsautta, vaan tarjoaa myös selkeän tieteellisen perustan niiden tutkimukselle.

Luokkajakauman perustaksi valittu teoria kemiallinen rakenne. Orgaanisten aineiden tutkimuksen perusta on työ lukuisimman luokan kanssa, jota yleensä kutsutaan orgaanisten aineiden - hiilivedy - pääluokkaksi. Muita orgaanisen maailman edustajia pidetään niiden johdannaisina. Niiden rakennetta tutkiessa ei todellakaan ole vaikeaa huomata, että näiden aineiden synteesi tapahtuu korvaamalla (korvaamalla) yksi ja joskus useita vetyyksikköjä hiilivetyrakenteessa muiden atomeilla. kemiallisia alkuaineita, ja joskus jopa kokonaisia oksia-radikaaleja.

Orgaanisten aineiden luokittelu perustui hiilivetyihin myös niiden koostumuksen yksinkertaisuuden vuoksi, ja hiilivetykomponentti on merkittävin osa tunnetuista orgaanisista yhdisteistä. Kaikista tunnetuista maailmaan liittyvistä orgaanisista aineista tähän mennessä pohjalle rakennetuilla yhdisteillä on merkittävä ylivalta. Kaikki muut aineet ovat joko vähemmistössä, joten ne voidaan luokitella poikkeuksiksi yleissääntö, tai niin epävakaita, että niitä on vaikea saada edes meidän aikanamme.

Orgaanisten aineiden luokittelu jakamalla erillisiin ryhmiin ja luokkiin mahdollistaa kahden suuren asyklisten ja syklisten yhdisteiden orgaanisten ryhmien erottamisen. Heidän nimensä ansiosta voimme tehdä johtopäätöksen molekyylin rakenteen tyypistä. Ensimmäisessä tapauksessa tämä on hiilivetyyksiköiden ketju, ja toisessa molekyyli on rengas.

Asykliset yhdisteet voivat olla haarautuneita tai voivat muodostaa yksinkertaisen ketjun. Näiden aineiden nimistä löytyy ilmaisu "rasvaiset tai alifaattiset hiilivedyt". Ne voivat olla rajoittavia (etaani, isobutaani tai tyydyttymättömiä (eteeni, asetyleeni, isopreeni) joidenkin hiiliyksiköiden sidostyypistä riippuen.

Syklisiin yhdisteisiin liittyvien orgaanisten aineiden luokittelu edellyttää niiden edelleen jakamista karbosyklisten hiilivetyjen ja heterosyklisten hiilivetyjen ryhmään.

Karbosykliset "renkaat" koostuvat vain hiiliatomeista. Ne voivat olla alisyklisiä (tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä) ja myös aromaattisia karbosyklisiä yhdisteitä. Alisyklisissä yhdisteissä hiiliketjun kaksi päätä yksinkertaisesti yhdistyvät, mutta aromaattisten yhdisteiden rakenteessa on ns. bentseenirengas, jolla on merkittävä vaikutus niiden ominaisuuksiin.

Heterosyklisissä aineissa voidaan löytää muiden aineiden atomeja, useimmiten tämä toiminto suorittaa typpi.

Seuraava orgaanisten aineiden ominaisuuksiin vaikuttava ainesosa on funktionaalisen ryhmän läsnäolo.

Hiilivetyjen halogeenijohdannaisissa yksi tai jopa useampi halogeeniatomi voi toimia funktionaalisena ryhmänä. Alkoholit saavat ominaisuutensa hydroksoryhmien läsnäolon ansiosta. Aldehydeille ominaispiirre on aldehydiryhmien läsnäolo, ketoneille - karbonyyliryhmiä. Karboksyylihapot eroavat toisistaan siinä, että ne sisältävät karboksyyliryhmiä ja amiineilla on aminoryhmä. Nitroyhdisteille on tunnusomaista nitroryhmän läsnäolo.

Hiilivetytyyppien monimuotoisuus ja niiden ominaisuudet perustuvat hyvin eri tyyppiä yhdistelmä. Esimerkiksi yhden molekyylin koostumus voi sisältää kaksi tai useampia identtisiä ja joskus erilaisia funktionaalisia ryhmiä, jotka määrittävät tämän aineen (glyseriinin) erityiset ominaisuudet.

Taulukko, joka voidaan helposti koota tämän artikkelin tekstissä esitettyjen tietojen perusteella, selventää asiaa (orgaanisten aineiden luokitus).

Orgaanisen kemian kehityksen historiassa erotetaan kaksi ajanjaksoa: empiirinen (1600-luvun puolivälistä 1700-luvun loppuun), jolloin orgaanisten aineiden, niiden eristys- ja käsittelymenetelmien tuntemus tapahtui empiirisesti ja analyyttinen (1700-luvun loppu - 1800-luvun puoliväli), joka liittyy orgaanisen aineen koostumuksen määrittämismenetelmien syntymiseen. Analyysijakson aikana havaittiin, että kaikki orgaaniset aineet sisältävät hiiltä. Muiden orgaanisia yhdisteitä muodostavien alkuaineiden joukossa löydettiin vetyä, typpeä, rikkiä, happea ja fosforia.

Suuri merkitys orgaanisen kemian historiassa on rakennejaksolla (1800-luvun toinen puolisko - 1900-luvun alku), jota leimaa orgaanisten yhdisteiden rakennetta koskevan tieteellisen teorian synty, jonka perustaja oli A.M. Butlerov.

Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teorian pääsäännöt:

molekyylien atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä kemiallisilla sidoksilla valenssinsa mukaisesti. Kaikissa orgaanisissa yhdisteissä oleva hiili on neliarvoista;
aineiden ominaisuudet eivät riipu vain niiden laadullisesta ja määrällisestä koostumuksesta, vaan myös atomien yhdistämisjärjestyksestä;
molekyylin atomit vaikuttavat toisiinsa.

Järjestys, jossa atomit ovat liittyneet molekyyliin, on kuvattu rakennekaava, jossa kemialliset sidokset näytetään viivoilla.

Orgaanisten aineiden tyypilliset ominaisuudet

On olemassa useita tärkeitä ominaisuuksia, jotka erottavat orgaaniset yhdisteet erillisiksi, toisin kuin mikään muu kemiallisten yhdisteiden luokka:

Orgaaniset yhdisteet ovat yleensä kaasuja, nesteitä tai matalassa lämpötilassa sulavia kiinteitä aineita, toisin kuin epäorgaaniset yhdisteet, jotka ovat enimmäkseen kiinteitä aineita, joilla on korkea sulamispiste.
Orgaaniset yhdisteet rakennetaan enimmäkseen kovalenttisesti ja epäorgaaniset - ionisesti.
Orgaanisia yhdisteitä (pääasiassa hiiliatomeja) muodostavien atomien välisten sidosten muodostumisen erilainen topologia johtaa isomeerien ilmaantumiseen - yhdisteisiin, joilla on sama koostumus ja molekyylipaino, mutta eri kanssa fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Tätä ilmiötä kutsutaan isomerismiksi.
Homologia-ilmiö on orgaanisten yhdisteiden sarjojen olemassaolo, jossa minkä tahansa sarjan kahden naapurin (homologin) kaava eroaa saman ryhmän - homologisen eron CH 2 - verran. Orgaaniset aineet palavat.

Orgaanisten aineiden luokitus

Luokittelun perustana on kaksi tärkeää ominaisuutta - hiilirungon rakenne ja funktionaalisten ryhmien läsnäolo molekyylissä.

Orgaanisten aineiden molekyyleissä hiiliatomit yhdistyvät keskenään muodostaen ns. hiilirunko tai ketju. Ketjut ovat avoimia ja suljettuja (syklisiä), avoimet ketjut voivat olla haaroittumattomia (normaali) ja haarautuneita:

Hiilirungon rakenteen mukaan on:

- alisykliset orgaaniset aineet, joissa on avoin hiiliketju, sekä haarautunut että haarautumaton. Esimerkiksi,

CH3-CH2-CH2-CH3 (butaani)

CH3-CH (CH3)-CH3 (isobutaani)

- karbosykliset orgaaniset aineet, joissa hiiliketju on suljettu kiertoon (rengas). Esimerkiksi,

- heterosykliset orgaaniset yhdisteet, jotka sisältävät syklissä paitsi hiiliatomeja, myös muiden alkuaineiden, useimmiten typen, hapen tai rikin atomeja:

Funktionaalinen ryhmä on atomi tai ei-hiilivetyatomien ryhmä, joka määrittää, kuuluuko yhdiste tiettyyn luokkaan. Merkki, jonka mukaan orgaaninen aine kuuluu johonkin luokkaan, on funktionaalisen ryhmän luonne (taulukko 1).

Taulukko 1. Funktionaaliset ryhmät ja luokat.

Yhdisteet voivat sisältää useamman kuin yhden funktionaalisen ryhmän. Jos nämä ryhmät ovat samat, yhdisteitä kutsutaan polyfunktionaalisiksi, esimerkiksi kloroformiksi, glyseriiniksi. Erilaisia funktionaalisia ryhmiä sisältäviä yhdisteitä kutsutaan heterofunktionaalisiksi, ne voidaan samanaikaisesti lukea useisiin yhdisteluokkiin, esimerkiksi maitohappoa voidaan pitää karboksyylihappona ja alkoholina ja kolamiinia amiinina ja alkoholina.